CHIMICA ORGANICA I E CHIMICA ORGANICA II

12 CFU - 1° e 2° semestre

Docenti titolari dell'insegnamento

VENERANDO PISTARA' - Modulo CHIMICA ORGANICA I - CHIM/06 - 6 CFU
ANTONIO RESCIFINA - Modulo CHIMICA ORGANICA II - CHIM/06 - 6 CFU

Obiettivi formativi

CHIMICA ORGANICA I
Il corso mira a fornire una mentalità critica e scientifica ed un uso razionale delle capacità mnemoniche, favorendo l’abilità di applicare le conoscenze teoriche alla risoluzione dei problemi.

Ciò significa superare il limite della mera “ripetizione mnemonica” di concetti che, così facendo, sarebbero finalizzati al semplice apprendimento. Mentalità critica e scientifica ad un tempo costituiscono un obiettivo di alto livello; esso necessita di una sintesi tra operatività mentale ed effettiva realizzazione: la prima si esplica nella progettazione di un esperimento, nel controllo razionale-intuitivo delle fasi di esecuzione e calcolo e nella fase di valutazione dei risultati; la seconda si esplica nella vera e propria esecuzione dell’esperimento, anche a livello virtuale.

Pertanto, al termine del corso, l’allievo dovrà essere in grado di:

D1 Conoscenza e Capacità di Comprensione
- Identificare e classificare le molecole organiche in base ai gruppi funzionali e alle caratteristiche stereochimiche.
- Illustrare le reazioni per la formazione dei legami carbonio-carbonio.
- Illustrare le reazioni per la interconversione dei gruppi funzionali.
- Illustrare processi di sintesi a più stadi di molecole organiche.
- Illustrare il decorso meccanicistico delle reazioni organiche con particolare riferimento agli aspetti riguardanti la stereochimica dei processi.
D2 Capacità di Applicare Conoscenza e Comprensione
- Assegnare i nomi IUPAC e stereochimica a molecole organiche polifunzionali.
- In un contesto di esercitazione o esame, individuare le reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio e di interconversione dei gruppi funzionali per progettare passaggi sintetici.
- In un contesto di esercitazione o esame, individuare le reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio e di inter conversione dei gruppi funzionali responsabili delle modifiche alla struttura molecolare.
- In un contesto di esercitazione o esame, progettare processi di sintesi a più stadi di molecole organiche.
D3 Autonomia di Giudizio
- Prevedere le caratteristiche chimico-fisiche di una molecola organica sulla base della struttura e dei gruppi funzionali presenti.
- Prevedere la reattività chimica di una molecola organica sulla base della struttura e dei gruppi funzionali presenti.
D4 Abilità Comunicative
- Comunicare, utilizzando una appropriata terminologia tecnico-scientifica, con il docente ed esperti nella disciplina oggetto di studio.
- Discutere in maniera competente, anche nell’ambito di una prova di esame orale, sulle tecniche sintetiche apprese.
D5 Capacità di Apprendimento
- Reperire e apprendere le informazioni, nuove rispetto a quelle fornite durante l’attività formativa, necessarie per spiegare le interazioni intermolecolari alla base dell’attività biologica di una molecola organica di cui sia data la struttura chimica.
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CHIMICA ORGANICA II
Uguali al corso di Chimica Organica 1.

Modalità di svolgimento dell'insegnamento

CHIMICA ORGANICA I
Le attività del corso sono costituite da lezioni frontali (10 CFU) ed esercitazioni in aula (2 CFU). Allo studente è richiesto di partecipare attivamente alla discussione sugli argomenti esposti.

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus.

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CHIMICA ORGANICA II
Uguali al corso di Chimica Organica 1.

Prerequisiti richiesti

CHIMICA ORGANICA I
Conoscenza dei concetti di base di Matematica, Fisica e Chimica Generale.

Conoscenza di un metodo di studio adeguato; si consigliano i seguenti siti e letture:
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CHIMICA ORGANICA II
Uguali al corso di Chimica Organica 1.

Frequenza lezioni

CHIMICA ORGANICA I
Frequenza obbligatoria secondo le norme del regolamento didattico del CdS in SFA come riportato nel seguente link.

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CHIMICA ORGANICA II
Uguale al corso di Chimica Organica 1.

Contenuti del corso

CHIMICA ORGANICA I
Il corso è costituito da 3 moduli, corrispondenti a 6 crediti di cui 5 di lezioni frontali e 1 di esercitazioni in aula che verranno effettuate alla fine del modulo 3.

MODULO 1. Introduzione alla Chimica Organica

1. Richiami di Chimica Generale

Le Origini della Chimica Organica – Principi della Struttura Atomica: Struttura dell’Atomo, Configurazioni Elettroniche degli Atomi – Formazione del Legame: la Regola dell’Ottetto, Legame Ionico e Covalente – Strutture di Lewis – Legami Multipli – Elettronegatività e Polarità dei Legami – Cariche Formali – Risonanza – Formule Strutturali: Condensate ed a Linee ed Angoli (Struttura a Bastoncini) – Acidi e Basi di Arrhenius, di Brønsted-Lowry, di Lewis – Forza degli Acidi e delle Basi ed Effetti Strutturali sull’Acidità.

2. Stuttura e proprietà delle molecole organiche

Proprietà Ondulatorie degli Elettroni – Orbitali Molecolari: Legame Sigma (σ) e Pi-greco (π) – Ibridazione e Forme Molecolari: Orbitali Ibridi sp, sp2 ed sp3 – Come Rappresentare Molecole Tridimensionali – Regole Generali di Ibridazione e Geometria – Rotazione dei Legami – Isomeria: Costituzionale e Geometrica, Stereoisomeri – Polarità di Legami e Molecole e Momenti Dipolari – Forze Intermolecolari: Dipolo-Dipolo, di Van der Waals, di London, Legame ad Idrogeno – Idrocarburi: Alcani, Alcheni, Alchini ed Aromatici – Composti Organici Contenenti Ossigeno: Alcoli, Eteri, Aldeidi, Chetoni, Acidi Carbossilici e Derivati – Composti Organici Contenenti Azoto: Ammine, Ammidi e Nitrili.

3. Struttura e conformazione degli alcani

Classificazione degli Idrocarburi – Formule Molecolari – Nomenclatura: Nomi Comuni e IUPAC – Proprietà Fisiche: Solubilità, Densità, Punti di Ebollizione e di Fusione – Struttura e Conformazione: Struttura del Metano e Conformazioni dell’Etano e del Propano, Proiezioni di Newman e Strutture a Cavalletto – Conformazioni del Butano: Energia Torsionale e Tensione Sterica –Cicloalcani: Formule Molecolari, Proprietà Fisiche e Nomenclatura – Isomeria Cis-Trans nei Cicloalcani – Stabilità dei Cicloalcani: Calori di Combustione – Tensione d’Anello: Ciclopropano, Ciclobutano e Ciclopentano – Conformazioni del Cicloesano: a Sedia ed a Barca, Posizioni Assiali ed Equatoriali – Conformazioni dei Cicloesani Sostituiti – Reazioni radicaliche.

MODULO 2. Reattività e reazioni radicaliche degli alcani, stereochimica, reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione

4. Lo stutio delle reazioni chimiche

Clorurazione del Metano – La Reazione Radicalica a Catena: Iniziazione, Propagazione e Terminazione – Costanti di Equilibrio ed Energia Libera – Entalpia ed Entropia – Cinetica di Reazione – Energia di Attivazione e Relazione tra Cinetica e Temperatura – La Cinetica della Reazione di Alogenazione Radicalica – Il Postulato di Hammond-Leffler – Intermedi Reattivi: Carbocationi, Radicali Liberi, Carbanioni e Carbeni.

5. Stereochimica

Chiralità: Enantiomeria, Atomi di Carbonio Asimmetrici, Centri di Chiralità e Stereocentri, Piani Speculari di Simmetria – Nomenclatura (R) ed (S) degli Atomi di Carbonio Asimmetrici: Convenzione di Cahn-Ingold-Prelog (CIP) – Attività Ottica: Luce Piano-Polarizzata e sua Rotazione, Polarimetria, Rotazione Specifica – Miscele Racemiche – Eccesso Enantiomerico e Purezza Ottica – Composti Chirali senza Atomi Asimmetrici (Atropoisomeri): Enantiomeria Conformazionale, Alleni – Proiezioni di Fischer – Diastereoisomeri – Classi di Isomeri – Stereochimica di Molecole con Due o Più Carboni Asimmetrici: Composti Meso, Eritro, Treo ed Epimeri – Risoluzione degli Enantiomeri.

6. Alogenuri alchilici: Sostituzione Nucleofila ed Eliminazione

Nomenclatura – Impieghi Comuni: Solventi, Reagenti, Anestetici, Refrigeranti e Schiumogeni (Freon) – Struttura – Proprietà Fisiche: Punti di Ebollizione e Densità – Preparazione: da Alcani, Alcheni, Alchini, Alcoli ed Altri Alogenuri – Reazioni degli Alogenuri Alchilici: Sostituzione ed Eliminazione – Sostituzioni Nucleofile di Secondo Ordine: le Reazioni S_N2 – Fattori che Influenzano le Reazioni S_N2: Forza del Nucleofilo e Nucleofilicità, Ingombro Sterico del Nucleofilo ed Effetto Solvente – Reattività dei Substrati nelle Reazioni S_N2: Influenza del Gruppo Uscente ed Ingombro Sterico del Substrato – Reazioni Stereospecifiche e Stereoselettive – Aspetti Stereochimici della Reazione S_N2: Inversione della Configurazione (Inversione di Walden) – Sostituzione Nucleofila di Primo Ordine: La Reazione S_N1: Influenza dei Sostituenti, del Gruppo Uscente e del Solvente – Aspetti Stereochimici della Reazione S_N1 – Trasposizioni nelle Reazioni S_N1 – Confronto tra la Reazione S_N1 e la Reazione S_N2: Influenza del Nucleofilo, del Substrato e del Solvente, Cinetica di Reazione, Stereochimica e Trasposizioni – Eliminazione del Primo Ordine: La Reazione E1: Meccanismo, Cinetica e Competizione con la SN1 – Trasposizioni in una Reazione E1 – Reazioni dei Carbocationi – Regioselettività della Reazione di Eliminazione: La Regola di Zaitsev – Eliminazione di Secondo Ordine: La Reazione E2 – Aspetti Stereochimici della Reazione E2 – Confronto tra i Meccanismi delle Eliminazioni E1 ed E2: Influenza della Base, del Solvente e del Substrato, Cinetica, Orientazione, Stereochimica e Trasposizioni

MODULO 3. Sintesi e reazioni degli alcheni, alchini, alcoli, eteri, epossidi solfuri e dieni

7. Struttura e sintesi degli alcheni

Descrizione degli Orbitali del Doppio Legame – Nomenclatura – Isomeri Cis-Trans ed E/Z – Stabilità: Calori di Idrogenazione, Influenza della Sostituzione e Differenza Energetica tra gli Isomeri Cis-Trans – Proprietà Fisiche – Sintesi per Eliminazione da Alogenuri Alchilici: Deidroalogenazione Mediante Meccanismo E2, Regioselettività (Prodotto di Zaitsev o di Hofmann) e Stereospecificità, Deidroalogenazione Mediante Meccanismo E1 – Sintesi per Disidratazione di Alcoli.

8. Reazioni degli alcheni

Reattività del Doppio Legame Carbonio-Carbonio – Addizione Elettrofila – Addizione di Acidi Alogenidrici (Regola di Markovnikov) – Addizione Radicalica di HBr (Anti-Markovnikov) – Addizione di Acqua Catalizzata da Acidi – Idratazione Mediante Ossimercuriazione-Demercuriazione ed Idroborazione-Ossidazione – Addizione di Alogeni: Meccanismo e Stereochimica – Formazione di Aloidrine – Idrogenazione Catalitica – Epossidazione con Perossiacidi (Reazione di Prilezhaev) – Apertura degli Epossidi Acido-Catalizzata – Di-Ossidrilazione Sin – Scissione Ossidativa(Ozonolisi).

9. Alchini

Nomenclatura – Proprietà Fisiche – Struttura Elettronica – Acidità e Formazione di Ioni Acetiluro – Sintesi a Partire da Acetiluri: Alchilazione ed Addizione ai Gruppi Carbonilici – Sintesi Mediante Reazioni di Eliminazione – Reazioni di Addizione: Idrogenazione Catalitica ad Alcani ed Alcheni Cis, Riduzione con Metallo-Ammoniaca ad Alcheni Trans, Addizione di Acidi Alogenidrici, Idratazione (Tautomeria Cheto-Enolica Acido-Catalizzata e Base-Catalizzata).

10. Alcoli

Struttura e Classificazione – Nomenclatura di Alcoli e Fenoli – Proprietà Fisiche: Punti di Ebollizione e Solubilità – Acidità degli Alcoli e dei Fenoli: Effetti sull’Acidità e Formazione di Alcossidi – Riepilogo delle Sintesi già esaminate: Sostituzione Nucleofila, Idratazione Acido-Catalizzata di Alcheni, Ossimercuriazione-Demercuriazione, Idroborazione-Ossidazione, Di-Ossidrilazione Sin ed Anti di Alcheni, Addizione di Acetiluri a Composti Carbonilici – Reattivi Organometallici nella Sintesi degli Alcoli: Reattivi di Grignard e di Organolitio – Addizione di Reattivi Organometallici a Composti Carbonilici: Aldeidi, Chetoni, Alogenuri Acilici ed Esteri – Addizione di Reattivi Organometallici ad Epossidi – Riduzione del Gruppo Carbonilico: Mediante Sodio Boroidruro e Litio Alluminioidruro, Idrogenazione Catalitica di Aldeidi e Chetoni – Tioli (Mercaptani) – Reazioni e Stati di Ossidazione – Ossidazione con Acido Cromico (Ossidazione di Jones) e Piridinio Clorocromato (PCC, Ossidazione di Corey) –– Alcol come Nucleofili ed Elettrofili: Formazione dei Tosilati e Reazioni SN2 degli Esteri Tosilici – Reazioni con gli Acidi Alogenidrici e Reattivo di Lucas – Reazioni con Alogenuri del Fosforo – Reazioni con il Cloruro di Tionile – Reazioni di Disidratazione: Formazione di Alcheni ed Eteri – Reazioni Tipiche dei Dioli: La Trasposizione Pinacolica e la Scissione con Acido Periodico – Reazioni degli Alcossidi: La Sintesi degli Eteri di Williamson.

11. Eteri, epossidi e solfuri

Proprietà Fisiche degli Eteri: Struttura e Polarità, Punti di Ebollizione e Legami ad Idrogeno, Utilizzo come Solventi – Nomenclatura degli Eteri – La Sintesi degli Eteri di Williamson – Sintesi degli Eteri per Alcossimercurazione-Demercurazione – Scissione degli Eteri con HBr ed HI – Tioeteri (Solfuri) – Sintesi degli Epossidi: con Perossiacidi, Ciclizzazione delle Aloidrine in Ambiente Basico – Apertura Acido-Catalizzata degli Epossidi: in Acqua, in Soluzione Alcolica, con Acidi Alogenidrici – Apertura Base-Catalizzata degli Epossidi – Orientazione dell’Apertura d’Anello degli Epossidi – Reazioni degli Epossidi con Reattivi di Grignard e di Organolitio.

12. La chimica dei dieni

Stabilità – Orbitali Molecolari di un Sistema Coniugato – Cationi Allilici – Addizioni 1,2 ed 1,4 ai Dieni Coniugati – Controllo Cinetico e Termodinamico nell’Addizione di HBr all’1,3-butadiene – Radicali Allilici e Bromurazione Radicalica Allilica – La Reazione Periciclica di Diels-Alder: Requisiti Stereochimici e Reagenti Asimmetrici.

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CHIMICA ORGANICA II
Il corso è costituito da 3 moduli, corrispondenti a 6 crediti di cui 5 di lezioni frontali e 1 di esercitazioni in aula che verranno effettuate alla fine del modulo 6.

MODULO 4. Composti carbonilici

15. Reazioni degli acidi carbossilici e dei derivati degli acidi carbossilici

Nomenclatura degli acidi carbossilici e dei derivati degli acidi carbossilici – Struttura degli acidi carbossilici e dei derivati degli acidi carbossilici – Proprietà fisiche dei composti carbonilici – Come reagiscono gli acidi carbossilici e i derivati degli acidi carbossilici – Le reattività relative degli acidi carbossilici e dei derivati degli acidi carbossilici – Reazioni degli alogenuri acilici – Reazioni degli esteri – Idrolisi e transesterificazione degli esteri catalizzate da acidi – Idrolisi degli esteri favorita dallo ione idrossido – Reazioni degli acidi carbossilici – Reazioni delle ammidi – Idrolisi e alcolisi delle ammidi catalizzata da acidi – Idrolisi promossa da ioni idrossido delle ammidi – Idrolisi di un’immide: la sintesi di Gabriel delle ammine primarie – Nitrili – Anidridi degli acidi carbossilici – Acidi dicarbossilici – Attivazione chimica degli acidi carbossilici – Attivazione biologica degli acidi carbossilici.

22. La catalisi nelle reazioni organiche

La catalisi nelle reazioni organiche – La catalisi acida – La catalisi basica – La catalisi nucleofila – La catalisi con ioni metallici – Le reazioni intramolecolari – La catalisi intramolecolare.

16/23. Le reazioni di aldeidi e chetoni • Ulteriori reazioni dei derivati degli acidi carbossilici

Nomenclatura delle aldeidi e dei chetoni – Reattività relative dei composti carbonilici – Reattività di aldeidi e chetoni – Reazioni dei composti carbonilici con i nucleofili al carbonio – Reazioni dei compost carbonilici con lo ione idruro – Approfondimento sulle reazioni di riduzione – Reazioni chemoselettive – Reazioni di aldeidi e chetoni con i nucleofili all’azoto – Reazioni di aldeidi e chetoni con i nucleofili all’ossigeno – Gruppi protettori – Reazioni di aldeidi e chetoni con i nucleofili allo zolfo – Reazioni di aldeidi e chetoni con un perossiacido – Reazione di Wittig – STRATEGIA SINTETICA IV: Disconnessioni, sintoni ed equivalenti sintetici – Addizione nucleofila ad aldeidi e chetoni α,ß-insaturi – Addizione nucleofila ai derivati degli acidi carbossilici a,b-insaturi – Reazioni di addizione coniugata nei sistemi biologici.

17. Le reazioni al carbonio α

Acidità dell’idrogeno α – Tautomeri cheto-enolici – Interconversione cheto-enolica – Alogenazione del carbonio α di aldeidi e chetoni – Alogenazione del carbonio α degli acidi carbossilici – Formazione di uno ione enolato – Alchilazione del carbonio α – Alchilazione e acilazione del carbonio a tramite un intermedio enamminico – Alchilazione del carbonio ß – Un’addizione aldolica forma una ß-idrossialdeide o un ß-idrossichetone – La disidratazione di un prodotto di addizione aldolica forma aldeidi e chetoni α,ß-insaturi – Addizione aldolica incrociata – Condensazione di Claisen: formazione di ß-chetoesteri – Altre condensazioni incrociate – Reazioni di condensazione e di addizione aldolica intramolecolare – L’anellazione di Robinson – Decarbossilazione di ß-chetoacidi – Sintesi malonica – Sintesi acetacetica – STRATEGIA SINTETICA V: Formazione di nuovi legami carbonio-carbonio – Reazioni al carbonio α nei sistemi biologici.

MODULO 5. I composti aromatici

18. Reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti

Nomenclatura dei benzeni monosostituiti – Meccanismo generale delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica – Alogenazione del benzene – Nitrazione del benzene – Solfonazione del benzene – Acilazione di Friedel-Crafts del benzene – Alchilazione di Friedel-Crafts del benzene – Alchilazione del benzene mediante acilazione-riduzione – Uso delle reazioni di accoppiamento nell’alchilazione del benzene – Trasformazioni chimiche dei sostituenti sull’anello benzenico – Nomenclatura dei benzeni disostituiti e polisostituiti – Effetto dei sostituenti sulla reattività – Effetto dei sostituenti sull’orientamento – Il rapporto orto-para – Ulteriori considerazioni sugli effetti dei sostituenti – STRATEGIA SINTETICA VI: Sintesi dei benzeni mono e disostituiti – Sintesi dei benzeni trisostituiti – Uso dei sali di diazonio per la sintesi di benzeni sostituiti – Azobenzeni – Meccanismo della formazione di uno ione diazonio – Sostituzione nucleofila aromatica – STRATEGIA SINTETICA VII: Sintesi di composti ciclici.

19. Reazioni delle ammine

Nomenclatura – Proprietà acido-base delle ammine – Reattività delle ammine come basi e come nucleofili – Sintesi di ammine – Trasposizione di Hofmann – Trasposizione di Curtius – Eliminazione di Cope – Sintesi di Mannich – Ammine eterocicliche di importanza biologica.

19/29/30. La Chimica dei composti eterociclici e degli Eterocicli Aromatici

Classificazione degli eterocicli aromatici – Eteroaromaticità – Sostituzione elettrofila: aspetti generali – Sistemi elettronricchi: eterocicli pentatomici contenenti un solo eteroatomo – Preparazione: Sintesi di Paal-Knorr del furano, del pirrolo e del tiofene – Sintesi di Knorr del pirrolo – Sintesi di Feist-Bernary del furano e sintesi di Hantzsch del pirrolo – Reattività: Reazioni acido-base, di sostituzione elettrofila, di addizione e cicloaddizione, di ossidazione e di riduzione – Sistemi elettronricchi: eterocicli pentatomici benzocondensati contenenti un solo eteroatomo – Preparazione: Sintesi di Fischer dell’indolo – Reattività: Reazioni acido-base, di sostituzione elettrofila, di ossidazione e di riduzione – Sistemi elettronpoveri: eterocicli esatomici contenenti un solo eteroatomo – Preparazione: Sintesi di Hantzsch della piridina – Reattività: Reazioni acido-base, Reazioni dell’azoto con gli elettrofili, Reazioni di sostituzione elettrofila, di sostituzione nucleofila, di ossidazione e di riduzione – Piridina N-ossido e sostituzione elettrofila – Sistemi elettronpoveri: eterocicli esatomici benzocondensati contenenti un solo eteroatomo neutro – Preparazione: Sintesi di Skraup della chinolina, Sintesi di Bischler-Napieralski dell’isochinolina – Reattività: Reazioni principali.

MODULO 6. Composti bioorganici

20. La chimica organica dei carboidrati

Classificazione dei carboidrati – La notazione d e l – Configurazione degli aldosi – Configurazione dei chetosi – Reazioni dei monosaccaridi in soluzione basica – Reazioni di ossido-riduzione dei monosaccaridi – Allungamento della catena: la sintesi di Kiliani-Fischer – Accorciamento della catena: la degradazione di Wohl – Stereochimica del glucosio: la dimostrazione di Fischer – I monosaccaridi formano emiacetali ciclici – Il glucosio è il più stabile fra gli aldoesosi – Formazione di glicosidi – L’effetto anomerico – Zuccheri riducenti e non riducenti – Disaccaridi – Polisaccaridi – Alcuni prodotti naturali derivati dai carboidrati – I carboidrati sulla superficie cellulare – Dolcificanti sintetici.

21. Amminoacidi, peptidi e proteine

Nomenclatura degli amminoacidi – Configurazione degli amminoacidi – Proprietà acido-basiche degli amminoacidi – Il punto isoelettrico – Separazione degli amminoacidi – Metodi di sintesi degli amminoacidi – Risoluzione di una miscela racemica di amminoacidi – Legami peptidici e legami disolfuro – Alcuni peptidi interessanti – Strategie di sintesi peptidica – Sintesi peptidica automatizzata – Introduzione alla struttura delle proteine – Come determinare la struttura primaria di un polipeptide o di una proteina – Struttura secondaria delle proteine – Struttura terziaria delle proteine – Struttura quaternaria delle proteine – Denaturazione delle proteine.

26. La chimica organica degli acidi nucleici

Nucleosidi e nucleotidi – Gli acidi nucleici sono costituiti da sottounità nucleotidiche – La struttura secondaria del DNA – Perché nel DNA non c’è il gruppo 2-OH – La biosintesi del DNA è chiamata replicazione – l DNA e l’ereditarietà – La biosintesi dell’RNA è chiamata trascrizione – Gli RNA usati per la biosintesi delle proteine – La biosintesi delle proteine è chiamata traduzione – Perché il DNA contiene la timina invece che l’uracile – Farmaci antivirali – Come si determina la sequenza di basi del DNA – L’ingegneria genetica.

Il materiale didattico di Chimica Organica 2 è reperibile su Studium al seguente link.

Testi di riferimento

CHIMICA ORGANICA I
P. Y. Bruice: Chimica Organica – EdiSES, III Ed/2017 – ISBN 9788879599351, (include un kit di modelli molecolari).

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CHIMICA ORGANICA II
1. Chimica Organica – P. Y. Bruice – 3ª Ed. EdiSES (include un kit di modelli molecolari).
2. Chimica Organica – a cura di B. Botta, AA. VV. – 2ª Ed. Edi-Ermes.

Altro materiale didattico

CHIMICA ORGANICA I
Modellini molecolari

Contenuti on-line forniti dalle case editrici
CHIMICA ORGANICA II
Il materiale didattico distribuito dal docente è reperibile su Studium al seguente link.

Programmazione del corso

CHIMICA ORGANICA I
	Argomenti	Riferimenti testi
1	Elementi di chimica generale: struttura elettronica e legame	Bruice, paragrafi 1.1–1.16
2	Acidi e basi: concetti fondamentali nella chimica organica	Bruice, paragrafi 2.1–2.12
3	Introduzione ai composti organici: nomenclatura, proprietà fisiche e struttura	Bruice, paragrafi 3.1–3.16
4	Isomeri: la disposizione degli atomi nello spazio	Bruice, paragrafi 4.1–4.18
5	Alcheni: struttura, nomenclatura e introduzione alla reattività • Termodinamica e cinetica	Bruice, paragrafi 5.1–5.14
6	Le reazioni degli alcheni • La stereochimica delle reazioni di addizione	Bruice, paragrafi 6.1–6.16
7	Le reazioni degli alchini • Introduzione alle sintesi multistadio	Bruice, paragrafi 7.1–7.12
8	Delocalizzazione elettronica e suo effetto su stabilità, pk e prodotti di una reazione • Aromaticità, effetti elettronici e introduzione alle reazioni del benzene	Bruice, paragrafi 8.1–8.22
9	Reazioni di sostituzione e di eliminazione degli alogenuri alchilici	Bruice, paragrafi 9.1–9.17
10	Reazioni di alcoli, eteri, epossidi, ammine e composti contenenti zolfo	Bruice, paragrafi 10.1–10.13
11	Composti organometallici	Bruice, paragrafi 11.1–11.5
12	I radicali	Bruice, paragrafi 12.1–12.12
CHIMICA ORGANICA II
	Argomenti	Riferimenti testi
1	REAZIONI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI E DEI DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI	1. Paragrafi: 15.1–15.19
2	LA CATALISI NELLE REAZIONI ORGANICHE	1. Paragrafi: 22.1–22.7
3	LE REAZIONI DI ALDEIDI E CHETONI • ULTERIORI REAZIONI DEI DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI	1. Paragrafi: 16.1–16.17
4	LE REAZIONI AL CARBONIO α	1. Paragrafi: 17.1–17.22
5	REAZIONI DEL BENZENE E DEI BENZENI SOSTITUITI	1. Paragrafi: 18.1–18.22
6	REAZIONI DELLE AMMINE E DEI COMPOSTI ETEROCICLICI	1. Paragrafi: 19.1–19.8
7	LA CHIMICA DEGLI ETEROCICLI AROMATICI	2. Paragrafi: 18.1–18.6
8	LA CHIMICA ORGANICA DEI CARBOIDRATI	1. Paragrafi: 20.1–20.19
9	AMMINOACIDI, PEPTIDI E PROTEINE	1. Paragrafi: 21.1–21.17
10	LA CHIMICA ORGANICA DEGLI ACIDI NUCLEICI	1. Paragrafi: 26.1–26.13

Verifica dell'apprendimento

MODALITÀ DI VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO

CHIMICA ORGANICA I
Per superare il corso l’allievo dovrà sostenere una prova scritta strutturata ed una prova orale; alla prova orale si accede totalizzando, nella prova scritta, un minimo di 18 punti su 30.

La prova scritta, della durata di 90 minuti, consiste di 30 quesiti a risposta multipla (5 possibili risposte di cui una sola esatta), reperiti dalla piattaforma online Exam Manager, che copriranno l’intero programma svolto. A ciascuna risposta esatta verrà attribuito un punto mentre per ciascuna risposta sbagliata sarà detratto un quarto di punto (−0,25); le risposte non date varranno zero punti. La prova scritta si riterrà superata con una votazione minima di 18/30.

Durante lo svolgimento dell’esame non è consentito consultare libri, appunti o dispositivi elettronici di alcun tipo.

La prova orale consiste in una discussione, della durata di circa 20–30 minuti, finalizzata ad accertare il livello di conoscenza e la capacità di comprensione raggiunti dallo studente sui contenuti teorici e metodologici indicati nel programma. La prova orale consentirà, inoltre, di verificare la capacità di comunicazione dell’allievo con proprietà di linguaggio ed organizzazione autonoma dell’esposizione sugli stessi argomenti a contenuto teorico.

Lo studente sarà chiamato ad esporre in modo dettagliato alcuni argomenti e a fare le analisi retrosintetiche di piccole molecole utilizzando i diversi approcci presentati durante le lezioni. Lo studente dovrà dimostrare di conoscere l’approccio generale alla risoluzione di un problema sintetico e di avere la capacità di progettare una sintesi adeguata tenendo conto delle questioni stereochimiche. I principi teorici saranno discussi e verrà valutata la capacità di applicazione razionale a problemi pratici. Verrà valutata la capacità dello studente di analizzare vie sintetiche diverse per l’ottenimento di uno stesso prodotto e lo spirito critico sviluppato grazie ad una robusta acquisizione dei principi teorici trattati durante il corso.

La prova orale termina con una valutazione in trentesimi alla cui formulazione numerica concorrono i seguenti elementi:
- preparazione sull’intero programma svolto;
- capacità e chiarezza espositiva;
- capacità di collegamento e di sintesi tra i vari argomenti.
Il voto finale sarà stabilito tenendo conto dei punteggi conseguiti in entrambe le prove. È importante sottolineare che la prova orale non va intesa come finalizzata all’innalzamento del voto conseguito nello scritto ma, nel caso abbia esito negativo, il voto potrà abbassarsi fino anche a determinare la bocciatura.

Il superamento dell’esame con il minimo dei voti richiede una conoscenza sufficiente degli argomenti trattati nelle varie parti del programma. Per conseguire un punteggio pari a 30/30 e lode, lo studente deve invece dimostrare di aver acquisito una conoscenza eccellente di tutti gli argomenti trattati durante il corso e di essere in grado di raccordarli in modo logico e coerente.

La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.
CHIMICA ORGANICA II
Uguale al corso di Chimica Organica 1.

ESEMPI DI DOMANDE E/O ESERCIZI FREQUENTI

CHIMICA ORGANICA I
Un esempio di verifica strutturata è disponibile al seguente link.
CHIMICA ORGANICA II
Uguale al corso di Chimica Organica 1.

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