Il corso mira a fornire una mentalità critica e scientifica ed un uso razionale delle capacità mnemoniche, favorendo l’abilità di applicare le conoscenze teoriche alla risoluzione dei problemi.
Ciò significa superare il limite della mera “ripetizione mnemonica” di concetti che, così facendo, sarebbero finalizzati al semplice apprendimento. Mentalità critica e scientifica ad un tempo costituiscono un obiettivo di alto livello; esso necessita di una sintesi tra operatività mentale ed effettiva realizzazione: la prima si esplica nella progettazione di un esperimento, nel controllo razionale-intuitivo delle fasi di esecuzione e calcolo e nella fase di valutazione dei risultati; la seconda si esplica nella vera e propria esecuzione dell’esperimento, anche a livello virtuale.
Pertanto, al termine del corso, l’allievo dovrà essere in grado di:
D1 Conoscenza e Capacità di Comprensione
D2 Capacità di Applicare Conoscenza e Comprensione
D3 Autonomia di Giudizio
D4 Abilità Comunicative
D5 Capacità di Apprendimento
Proprietà acido-base dei composti organici, stereochimica di base, proprietà e reattività dei gruppi funzionali della chimica organica.
Conoscenza di un metodo di studio adeguato; si consigliano i seguenti siti e letture:
Il corso è costituito da 3 moduli, corrispondenti a 6 crediti di cui 5 di lezioni frontali e 1 di esercitazioni in aula che verranno effettuate alla fine del terzo modulo.
MODULO 1. Composti bioorganici
19/29/30. La Chimica dei composti Eterociclici Aromatici
Classificazione degli eterocicli aromatici – Eteroaromaticità – Sostituzione elettrofila: aspetti generali – Sistemi elettronricchi: eterocicli pentatomici contenenti un solo eteroatomo – Preparazione: Sintesi di Paal-Knorr del furano, del pirrolo e del tiofene – Sintesi di Knorr del pirrolo – Sintesi di Feist-Bernary del furano e sintesi di Hantzsch del pirrolo – Reattività: Reazioni acido-base, di sostituzione elettrofila, di addizione e cicloaddizione, di ossidazione e di riduzione – Sistemi elettronricchi: eterocicli pentatomici benzocondensati contenenti un solo eteroatomo – Preparazione: Sintesi di Fischer dell’indolo – Reattività: Reazioni acido-base, di sostituzione elettrofila, di ossidazione e di riduzione – Sistemi elettronpoveri: eterocicli esatomici contenenti un solo eteroatomo – Preparazione: Sintesi di Hantzsch della piridina – Reattività: Reazioni acido-base, Reazioni dell’azoto con gli elettrofili, Reazioni di sostituzione elettrofila, di sostituzione nucleofila, di ossidazione e di riduzione – Piridina N-ossido e sostituzione elettrofila – Sistemi elettronpoveri: eterocicli esatomici benzocondensati contenenti un solo eteroatomo neutro – Preparazione: Sintesi di Skraup della chinolina, Sintesi di Bischler-Napieralski dell’isochinolina – Reattività: Reazioni principali.
20. La chimica organica dei carboidrati
Classificazione dei carboidrati – La notazione d e l – Configurazione degli aldosi – Configurazione dei chetosi – Reazioni dei monosaccaridi in soluzione basica – Reazioni di ossido-riduzione dei monosaccaridi – Allungamento della catena: la sintesi di Kiliani-Fischer – Accorciamento della catena: la degradazione di Wohl – Stereochimica del glucosio: la dimostrazione di Fischer – I monosaccaridi formano emiacetali ciclici – Il glucosio è il più stabile fra gli aldoesosi – Formazione di glicosidi – L’effetto anomerico – Zuccheri riducenti e non riducenti – Disaccaridi – Polisaccaridi – Alcuni prodotti naturali derivati dai carboidrati – I carboidrati sulla superficie cellulare – Dolcificanti sintetici.
21. Amminoacidi, peptidi e proteine
Nomenclatura degli amminoacidi – Configurazione degli amminoacidi – Proprietà acido-basiche degli amminoacidi – Il punto isoelettrico – Separazione degli amminoacidi – Metodi di sintesi degli amminoacidi – Risoluzione di una miscela racemica di amminoacidi – Legami peptidici e legami disolfuro – Alcuni peptidi interessanti – Strategie di sintesi peptidica – Sintesi peptidica automatizzata – Introduzione alla struttura delle proteine – Come determinare la struttura primaria di un polipeptide o di una proteina.
MODULO 2. Argomenti speciali
27. Polimeri di sintesi
Esistono due classi principali di polimeri di sintesi – Introduzione ai polimeri per crescita a catena – Polimerizzazione radicalica – Il teflon: una scoperta accidentale – Codici di riciclo – Polimerizzazione cationica – Polimerizzazione anionica – Polimerizzazione con apertura d’anello – Stereochimica della polimerizzazione • catalizzatori di Ziegler-Natta – Polimerizzazione dei dieni – Copolimeri – Nanocontenitori – Introduzione ai polimeri per crescita a stadi – Classi di polimeri per crescita a stadi – Preoccupazioni per la salute: bisfenolo A e ftalati – Progettare un polimero – Proprietà fisiche dei polimeri – Avvelenamento da melammina – Il riciclo dei polimeri – Polimeri biodegradabili
28/34/35. Reazioni pericicliche
Le tre tipologie di reazioni pericicliche: Reazioni elettrocicliche, di cicloaddizione e trasposizioni sigmatropiche – Orbitali molecolari e simmetria degli orbitali – Reazioni elettrocicliche – Reazioni di cicloaddizione – Trasposizioni sigmatropiche – Riepilogo delle regole di selezione per le reazioni pericicliche. Un nuovo tipo di reazione – Descrizione generale della reazione di Diels-Alder – Descrizione delle cicloaddizioni con gli orbitali di frontiera – La regioselettività nelle reazioni di Diels-Alder – La descrizione di Woodward-Hoffmann della reazione di Diels-Alder – Intrappolamento di intermedi reattivi tramite cicloaddizioni – Altre cicloaddizioni termiche – Cicloaddizioni fotochimiche [2 + 2] – Cicloaddizioni termiche [2 + 2] – Come ottenere anelli a cinque termini: le cicloaddzioni 1,3-dipolari – Due reazioni sintetiche molto importanti: le cicloaddizioni degli alcheni con tetrossido di osmio e con ozono – Trasposizioni sigmatropiche – Descrizione orbitalica delle trasposizioni [3,3]-sigmatropiche – La direzione delle trasposizioni [3,3]-sigmatropiche – Trasposizioni [2,3]-sigmatropiche – Shifts [1,5]-sigmatropici di idrogeno – Reazioni elettrocicliche.
36. Reazioni di p
38.
Il diazometano promuove la sintesi di esteri metilici a partire da acidi carbossilici – La fotolisi del diazometano produce un carbene – Come sappiamo che i carbeni esistono? – Strategie per sintetizzare i carbeni – I carbeni possono essere suddivisi in due categorie – In che modo reagiscono i carbeni? – I carbeni reagiscono con gli alcheni per produrre ciclopropani – Inserzione in un legame C–H – Reazioni di riarrangiamento – I nitreni sono analoghi azotati dei carbeni – Metatesi degli alcheni.
11/40.
MODULO 3. Stereoselettività
31.
Introduzione – L'effetto anomerico. Effetti simili in altri tipi di composti – Sintetizzare gli eterocicli: le reazioni di chiusura di anello.
33. Diastereoselettività
Uno sguardo a quanto fatto – Prochiralità – Le addizioni ai gruppi carbonilici possono essere diastereoselettive anche in assenza di anelli.
Autore | Titolo | Editore | Anno | ISBN |
---|---|---|---|---|
Paula Yurkanis Bruice | Chimica Organica – 3ª Edizione | Edises | 2017 | 9788879599351 |
Jonathan Clayden, Nick Greeves, e Stuart Warren | Chimica Organica – 1ª Edizione | Piccin | 2023 | 9788829932337 |
Argomenti | Riferimenti testi | |
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1 | LA CHIMICA DEI COMPOSTI ETEROCICLICI AROMATICI | 1. Paragrafi: 19.5 e 19.6 – 2. Capitoli 29 e 30 – Botta 18.1–18.6 |
2 | LA CHIMICA ORGANICA DEI CARBOIDRATI | 1. Paragrafi: 20.1–20.19 |
3 | AMMINOACIDI, PEPTIDI E PROTEINE | 1. Paragrafi: 21.1–21.13 |
4 | POLIMERI DI SINTESI | 1. Paragrafi: 27.1–27.14 |
5 | REAZIONI PERICICLICHE | 1. Paragrafi: 28.1–28.7 – 2. Capitoli 34 e 35 |
6 | PARTECIPAZIONE, RIARRANGIAMENTO E FRAMMENTAZIONE | 2. Capitolo 36 |
7 | SINTESI E REAZIONI DEI CARBENI | 2. Capitolo 38 |
8 | CHIMICA ORGANOMETALLICA | 1. Paragrafi: 11.4–11.5 – 2. Capitolo 40 |
9 | ETEROCICLI SATURI ED EFFETTI STEREOELETTRONICI | 2. Capitolo 31 |
10 | DIASTEREOSELETTIVITÀ | 2. Capitolo 33 |
La prova scritta, della durata di 90 minuti, consiste in 8 quesiti di cui:
La prova scritta si riterrà superata con una votazione minima di 18/30.
Esempio quesiti a risposta multipla
Quale composto(i) non subisce le reazioni di Friedel-Crafts?
1) Anilina
2) Piridina
3) Pirrolo
4) Anisolo
5) Pirrolo e Anilina
Esistono quattro D-aldopentosi. Se ciascuno di essi viene ridotto con sodio boro idruro, quanti danno aditoli otticamente attivi?
1) 4
2) 2
3) 3
4) Nessuno
5) 1