CHIMICA ORGANICA III

CHIM/06 - 6 CFU - 1° semestre

Docente titolare dell'insegnamento

GIUSEPPE TRUSSO SFRAZZETTO
Email: giuseppe.trusso@unict.it
Edificio / Indirizzo: Cittadella Universitaria, V.le A. Doria 6, 95125 Catania. Edificio 1 corpo A piano 2
Telefono: 0957385201
Orario ricevimento: Lunedì, mercoledì e venerdì, dalle 11.00 alle 13.00


Obiettivi formativi

Il corso si propone di sviluppare 4 obbiettivi principali:

  1. Illustrare ed approfondire alcuni argomenti di Chimica Organica, fra cui amminoacidi e proteine, la catalisi, le reazioni pericicliche, le reazioni mediante composti organometallici, la retrosintesi, focalizzando lo studio di questi argomenti sia da un punto di vista meccanicistico che Chimico Organico Fisico.
  2. Approfondire alcune importanti reazioni organiche, analizzandone il meccanismo di reazione.
  3. Sviluppare la capacità di progettare e realizzare nuovi percorsi sintetici per l'ottenimento di nuove molecole organiche.
  4. Analizzare le principali tipologie di interazioni non-covalenti e le loro applicazioni nella moderna Chimica Organica Sintetica

In riferimento ai Descrittori di Dublino, questo corso si pone l’obbiettivo di trasferire allo studente le seguenti competenze trasversali:

Conoscenza e capacità di comprensione:

 

Capacità di applicare conoscenza:

 

Autonomia di giudizio:

 

Abilità comunicative:


Modalità di svolgimento dell'insegnamento

Il corso verrà svolto interamente mediante lezioni frontali in aula, sia mediante l'ausilio di presentazioni power point che della lavagna (strumento fondantale per capire i meccanismi di reazione e i principi che regolano la reattività delle molecole).

Periodicamente verranno organizzati dei tavoli di lavoro, utilizzando anche piattaforme informatiche, per verificare il livello di apprendimento e per chiarire dubbi relativi agli argomenti trattati.

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus.


Prerequisiti richiesti

Buona conoscenza della Chimica Generale e della Chimica Organica di base. Conoscenza dei principi base che guidano la reattività delle molecole.



Frequenza lezioni

Obbligatoria



Contenuti del corso



Testi di riferimento

  1. Chimica Organica 5e Edises Brown,Foote, Anslyn
  2. P. Y. BRUICE - Chimica organica - 2a Edizione EdiSES
  3. Warren, Wyatt- Organic Synthesis: the Disconnection approach 2 ed. Wiley 2011
  4. Materiale didattico fornito dal docente

Altro materiale didattico

Disponibile su Studium



Programmazione del corso

 ArgomentiRiferimenti testi
1Amminoacidi, proprietà chimicheBrown, appunti di lezione 
2Peptidi, polipeptidi e proteineBrown, appunti di lezione 
3Sintesi di polipeptidiBrown, appunti di lezione 
4Struttura primaria, secondaria e terziaria dei polipeptidi e delle proteineBrown, appunti di lezione 
5Struttura tridimensionale delle proteineBrown, appunti di lezione 
6Reazioni elettrociclicheBrown, appunti di lezione 
7Reazioni di cicloaddizioneBrown, appunti di lezione 
8Trasposizioni sigmatropicheBrown, appunti di lezione 
9Catalisi: Aspetti generali ed aspetti energetici.Bruice, appunti di lezione 
10Catalisi EnzimaticaBruice, appunti di lezione 
11Inibitori enzimaticiBruice, appunti di lezione 
12Enzimi artificialiAppunti di lezione 
13Composti organometalliciBruice, appunti di lezione 
14Reattività dei composti di organometalliciBruice, appunti di lezione 
15Reazioni di metatesiAppunti di lezione 
16Click ChemistryAppunti di lezione 
17Strategie di sintesi organica: retrosintesi e disconnessioni. Warren, appunti di lezione 
18Decarbossilazione di -chetoacidi. Formazione di esteri metilici mediante diazometano, Sintesi di Williamson degli eteri, Sintesi di alleni. Sintesi di eteri. Brown, appunti di lezione 
19Sintesi di alcheni: reazione di Wittig, Reazione di Horner-Wadsworth-EmmonsBruice, appunti di lezione 
20Reazioni di trasferimento di ossigenoBruice, appunti di lezione 
21Reazioni di ossidoriduzioneBruice, appunti di lezione 
22Interazioni non-covalentiAppunti di lezione 
23Macrocicli abioticiAppunti di lezione 
24Principi termodinamici delle interazioni Host-GuestAppunti di lezione 
25Nucleosidi e nucleotidi.Brown, appunti di lezione 
26Struttura del DNABrown, appunti di lezione 


Verifica dell'apprendimento


MODALITÀ DI VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO

L'esame verrà sostenuto oralmente. Gli argomenti di esame saranno strettamente inerenti a quelli svolti durante le lezioni.

L'obbiettivo dell'esame sarà valutare:

Date di esami:

La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.


ESEMPI DI DOMANDE E/O ESERCIZI FREQUENTI

Disconnessione di una molecola organica

Ottimizzazione del proceso di sintesi

Definizione di catalisi

Principi termodinamici che regolano le interazioni host-guest

Reazioni elettrocicliche




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