1002314 - CHIMICA ORGANICA I E CHIMICA ORGANICA II
Module 1008843 - CHIMICA ORGANICA I
Expected Learning Outcomes
The course aims to provide students with the basic instruments of Organic chemistry necessary to proceed with the study of Organic Chemistry II (with which it's integrated). In particular, the attention is focused on the chemical properties, synthesis and reactivity of some of the main functional groups present in organic molecules
Course Structure
The course takes place trough frontal lessons, excercises and also using power point.
Should teaching be carried out in mixed mode or remotely, it may be necessary to introduce changes with respect to previous statements, in line with the programme planned and outlined in the syllabus.
Information for students with disabilities and / or SLD:
To guarantee equal opportunities, according with the laws in force, interested students can ask for a personal interview in order to plan any compensatory and / or dispensatory measures, on the base of the educational objectives and specific needs. It is also possible to contact the referent teacher CInAP (Center for Active and Participatory Integration - Services for Disabilities and / or SLD) of our Department, Prof. Teresa Musumeci.
Detailed Course Content
INTRODUCTION TO ORGANIC CHEMISTRY. Isomerism. Acids and bases.
ALKANES. Nomenclature. Structure. sp3 hybridization. σ- bond. Conformations. Chemical and physical properties. Reactions.
CYCLOALKANES. Nomenclature. Geometric isomerism. Conformations.
ALKENES. Nomenclature. sp2 Hybridization. Structure. π-bond. Configurational isomerism. Physical and chemical properties. Electropilic additions: Markovnikov rule, carbocation stabilization.
DIENES. Nomenclature. Conjugated dienes. Resonance. Addition 1,2 and 1,4.
ALKYNE. Nomenclature. sp hybridization. Chemical and physical properties. Acidity. Electrophilic additions.
AROMATIC HYDROCARBONS. Benzene. Structure, resonance energy, aromaticity. Nomenclature of derivatives. Aromatic electrophilic substitutions: mechanism and effect of substituents on reactivity and orientation. Polycyclic aromatic hydrocarbons.
STEREOCHEMISTRY. Enantiomers and chirality. Diastereoisomers. Resolution of a raceme. Molecular models.
HALID. Nomenclature. Chemical and physical properties. Nucleophilic substitution: stereochemistry. Elimination reaction. Elimination versus substitutions. Aryl halides.
ALCOHOLS. Nomenclature. Structure. Hydrogen bond. Preparations. Acidity, oxidation and dehydration. Glycols.
PHENOL. Nomenclature. Structure. Acidity.
ETHERS. Nomenclature. Structure. Chemical properties. Cyclic ethers. Epoxides.
Textbook Information
1) CHIMICA ORGANICA a cura di Bruno Botta, Autori: Appendino. Botta, Cacchi, Chiacchio, Corsaro, … Taddei. Ed. Edi-Ermes (Milano) ISBN 978-88-7051-327-1.
2) W. H. BROWN, C.S FOOTE – Chimica Organica IV edizione – EdiSES S.r.l. - Via nuova S. Rocco, 62/A – P.co Soleado – Napoli.
3) P. Y. Bruice;
4) A. Streitwieser, C. H. Heathcock
Course Planning
| Subjects | Text References | |
|---|---|---|
| 1 | NOMENCLATURA e GRUPPI FUNZIONALI. | 1,2,3,4 |
| 2 | ELEMENTI di STEREOCHIMICA. Isomeria costituzionale e stereoisomeria. Diastereomeri ed enantiomeri. Differenze di natura conformazionale (Proiezioni di Newman) e configurazionale. Stereoisomeria ottica e geometrica. Centri, assi e piani stereogenici. Chiralità molecolare ed elementi che la determinano (centri, assi e piani). Miscele racemiche. Descrittori di configurazione cis/trans, E/Z, R/S. | 1,2,3,4 |
| 3 | Regole di priorità di Cahn-Ingold-Prelog. Rappresentazione di strutture mediante proiezioni di Fischer (regole per la loro corretta scrittura e manipolazione). Mesoforme. Centri pseudoasimmetrici (descrittori di configurazione r/s). Epimeri. Attività ottica, eccesso enantiomerico, purezza ottica. Configurazione relativa di centri asimmetrici: descrittori D/L, eritro/treo, sin/anti, eso/endo. Cenni sulla risoluzione di enantiomeri. | 1,2,3,4 |
| 4 | LE REAZIONI DELLA CHIMICA ORGANICA. Grandezze termodinamiche coinvolte nelle reazioni: variazioni di energia libera, entalpia ed entropia, equazione di Gibbs. Diagrammi energetici che descrivono le variazioni di queste grandezze in funzione della coordinata di reazione. Grandezze cinetiche implicate nelle reazioni organiche: costanti di velocità ed energie di attivazione. Ordine di reazione.Scissione omolitica ed eterolitica dei legami | 1,2,3,4 |
| 5 | Reazioni di Addizione, sostituzione, eliminazione, Reazioni pericicliche e reazioni di riarrangiamento: definizioni. Possibili meccanismi implicati: reazioni radicaliche, reazioni polari elettrofilo-nucleofilo, reazioni pericicliche. Reazioni elementari e composte, monomolecolari e bimolecolari. | 1,2,3,4 |
| 6 | IDROCARBURI ALIFATICI. Alcani e Cicloalcani: analisi conformazionale e tensione d’anello (calore di combustione) Stereoisomeria dei cicloalcani (decalina) Sintesi di alcani e cicloalcani: idrogenazione degli alcheni, riduzione degli alogenuri alchilici, sintesi di Corey-House. | 1,2,3,4 |
| 7 | Reazioni Radicaliche: Alogenazione di alcani. Meccanismo radicalico: stadio di attivazione (scissione omolitica di un legame dell’iniziatore), di propagazione e di terminazione della reazione. Regioselettività della sostituzione. Stabilità di radicali alchilici. Principio della reattività-selettività, postulato di Hammond, interpretazione della diversa selettività tra reazioni di clorurazione e bromurazione. | 1,2,3,4 |
| 8 | Alcheni: Sintesi: deidroalogenazione di alogenuri alchilici, deidratazione degli alcoli, dealogenazione dei dibromuri vicinali, reazione di Wittig . | 1,2,3,4 |
| 9 | Reazioni di Addizione: Addizione di acidi alogenidrici, acido solforico, acqua, bromo, cloro: meccanismi di reazione e stereochimica. Reazioni stereospecifiche e stereo selettive. Formazione di aloidrine. Ozonolisi. Reazioni di ossidazione e riduzione (calore di idrogenazione). Stabilità degli alcheni. Addizione radicalica di acido bromidrico. Radicale allilico e catione allilico: descrizione, stabilità e risonanza. Clorurazione e bromurazione allilica | 1,2,3,4 |
| 10 | Alchini: Acidità e sostituzione degli idrogeni acetilenici degli alchini terminali. Sintesi degli alchini: deidroalogenazione di dialogenuri alchilici: Reazione di acetiluri con alogenuri alchilici.Reazioni: Idrogenazione (addizioni sin ed anti); addizione di alogeni, di acidi alogenidrici e di acqua (tautomeria cheto-enolica). | 1,2,3,4 |
| 11 | ALOGENURI ALCHILICI. Reazioni: Sostituzione Nucleofila: SN1, SN2 Reazione di eliminazione: E1, E2, E1cb. Competizione fra la reazione di sostituzione ed eliminazione. Geometria a stabilità dei carbocationi e carbanioni. Alogenuri allilici e benzilici nelle reazioni di sostituzione nucleofila | 1,2,3,4 |
| 12 | DIENI e POLIENI. conformazioni e stabilità. Addizione 1,2 e 1,4 (controllo cinetico e termodinamico). | 1,2,3,4 |
| 13 | BENZENE e DERIVATI. Struttura e stabilità del benzene. Aromaticità. Regola di Hückel: annuleni e ioni aromatici. Composti aromatici, antiaromatici e non aromatici. Composti policiclici aromatici: naftalene, antracene, fenantrene, Sostituzioni elettrofile aromatiche. Reazioni e meccanismi di: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti su reattività ed orientamento. Alchil benzeni: Radicali e cationi benzilici. alogenazione in catena laterale | 1,2,3,4 |
| 14 | ALCOLI. Proprietà acido-base. Sintesi: idratazione degli alcheni, ossimercuriazione-demercuriazione, idroborazione-ossidazione (meccanismi e stereochimica), sintesi dai Grignard, idrolisi di alcuni derivati degli acidi, riduzione dei composti carbonilici, esteri ed acidi. Reazione con: acidi alogenidrici, cloruro di tionile, cloruro di metansolfonile, cloruro di tosile, cloruro di trimetilsilile, tribromuro di fosforo, disidratazione, sintesi degli esteri, reazioni di ossidazione | 1,2,3,4 |
| 15 | ETERI. Scissione degli eteri. Sintesi degli eteri: deidratazione intra- ed intermolecolare degli alcoli, alchilazione degli alcoli, sintesi di Williamson. | 1,2,3,4 |
| 16 | EPOSSIDI. Sintesi: Ossidazione del doppio legame con perossoderivati elettrofilici e nucleofilici.Reazioni apertura dell’anello in catalisi acida e basica. Reazioni con composti organometallici, con litio alluminio idruro, con diborano, con acidi di Lewis. | 1,2,3,4 |
| 17 | DIOLI. Sintesi: Idrolisi di epossidi, Ossidazione di alcheni: con tetrossido di osmio, con KMnO4. Reazioni: Trasposizione pinacolica. Ossidazione degradativa con periodato. | 1,2,3,4 |
| 18 | ALOGUNURI ARILICI. Reazioni: Sostituzioni nucleofile: addizione-eliminazione, eliminazione-addizione. | 1,2,3,4 |
| 19 | FENOLI. Proprietà acido-base; Sintesi: Sintesi dal cumene; Processo Dow; fusione alcalina; idrolisi dei sali di arildiazonio.Sostituzioni elettrofile aromatiche: Reimer-Tieman; Kolbe; Nitrosazione; copulazione.Trasposizione di Claisen; Ossidazioni a Chinoni. | 1,2,3,4 |
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