1000001 - Chimica Organica 3
Risultati di apprendimento attesi
Il Corso si prefigge di mettere in luce i principi fondamentali della Chimica Organica, i suoi aspetti applicativi e le connessioni che questa ha con la vita di tutti i giorni e con i processi biologici.
Modalità di svolgimento dell'insegnamento
Lezioni frontali ed esercitazioni in aula.
Prerequisiti richiesti
E' necessario avere già sostenuto l'esame di Chimica Generale ed Inorganica.
Frequenza lezioni
Fortemente consigliata seppur non obbligatoria per sostenere l’esame
Contenuti del corso
1. Introduzione alla Chimica Organica - Il legame chimico nei composti del carbonio. Orbitali ibridi. Modelli del legame covalente. Legami semplici e multipli. Polarità dei legami. Molecole polari e apolari. Interazioni intermolecolari. Formule di struttura. Tridimensionalità delle molecole. Rappresentazione delle formule di struttura. Isomeria costituzionale. Risonanza. Classificazione e nomenclatura dei composti organici in base alla struttura e ai gruppi funzionali. Proprietà fisiche e struttura molecolare. Cap1
2. Introduzione alle reazioni organiche ed ai meccanismi - Omolisi ed eterolisi dei legami covalenti. Uso delle frecce curve. Acidi e basi. Forza degli acidi e delle basi (Ka e pKa). Relazione struttura-acidità. Decorso delle reazioni acido-base. Nucleofili ed elettrofili. Variazioni di energia libera. Equilibri e velocità di reazione. Diagrammi di energia potenziale: stati di transizione e intermedi di reazione. Cap2
3. Alcani e Cicloalcani - Struttura. Nomenclatura. Fonti. Proprietà fisiche. Isomeria conformazionale. Pirolisi. Combustione. Alogenazione. Tensione di anello e isomeria geometrica dei cicloalcani. Cap3
4. Stereoisomeria - Chiralità. Enantiomeria. Carbonio asimmetrico e altri stereocentri. Attività ottica. Polarimetro. Configuraziore assoluta. La convenzione R-S. Proiezioni di Fischer. Diastereoisomeria. Risoluziore di miscele racemiche. Gli stereoisomeri dell'acido tartarico. Importanza biologica della chiralità. Cap6
5. Alcheni - Struttura. Nomenclatura. Isomeria cis-trans ed E-Z. Meccanismi di reazione. Reazioni di addizione elettrofila: idrogenazione; alogenazione; idroalogenazione; idratazione e regola di Markovnikov.
Regioselettività. Stereospecificità. Polimerizzazione.
6. Alchini - Struttura. Nomenclatura. Proprietà chimiche. Reazioni di addizione: addizione di idrogeno, acidi alogenidrici e acqua.
7. Alogenuri alchilici - Sostituzioni nucleofile. Meccanismi SN1 e SN2. Stereochimica delle sostituzioni nucleofile. Effetti della struttura del substrato, del nucleofilo e del solvente. Reazioni dì eliminazione. Meccanismi E2 e El . Pesticidi cloroorganici (cenni).
9. Alcoli, Fenoli, Eteri e composti solforati - Nomenclatura. Legame idrogeno. Acidità e basicità. Metodi di preparazione. Reazioni. Tioli. Solfuri. Eteri ciclici.
7. Composti aromatici - Benzene e derivati - Struttura. Nomenclatura e proprietà del benzene e dei suoi derivati. Energia di risonanza. Regola di Huckel. Reazioni di sostituzione elettrofila: alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituenti attivanti e disattivanti. Effetto su reattività ed orientamento. Composti eterociclici aromatici (furano, tiofene, pirrolo, piridina): strutture e reattività.
12. Ammine - Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Basicità. Metodi di preparazione. Reazioni. Reazioni delle ammine con acido nitroso. Reazioni dei sali di diazonio. Diazocopulazione.
10. Aldeidi e Chetoni - Struttura. Nomenclatura. Metodi di preparazione. Reazioni di addizione nucleofila: addizione di reattivi di Grignard, di HCN, di alcoli; formazione di semiacetali ed acetali; addizione di derivati dell’ammoniaca; formazione di basi di Schiff. Ossidazione. Riduzione. Acidità degli idrogeni in posizione a. Condensazione aldolica.
11. Acidi carbossilici e derivati - Struttura. Nomenclatura. Costanti di acidità. Metodi di preparazione. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esteri. Idrolisi acida. Saponificazione. Alogenuri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Nitrili. Condensazione di Claisen. Idrossiacidi e chetoacidi.
13. Carboidrati - Struttura. Classificazione. Serie degli aldosi e dei chetosi. Chiralità. Attività ottica. Proiezioni di Fischer. Strutture cicliche. Mutarotazione. Reazioni di ossidazione e riduzione. Strutture dei principali disaccaridi e polisaccaridi: Saccarosio. Maltosio. Cellobiosio. Lattosio. Cellulosa. Amido. Glicogeno.
14. Amminoacidi e proteine - Amminoacidi naturali ed essenziali. Funzioni: proprietà acide e basiche; reazioni degli amminoacidi. Legame peptidico. Struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine.
15. Lipidi – Grassi ed oli. Acidi grassi e triacilgliceroli. Terpeni e terpenoidi. Steroidi. Prostaglandine. Fosfolipidi e membrane cellulari. Cere.
16. Acidi nucleici (cenni)
Testi di riferimento
2-Chimica Organica,Y. Bruice- Edises, III Edizione.
Programmazione del corso
| Argomenti | Riferimenti testi | |
|---|---|---|
| 1 | Il legame chimico nei composti del carbonio. Formule. Isomeria di struttura. Orbitali ibridi. | Capitoli introduttivi dei testi consigliati |
| 2 | Alcani: nomenclatura, sintesi e reazioni | Alcani |
| 3 | Stereochimica: enantiomeri e diastereomeri; nomenclatura R,S. Attività ottica | Stereochimica |
| 4 | Reazioni di sostituzione nucleofila: SN2 e SN1. Meccanismo, stereochimica, confronto. | Alogenuri Alchilici |
| 5 | Reazioni di sostituzione nucleofila: E2 e E1. Meccanismo, stereochimica, confronto tra SN2 ed E2 ed SN1 ed E1 | Alogenuri alchilici |
| 6 | Alcheni: Nomenclatura, sintesi e reazioni. Addizione elettrofile: Acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Regola di Markovnikov. Ozonolisi. Ossidazione e riduzione | Alcheni |
| 7 | Alchini: Nomenclatura, sintesi e reazioni | Alchini |
| 8 | Cenni di sistemi coniugati | Alcheni |
| 9 | Benzene: Aromaticità e risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica | Benzene |
| 10 | Meccanismo di Sostituzione nucleofila aromatica; Sistemi eterociclici (cenni); Benzeni sostituiti | Benzene |
| 11 | Alcoli, eteri, epossidi e fenoli: nomenclatura, proprietà e reattività | Alcoli |
| 12 | Aldeidi e Chetoni: Nomenclatura; Sintesi; Reazioni di addizione nucleofila. Addizione di acido cianidrico, di acqua, di alcooli. | Composti carbonilici |
| 13 | Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura; Sintesi e reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione di Fisher. Saponificazione | Acidi Carbossilici |
| 14 | Ammine: Nomenclatura, sintesi e reazioni. | Ammine |
| 15 | Carboidrati: classificazione, strutture furanosiche e piranosiche, anomeri, reazioni di ossidazioni | Carboidrati |
| 16 | Amminoacidi e proteine | Amminoacidi e proteine |
| 17 | Lipidi | Lipidi |
| 18 | Acidi Nucleici | Acidi Nucleici |
Verifica dell'apprendimento
Modalità di verifica dell'apprendimento
Prova di esame orale. La prova d'esame prevede la valutazione delle conoscenze acquisite tramite domande sui meccanismi di reazione appresi a lezione.
Esempi di domande e/o esercizi frequenti
Preparazione di ammine; 2 Condensazione di Claisen; 3 Anomeri; 4 Sostituzione nucleofila aromatica 5 Esterificazione di Fisher; 6 Sostituzioni nucleofile; 7 Eliminazione di Hoffman e Cope; 8 Benzino; 9 Ossidazione di aldeidi;
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