1007748 - PRINCIPI DI CHIMICA ORGANICA

1. I legami covalenti nella molecole organiche

I legami nell'etano, etene, etino

2. Alcani

Introduzione alcani – Cicloalcani – Nomenclatura IUPAC e comune di alcani e cicloalcani – Proprietà fisiche – Conformazioni di alcani aciclici – Introduzione ai cicloalcani – Cicloesano – Cicloalcani sostituiti – Ossidazione degli alcani.

3. Isomeri: la disposizione degli atomi nello spazio

Isomeri cis-trans – Molecole chirali – Centri stereogenici – Centri stereogenici in molecole cicliche – Rappresentazione dei centri stereogenici con i descrittori R o S – Diastereomeri – Composti meso – Assegnazioni R o S in composti con due o più centri stereogenici – Cicloalcani disostituiti – Proprietà fisiche degli stereoisomeri – Proprietà chimiche degli enantiomeri.

4. Alcheni

Introduzione – Nomenclatura – Proprietà fisiche – Idroalogenazione: addizione elettrofila di HX – Regola di Markovnikov – Stereochimica dell'addizione elettrofila di HX – Idratazione: Addizione elettrofila di acqua e di alcol – Alogenazione: addizione di alogeni agli alcheni – Stereochimica dell'alogenazione – Riduzione degli alcheni.

5. Comprensione delle reazioni organiche

Tipologie di reazioni organiche – Rottura e formazione di legami – Energia di dissociazione di legame – Termodinamica – Entalpia ed entropia – Diagrammi di energia  – Cinetica.

6. Alchini

Introduzione – Nomenclatura – Proprietà fisiche – Introduzione alle reazioni degli alchini – Addizione di acidi alogenidrici – Addizione di acqua –  Reazioni degli anioni acetiluro – Riduzione degli alchini.

7. Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzione

Introduzione agli alogenuri alchilici – Nomenclatura – Proprietà fisiche – Legame polare carbonio-alogeno – Caratteristiche generali della sostituzione nucleofila – Gruppo uscente – Nucleofilo – Meccanismi possibili per la sostituzione nucleofila – Meccanismo S_N2 – Meccanismo S_N1 – Stabilità dei carbocationi – Distinzione tra meccanismo S_N2 o S_N1.

8. Alogenuri alchilici e reazioni di eliminazione

Caratteristiche generali dell'eliminazione – Alcheni: i prodotti delle reazioni di eliminazione – Meccanismo dell'eliminazione – Meccanismo E2 – Regola di Zaitsev – Meccanismo E1 – Distinzione tra meccanismo E1 o E2 – Distinzione tra meccanismo S_N1, S_N2, E1 o E2.

9. Alcoli, eteri ed epossidi

Introduzione – Struttura e legami – Nomenclatura – Proprietà fisiche – Preparazione di alcoli, eteri ed epossidi – Caratteristiche generali: Reazioni di alcoli, eteri ed epossidi – Disidratazione degli alcoli ad alcheni – Conversione degli alcoli ad alogenuri alchilici con HX – Conversione degli alcoli ad alogenuri alchilici SOCl₂ e PBr₃ – Ossidazione degli alcoli – Reazioni degli eteri con acidi forti – Reazioni degli epossidi in ambiente acido e neutro– Epossidazione.

10. Reazioni radicaliche

Introduzione – Caratteristiche generali delle reazioni radicaliche – Alogenazione degli alcani – Meccanismo dell'alogenazione – Differenze tra clorurazione e bromurazione – Addizione radicalica ai doppi legami.

11. Coniugazione, risonanza e dieni

Coniugazione – Risonanza e carbocationi allilici – Esempi comuni di risonanza – Ibrido di risonanza – Delocalizzazione degli elettroni, ibridazione e geometria – Dieni coniugati – Addizione elettrofila: addizione 1,2 e 1,4 – Prodotti a controllo cinetico ed a controllo termodinamico.

12. Benzene e composti aromatici

Fondamenti – Struttura del benzene – Nomenclatura dei derivati del benzene – Particolare stabilità del benzene – Composti aromatici, antiaromatici e non aromatici – Criteri per l'aromaticità: regola di Hückel – Ioni aromatici – Esempi di composti aromatici.

13. Reattività dei composti aromatici

Sostituzione elettrofila aromatica – Meccanismo generale – Alogenazione – Nitrazione e solfonazione – Alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts – Alchilazione del benzene mediante acilazione-riduzione – Confronto tra alchilazione ed acilazione – Nomenclatura dei benzeni disostituiti e polisostituiti – Effetto dei sostituenti sulla reattività: sostituenti attivanti e disattivanti – Effetto dei sostituenti multipli sull’orientamento –  Fenolo e reazioni.

14. Aldeidi e chetoni

Introduzione – Nomenclatura – Preparazione di aldeidi e chetoni – Reattività generali dei composti carbonilici – Reazioni di aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofila, considerazioni generali – Addizione nucleofila di ione idruro (reazioni di riduzione) – Reazioni di ossidazione – Reazioni con i nucleofili al carbonio: reazioni con reagenti organometallici, addizione di ioni cianuro – Reazioni con i nucleofili all’azoto: addizione di ammine 1^a e 2^a – Reazioni con i nucleofili all’ossigeno: addizione di acqua (idratazione), addizione di alcoli (formazione di acetali, emiacetali ciclici, introduzione ai carboidrati) –  Composti carbonilici α,β-insaturi: reattività.

15. Composti carbossilici: acidi carbossilici e derivati

Struttura e legame – Nomenclatura – Preparazione degli acidi carbossilici – Reazioni degli acidi carbossilici: caratteristiche generali – Acidi carbossilici: acidi forti di Brønsted e Lowry – Derivati degli acidi carbossilici – Struttura e legame dei derivati degli acidi carbossilici – Nomenclatura dei derivati degli acidi carbossilici – Riduzione di acidi carbossilici e loro derivati – Reazioni di sostituzione nucleofila acilica – Reazioni dei reagenti organometallici con i derivati degli acidi carbossilici – Reazioni degli alogenuri acilici – Reazioni delle anidridi – Reazioni degli acidi carbossilici – Reazioni degli esteri – Reazioni delle ammidi – Reazioni dei Nitrili.

16. Composti carbonilici e carbossilici: reazioni di condensazione in α

Introduzione – Enoli – Enolati – Racemizzazione al carbonio in α – Alogenazione al carbonio in α – Alchilazione diretta di enolati – Sintesi con l'estere malonico – Sintesi con l'estere acetacetico – Reazione aldolica – Reazioni aldoliche incrociate – Reazione di Claisen – Reazione di Michael.

17. Ammine

Introduzione – Struttura e legami – Nomenclatura – Preparazione delle ammine – Ammine che reagiscono come-basi – Basicità relativa delle ammine e di altri composti – Ammine che reagiscono come nucleofili – Reazioni con acido nitroso: diazotazione, N-nitrosammine – Reazioni di sostituzione dei sali di arildiazonio: sostituzione del gruppo diazonio con idrossido, cloruro, bromuro, ioduro e cianuro (reazioni di Sandmeyer), fluoruro (reazione di Schiemann) e con idrogeno.

18. Carboidrati

Introduzione – Monosaccaridi – La famiglia dei ᴅ-aldosi – La famiglia dei ᴅ-chetosi – Forme cicliche dei monosaccaridi –Glicosidi – Reazioni dei gruppi OH dei monosaccaridi – Reazioni del gruppo carbonilico: ossidazione e riduzione – Il glucosio è il più stabile fra gli aldoesosi –– Zuccheri riducenti e non riducenti – Disaccaridi – Polisaccaridi.

19. Amminoacidi e peptidi

Amminoacidi – Configurazione degli amminoacidi – Proprietà acido-basiche degli amminoacidi – Il punto isoelettrico –Metodi di sintesi degli amminoacidi –Strategie di sintesi peptidica.

1. Elementi di Chimica Organica – P. Y. Bruice – 2^a Ed. 2017 – EdiSES, ISBN 978-88-795-9935-1 (contiene un kit di modellini molecolari)

2. Introduzione alla Chimica Organica – W. H. Brown – Ed. VI/2020 – EdiSES, ISBN  9788836230020