CHIMICA ORGANICA

Fornire gli strumenti per un apprendimento razionale delle proprietà chimiche delle varie famiglie di composti organici, rispetto a quelle di molecole più complesse di interesse biologico.

1) Introduzione: atomo e configurazione elettronica dei primi 10 elementi, natura del legame chimico (ionico, covalente e coordinativo), energia e distanza di legame, orbitali atomici e molecolari, orbitali ibridi, strutture di Lewis, risonanza. 2) Acidi e basi: teoria di Bronsted-Lowry e teoria di Lewis, reazioni di equilibrio acido-base. 3) Alcani: nomenclatura IUPAC, isomeri di struttura, alogenazione radicalica, conformeri. 4) Idrocarburi aliciclici: conformazioni dei cicloalcani, stereoisomeria. 5) Alcheni: struttura del doppio legame, isomeria geometrica (cis?trans, E?Z), addizione elettrofila (H2, X2, HX, idratazione). 6) Alchini: struttura del triplo legame, addizione elettrofila, idratazione, acidità. 7) Dieni coniugati: addizione 1,2- e 1,4-, polimerizzazione. 8) Elementi di stereochimica: diastereoisomeri ed enantiomeri, chiralità, centri stereogenici, configurazione R ed S, miscele racemo e loro risoluzione. 9) Alcooli: classificazione, nomenclatura, mono e polivalenti, proprietà anfotere, reattività. 10) Alogenuri alchilici: sostituzioni nucleofile SN1 e SN2 e loro decorso stereochimico, eliminazione E1 ed E2. 11) Eteri: struttura e proprietà chimiche, polieteri corona. 12) Benzene: concetto di aromaticità, energia di risonanza, reazioni di sostituzione elettrofila aromatica (alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts), reattività ed orientamento. 13) Composti aromatici: areni, alogenuri arilici, fenoli e loro acidità, composti eteroaromatici penta- ed esatomici. 14) Aldeidi e chetoni: alifatici ed aromatici, nomenclatura, addizione nucleofila, condensazione aldolica. 15) Acidi carbossilici e loro derivati: acidi mono- e policarbossilici, alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi, sostituzione nucleofila acilica, idrolisi. 16) Ammine: classificazione, alifatiche ed aromatiche, proprietà chimiche, basicità. 17) Carboidrati: struttura e classificazione, monosaccaridi, strutture emiacetaliche cicliche e loro rappresentazione (Fischer, Haworth), mutarotazione, reazioni, formazione di glicosidi, disaccaridi (maltosio, cellobiosio, lattosio, saccarosio) e polisaccaridi (amido, cellulosa). 18) Grassi: struttura, saponificazione, micelle. 19) Amminoacidi: struttura zwitterionica, pH isoelettrico, legame peptidico, proteine. 20) Acidi nucleici: DNA e RNA, struttura primaria e secondaria.

W. Brown, T. Poon, An introduction to Organic Chemistry, EdiSES Hart, Organic Chemistry, Zanichelli