SCIENZE DEL FARMACO E DELLA SALUTEChimica e tecnologia farmaceuticheAnno accademico 2022/2023

1001853 - LABORATORIO DI ANALISI DEI FARMACI II A - L

Docente: Giuseppe ROMEO

Risultati di apprendimento attesi

Il corso, che prevede sia lezioni in aula che esercitazioni di laboratorio a posto singolo, intende fornire allo studente una conoscenza dei principali metodi analitici classici per la determinazione quantitativa e il controllo di qualità di composti di interesse farmaceutico e le competenze necessarie all’interpretazione e all’esecuzione pratica delle determinazioni descritte dalla Farmacopea Ufficiale Italiana e dalla Farmacopea Europea.

A completamento con successo del corso, lo studente sarà in grado di:

  1. Descrivere la strumentazione e la vetreria di laboratorio necessarie per eseguire i metodi analitici presi in esame.
  2. Dimostrare di possedere conoscenza e comprensione dei principali metodi analitici volumetrici e spettrofotometrici.
  3. Fornire una valutazione critica dei metodi analitici disponibili per la determinazione quantitativa di sostanze di interesse farmaceutico con riferimento alle monografie riportate dalle Farmacopee Italiana ed Europea.

Inoltre, a completamento con successo delle esercitazioni pratiche, lo studente sarà in grado di:

  1. Eseguire una pesata utilizzando la bilancia analitica elettronica.
  2. Preparare una soluzione a concentrazione nota di un reagente (standard primario) utilizzando l’appropriata vetreria tarata.
  3. Trasferire volumi noti di liquidi e soluzioni attraverso l’uso di pipette tarate a doppia tacca o di pipette automatiche.
  4. Eseguire una titolazione utilizzando l’opportuno indicatore o sistema potenziometrico per evidenziare il punto finale.
  5. Determinare, attraverso un’analisi volumetrica, la concentrazione, la massa o la percentuale di purezza di un campione dato.
  6. Calibrare il pHmetro e utilizzarlo per le misure di pH di soluzioni.
  7. Preparare il campione e eseguire misure di assorbanza utilizzando lo spettrofotometro UV-Vis.
  8. Eseguire determinazioni quantitative spettrofotometriche (anche attraverso la costruzione della retta di taratura).

Fornire una corretta interpretazione dei dati sperimentali ottenuti e di redigere una relazione sull’esperienza fatta.

Modalità di svolgimento dell'insegnamento

Le attività del corso sono costituite da lezioni frontali e studi di casi in aula e da esercitazioni pratiche a posto singolo o di gruppo in laboratorio.

Nel corso delle lezioni frontali in aula vengono presentati dettagliatamente tutti gli argomenti del programma. Gli studenti sono attivamente chiamati alla discussione in aula e allo studio di casi, illustrativi di alcuni importanti aspetti analitici.

Le esercitazioni pratiche in laboratorio prevedono l’analisi critica di protocolli sperimentali e l’esecuzione da parte dello studente di determinazioni quantitative di analiti di interesse farmaceutico. In laboratorio lo studente è incoraggiato al confronto con i colleghi e con il docente in merito alle esperienze pratiche e per l’approfondimento di argomenti trattati in aula.

A fine di ciascuna esercitazione lo studente redige e consegna una relazione descrittiva dell’esperienza fatta. Tale relazione viene valutata in termini di chiarezza dell’esposizione, correttezza nella conduzione del metodo analitico e accuratezza e precisione del risultato finale. Essa viene riconsegnata allo studente all’inizio dell’esercitazione successiva ed eventualmente commentata personalmente.

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel Syllabus.

Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze.

È possibile rivolgersi anche al docente referente CInAP (Centro per l’integrazione Attiva e Partecipata - Servizi per le Disabilità e/o i DSA) del DSFS, prof.ssa Teresa Musumeci.

Prerequisiti richiesti

I prerequisiti richiesti per un'efficace frequenza al corso riguardano principalmente nozioni di chimica generale (equilibri in soluzione, acidità e basicità, pH, stati di ossidazione dei principali elementi, potenziali standard, reazioni di ossidoriduzione), chimica organica (caratteristiche e reattività delle principali classi di composti organici), chimica analitica (aspetti teorici dei metodi analitici volumetrici e spettrofotometrici).

Frequenza lezioni

Frequenza obbligatoria secondo le norme del regolamento didattico del CdS in CTF come riportato nel link: http://www.dsf.unict.it/corsi/lm-13_ctf/regolamento-didattico

Contenuti del corso

Generalità sull’analisi chimica quantitativa

Materiali, reattivi e attrezzature impiegati in laboratorio. Sicurezza in laboratorio. Convalida di un metodo analitico. Accuratezza e precisione. Scarto di un valore anomalo: metodo del 4d e test di Dixon. Bilance analitiche, operazioni e metodi di pesata.

Analisi volumetrica

Preparazione di soluzioni a titolo noto; controllo e determinazione del titolo di soluzioni. Apparecchiature volumetriche e loro taratura. Calcoli nell’analisi volumetrica.

Titolazioni acido-base

Acidimetria e alcalimetria. Preparazione e standardizzazione di soluzioni di acidi e di basi. Indicatori acido-base. Titolazioni acido-base in solventi non acquosi: generalità, acidità e basicità intrinseca, effetti livellante e differenziante, classificazione dei solventi. Equilibri in solventi non acquosi, criteri di scelta del solvente.

Applicazioni con particolare riferimento alle monografie riportate dalla F.U.I. XII ed. e dalla Farmacopea Europea X ed. e supplementi. Determinazione di: Sodio carbonato, Sodio bicarbonato, miscele di carbonati e idrati alcalini, miscele di carbonati e bicarbonati alcalini, Efedrina emidrato, Azoto secondo Kjeldahl, Ammonio cloruro, Acido Tartarico, Acido Fosforico, Acido Citrico, Naprossene, Ibuprofene, Nimesulide, Omeprazolo, Acido Acetilsalicilico, Benzile Benzoato, Acido Borico, Saccarina; Nicotinamide, Diazepam, Aspartame, Atropina Solfato, Sodio benzoato, Morfina Cloridrato, Sulfafurazolo.

Titolazioni con formazione di precipitato

Argentometria. Preparazione e standardizzazione di una soluzione di argento nitrato e di ammonio tiocianato. Metodi di titolazione (Mohr, Volhard, Fajans). Applicazioni con particolare riferimento alle monografie riportate dalla F.U.I. XII ed. e dalla Farmacopea Europea X ed. e supplementi. Determinazione di: Alogenuri alcalini, Clorobutanolo Emidrato.

Titolazioni complessometriche

Metodi di titolazione. Preparazione e standardizzazione di una soluzione di EDTA. Indicatori metallocromici. Applicazioni con particolare riferimento alle monografie riportate dalla F.U.I. XII ed. e dalla Farmacopea Europea X ed. e supplementi. Determinazione di Sali di Al, Bi, Ca, Mg, Pb, Zn, Hg, Fe. Determinazione della durezza dell’acqua.

Titolazioni che sfruttano reazioni di ossidoriduzione

Permanganometria, cerimetria, iodimetria, iodometria, bromometria.

Applicazioni con particolare riferimento alle monografie riportate dalla F.U.I. XII ed. e dalla Farmacopea Europea X ed. e supplementi. Determinazione di: Sali di Ca, Sali Ferrosi, Perossido d’Idrogeno soluzione (3%) ed espressione della concentrazione di soluzioni di perossido d’idrogeno in funzione dei volumi di ossigeno sviluppati; Solfato Ferroso Eptaidrato, Menadione, Paracetamolo, Nifedipina; Sodio Solfito Eptaidrato, Acido Ascorbico, Ascorbile Palmitato, Captopril; Potassio Permanganato, Tosilcloramide sodica, Perossido d’Idrogeno, Cloruro Ferrico Esaidrato; Isoniazide, Fenolo.

Metodi elettrochimici di analisi

Determinazione potenziometrica del pH. Determinazione potenziometrica del punto finale in una titolazione. Determinazione biamperometrica dell’azoto amminico primario: applicazioni ai sulfamidici (Sulfadiazina) descritti dalla F.U.I. XII ed. e dalla Farmacopea Europea X ed. e supplementi e alla Benzocaina.

Metodi ottici di analisi

Spettrofotometria UV-visibile

Generalità. Legge di Lambert-Beer. Analisi quantitativa: scelta della lunghezza d’onda l di lavoro, metodi per la determinazione della concentrazione, costruzione della retta di taratura. Analisi di regressione lineare. Applicazioni con particolare riferimento alle monografie riportate dalla F.U.I. XII ed. e dalla Farmacopea Europea X ed. e supplementi. Determinazione di: Prednisolone acetato.

Fluorimetria

Generalità, strumentazione e applicazioni alla determinazione quantitativa di sostanze di interesse farmaceutico.

Il corso prevede anche delle esercitazioni pratiche in laboratorio. Il calendario delle esercitazioni, per ogni anno accademico, è stabilito e pubblicato ad inizio del corso. Un elenco di alcune possibili esercitazioni è il seguente:

  1. Consegna della postazione di lavoro. Sicurezza in laboratorio. Uso della vetreria tarata e delle bilance analitiche.
  2. Determinazione della concentrazione di una soluzione di NaOH. Uso degli indicatori acido-base.
  3. Controllo del titolo di una soluzione di HCl utilizzando Na2CO3 anidro come standard primario.
  4. Determinazione quantitativa di un campione incognito di Na2CO3 per via acidimetrica.
  5. Controllo del titolo di una soluzione di NaOH utilizzando un appropriato standard primario.
  6. Determinazione quantitativa di un campione incognito di acido L-(+) tartarico per via alcalimetrica.
  7. Determinazione quantitativa di un campione incognito di acido ascorbico (vitamina C) per via iodimetrica.
  8. Determinazione della durezza totale nell’acqua potabile. Determinazione dei mg/L di ione Ca++ e di ione Mg++.
  9. Determinazione della percentuale di purezza di un campione di caffeina per via spettrofotometrica. Uso della legge di Beer-Lambert.
  10. Uso e taratura del pHmetro. Determinazione per via potenziometrica del punto finale in una titolazione acido-base. Costruzione della curva di titolazione.
  11. Determinazione quantitativa di un campione incognito di caffeina per via spettrofotometrica. Costruzione della retta di taratura.

Testi di riferimento

I testi 1 e 2 sono didattici, i testi 3 - 6 sono di consultazione, le Farmacopee Italiana ed Europea sono la fonte dei metodi analitici ufficiali per gli analiti di interesse farmaceutico.

  1. E. Abignente, D. Melisi, M. G. Rimoli – Principi di analisi quantitativa DEI medicinali - Ed. Loghìa, Napoli
  2. G. C. Porretta - Analisi di preparazioni farmaceutiche. Analisi quantitativa. - Ed. CISU, Roma
  3. D. C. Harris - Chimica Analitica Quantitativa - Zanichelli, Bologna
  4. A. Carreri - Manuale di Analisi Quantitativa dei Medicinali - EdiSES
  5. R. Cozzi, P. Protti, T. Ruaro - Analisi chimica: moderni metodi strumentali - Zanichelli, Bologna
  6. Vogel's Texbook of Quantitative Chemical Analysis - Fifth edition - Ed. Longman Scientific & Tecnical
  7. Farmacopea Ufficiale Italiana XII edizione. European Pharmacopoeia X edizione e supplementi

Programmazione del corso

 ArgomentiRiferimenti testi
1Generalità sull'analisi chimica quantitativaTesto n° 1 cap. I e II; Materiale didattico
2Analisi volumetricaTesto n° 1 cap. V; Materiale didattico
3Titolazioni acido base in sovente acquosoTesto n° 1 cap. VI e VII; Materiale didattico
4Titolazioni in solventi non acquosiTesto n° 1 cap. VIII; Materiale didattico
5Titolazioni con formazione di precipitatoTesto n° 1 cap. IX; Materiale didattico
6Titolazioni complessometricheTesto n° 1 cap. X; Materiale didattico
7Titolazioni che sfruttano reazioni di ossidoriduzioneTesto n° 1 cap. XI e XII; Materiale didattico
8Metodi elettrochimici di analisiTesto n° 2 cap. 13.5.1 e cap. 18.5; Materiale didattico
9Spettrofotometria UV-visibileTesto n° 2 cap. 16.1 - 16.4 e cap. 16.6; Materiale didattico
10Fluorimetria, principi generaliTesto n° 2, cap. 16.8; Materiale didattico

Verifica dell'apprendimento

Modalità di verifica dell'apprendimento

L’esame finale è orale sugli argomenti teorici del corso e sugli aspetti pratici del ciclo di esercitazioni.

Per sostenere l’esame è necessario prenotarsi on line accedendo con le proprie credenziali al Portale studenti sul sito dell’Università di Catania (www.unict.it). La lista di prenotazione è accessibile circa quindici giorni prima della data d’appello prevista sul calendario.

La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.

Esempi di domande e/o esercizi frequenti

Descrizione delle caratteristiche generali di una tecnica volumetrica.

Descrizione della determinazione quantitativa dell'acido acetilsalicilico secondo EP 10th edizione.

Descrizione della determinazione quantitativa della nicotinamide secondo EP 10th edizione.

Descrizione della determinazione quantitativa del paracetamolo secondo EP 10th edizione.

Descrizione della determinazione quantitativa dei sali ferrici secondo EP 10th edizione.

Descrizione della determinazione quantitativa dei sali di magnesio in presenza di sali di calcio.

Descrizione della determinazione quantitativa dedell'azoto amminico primario aromatico secondo EP 10th edizione.

Descrizione della determinazione quantitativa spettrofotometrica del cloramfenicolo secondo EP 10th edizione.

Nel contesto di una determinazione analitica, cosa si intende per accuratezza e precisione?

Quali caratteristiche sono proprie degli standard primari?

In che modo è possibile standardizzare una soluzione di solfato cerico?

Nell'ambito di una determinazione spettrofotometrica, qual è la procedura per la costruzione di una retta di taratura.


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