1002314 - CHIMICA ORGANICA I E CHIMICA ORGANICA II
Module 1008844 - CHIMICA ORGANICA II
Expected Learning Outcomes
The course, integrated with the course of Organic Chemistry I, aims to consolidate the knowledge already acquired and provide new ones, focusing on the study of the chemical properties, synthesis and reactivity of functional groups not covered in the course of Organic Chemistry I, and on the main classes of biomolecules and heterocyclic systems, whose knowledge is essential and useful for understanding the role that carbon compounds have in biological and toxicological processes.
Course Structure
The course takes place trough frontal lessons, exercises and also using power point.
Should teaching be carried out in mixed mode or remotely, it may be necessary to introduce changes with respect to previous statements, in line with the programme planned and outlined in the syllabus.
Information for students with disabilities and / or SLD:
To guarantee equal opportunities, according with the laws in force, interested students can ask for a personal interview in order to plan any compensatory and / or dispensatory measures, on the base of the educational objectives and specific needs. It is also possible to contact the referent teacher CInAP (Center for Active and Participatory Integration - Services for Disabilities and / or SLD) of our Department, Prof. Teresa Musumeci.
Detailed Course Content
ALDEHYDES AND KETONES: synthesis and reaction
CARBOXYLIC ACID, NITRILES AND CARBOXYLIC ACID DERIVATES: synthesis and reaction
CARBONYL ALPHA-SUBSTITUTION REACTIONS; CARBONYL CONDENSATION REACTIONS.
AMINES: synthesis and reactions
HETEROCYCLES.
BIOMOLECULES: CARBOHYDRATES; AMINO ACIDS, PEPTIDE AND PROTEINS.
Textbook Information
1) CHIMICA ORGANICA a cura di Bruno Botta, Autori: Appendino. Botta, Cacchi, Chiacchio, Corsaro, … Taddei. Ed. Edi-Ermes (Milano) ISBN 978-88-7051-327-1.
2) W. H. BROWN, C.S FOOTE – Chimica Organica IV edizione – EdiSES S.r.l. - Via nuova S. Rocco, 62/A – P.co Soleado – Napoli.
3) P. Y. Bruice;
4) A. Streitwieser, C. H. Heathcock
Course Planning
| Subjects | Text References | |
|---|---|---|
| 1 | ALDEIDI E CHETONI Composti Carbonilici – Struttura del Gruppo Carbonilico – Nomenclatura – Proprietà Fisiche – Metodi di Sintesi: Ossidazione degli Alcoli e degli Alcheni, Acilazione di Friedel-Crafts, Idratazione degli Alchini Catalizzata da Acido e Sali di Mercurio, Idroborazione-Ossidazione degli Alchini – Sintesi da Nitrili, Cloruri Acilici (Riduzione di Rosenmund) ed Esteri | 1,2,3,4 |
| 2 | Reazioni: Introduzione all’Addizione Nucleofila – La Reazione di Wittig – Idratazione – Formazione delle Cianidrine – Formazione delle Immine e delle Enammine – Condensazione con Idrossilammina ed Idrazine – Formazione di Acetali e Chetali – Ossidazione delle Aldeidi – Ossidazione di Bayer-Villiger dei Chetoni – Riduzione di Aldeidi e Chetoni: con Idruri, per Idrogenazione Catalitica, per Deossigenazione Mediante Riduzione di Clemmensen e di WolffKishner | 1,2,3,4 |
| 3 | ACIDI CARBOSSILICI Nomenclatura – Struttura e Proprietà Fisiche: Punti di Ebollizione e di Fusione, Solubilità – Acidità – Sali – Sintesi: Ossidazione di Alcoli Primari ed Aldeidi con Acido Cromico, Ossidazione di Alcheni e Alchini con Permanganato a Caldo o Scissione Ossidativa con Ozono (Ozonolisi), Ossidazione delle Catene Laterali di Alchilbenzeni con Permanganato a Caldo, Carbonatazione dei Reattivi di Grignard e Reazione di Kolbe-Schmitt, Formazione ed Idrolisi dei Nitrili | 1,2,3,4 |
| 4 | Reazioni degli Acidi Carbossilici e Derivati: Sostituzione Nucleofila Acilica – Condensazione con Alcol: Esterificazione di Fischer – Esterificazione con Diazometano – Condensazioni con Ammine: Sintesi Diretta di Ammidi – Riduzione: ad Alcoli con Litio Alluminio Idruro e ad Aldeidi con Litio tri-tert-Butossialluminio Idruro o di-Isobutilalluminio Idruro (DIBALH) – Sintesi ed Utilizzo dei Cloruri Acilici. | 1,2,3,4 |
| 5 | DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI Struttura e Nomenclatura: Esteri, Ammidi, Nitrili, Alogenuri Acilici, Anidridi, Lattoni, Lattami e Lattidi – Punti di Ebollizione e Punti di Fusione – Interconversione per Sostituzione Nucleofila Acilica: Meccanismo di Addizione-Eliminazione, Reattività dei Derivati | 1,2,3,4 |
| 6 | Interconversione fra Derivati: Trasformazione di un Cloruro Acilico in Anidride, Estere ed Ammide (Reazione di SchottenBaumann), Trasformazione di un Estere in Ammide (Ammoniolisi di un Estere), Transesterificazione – Idrolisi di Alogenuri Acilici, Anidridi, Esteri, Ammidi e Nitrili – Riduzione: ad Alcol, ad Aldeide, ad Ammina – Reazioni con Reagenti Organometallici – Reazione di un Estere con due Equivalenti di un Reattivo di Grignard. | 1,2,3,4 |
| 7 | ALFA SOSTITUZIONI E CONDENSAZIONI DEI COMPOSTI CARBONILICI – Addizione di un Enolato ad Aldeidi e Chetoni – Sostituzione di un Enolato su un Estere – Enoli e Ioni Enolato: Tautomeria Cheto-Enolica Base-Catalizzata ed Acido-Catalizzata, Formazione e Stabilità degli Ioni Enolato – Alchilazione degli Ioni Enolato – Formazione e Alchilazione delle Enammine: La Reazione di Stork | 1,2,3,4 |
| 8 | Alfa Alogenazione di Chetoni ed Acidi Carbossilici: Base-Promossa ed Acido-Catalizzata, Reazione Aloformica, Reazione di Hell-VolhardZelinski – Addizione Aldolica di Aldeidi e Chetoni: Base-Catalizzata ed Acido-Catalizzata – Disidratazione degli Aldoli (Condensazione) – Addizioni e Condensazioni Aldoliche Incrociate | 1,2,3,4 |
| 9 | La Condensazione di Claisen – La condensazione di Dieckmann –Condensazione di Claisen Incrociata – Acidità e Reazioni dei Composti β-Dicarbonilici – La Sintesi Malonica – La Sintesi Acetoacetica – Addizioni Coniugate: La Reazione di Michael – L’Anellazione di Robinson – La reazione di Mannich – La Reazione di Reformatsky. | 1,2,3,4 |
| 10 | AMMINE Nomenclatura – Struttura – Proprietà Fisiche – Basicità – Effetti sulla Basicità: Sostituenti, Risonanza ed Ibridazione – Sali di Ammonio – Sostituzione Aromatica di Arilammine e Piridina – Alchilazione con Alogenuri Alchilici – Acilazione Mediante Cloruri Acilici – Ammine come Gruppi Uscenti: L’Eliminazione di Hofmann – Ossidazione: L’Eliminazione di Cope – Reazioni con Acido Nitroso: Diazotazione ed N-Nitrosammine | 1,2,3,4 |
| 11 | Reazioni dei Sali di Arendiazonio: Sostituzione del Gruppo Diazonio con Idrossido (Idrolisi), Cloruro, Bromuro, Ioduro e Cianuro (Reazioni di Sandmeyer), con Fluoruro (Reazione di Schiemann) e con Idrogeno – Reazioni di Diazocopulazione – Sintesi Mediante Amminazione Riduttiva – Sintesi Attraverso Acilazione-Riduzione – Sintesi delle Ammine Primarie: Alchilazione Diretta, Sintesi di Gabriel, Riduzione di Azidi, Nitrili e Nitro Composti. | 1,2,3,4 |
| 12 | CARBOIDRATI ED ACIDI NUCLEICI Classificazione dei Carboidrati: Monosaccaridi, Disaccaridi e Polisaccaridi – Monosaccaridi: Classificazione e Configurazione D ed L – Diastereoisomeri Eritro e Treo – Epimeri ed Epimerizzazione – Strutture Cicliche dei Monosaccaridi: Formazione di un Emiacetale Ciclico e Proiezioni di Haworth – Anomeri dei Monosaccaridi: la Mutarotazione | 1,2,3,4 |
| 13 | Riduzione dei Monosaccaridi ad Alditoli – Ossidazione dei Monosaccaridi ad Acidi Aldonici ed Aldarici – Sintesi di Kiliani-Fisch -Degradazione di Wohl – Degradazione con Acido Periodico – Zuccheri Riducenti e Test di Tollens – Zuccheri Non Riducenti: Formazione di Glicosidi, Eteri, Esteri ed Acetali Ciclici – I Disaccaridi: Cellobiosio, Maltosio, Lattosio,Saccarosio – I Polisaccaridi: Cellulosa, Amilosio, Amilopectina e Glicogeno | 1,2,3,4 |
| 14 | AMMINOACIDI E PEPTIDI Amminoacidi, Peptidi e Proteine – Struttura e Stereochimica degli α-Amminoacidi: Amminoacidi Standard, Essenziali, Rari ed Inusuali – Proprietà Acido-Base degli Amminoacidi – Punti Isoelettrici ed Elettroforesi – Sintesi: Amminazione Diretta, Amminazione Riduttiva, Sintesi di Gabriel e di Strecker | 1,2,3,4 |
| 15 | Struttura e Nomenclatura di Peptidi e Proteine – Classificazione delle Proteine – Determinazione della Struttura Primaria di una Proteina: Idrolisi e Separazione per Cromatografia a Scambio Cationico, Degradazione di Edman – Sintesi di Peptidi e Proteine: Protezione del Residuo N-Terminale ed Attivazione di quello C-Terminale – Sintesi dei polipeptidi di Merrefield. | 1,2,3,4 |
| 16 | ETEROCICLI: LA CHIMICA DEGLI ETEROCICLI AROMATICI. Nomenclatura e Struttura e Sintesi degli Eterocicli Aromatici – Basicità ed Acidità dei Composti Eterociclici Azotati – La Chimica del Furano, del Pirrolo e del Tiofene: Sostituzione Elettrofila Aromatica, Reazioni di Addizione del Furano, Reazioni in Catena Laterale – La Chimica della Piridina: Sostituzione Elettrofila Aromatica sulla Piridina e sulla Piridina-N-Ossido, SN Aromatica e Reazione di Chichibabin, Sali di N-Alchilpiridinio | 1,2,3 |
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