CHIMICA ORGANICA

Il corso si prefigge di fornire le conoscenze di base dei composti organici, della loro struttura tridimensionale e dei loro meccanismi di reazione.

In particolare, gli obbiettivi formativi specifici di questo corso sono:

- Comprendere il legame chimico nei composti organici;

- Comprendere la struttura tridimensionale (stereochimica) dei composti organici;

- Comprendere la relazione tra struttura e reattività chimica;

- Comprendere i meccanismi di reazione.dei composti organici;

- Comprendere gli aspetti cinetici e termodinamici dei composti organici;

- Conoscere la reattività delle principali classi di composti organici.

- Discussione di tutte le attività proposte con metodo scientifico e linguaggio appropriato.

Inoltre, in riferimento ai cosiddetti Descrittori di Dublino, questo corso contribuisce a acquisire le seguenti competenze trasversali:

Conoscenza e capacità di comprensione:
- Capacità di ragionamento induttivo e deduttivo;

- Capacità di razionalizzare le correlazioni proprietà-struttura-reattività dei composti organici.

Capacità di applicare conoscenza:

- Capacità di applicare le conoscenze acquisite per descrivere razionalmente il comportamento chimico dei composti organici, incluso gli aspetti stereochimici;
- Capacità di prevedere la reattività chimica dei composti organici sulla base della loro struttura molecolare.

Autonomia di giudizio:
- Capacità di ragionamento critico;

- Capacità di individuare le condizioni più adatte per la modifica chimica di una struttura organica.

Abilità comunicative:

- Capacità di descrivere in forma orale, con proprietà di linguaggio e rigore terminologico, la struttura e il comportamento chimico dei composti organici.

Lezioni frontali con esercitazioni in aula.

Conoscenza della Chimica Generale ed Inorganica

Obbligatoria

1. Introduzione alla Chimica organica

Il legame chimico nei composti del carbonio. Formule. Isomeria di struttura. Risonanza. Orbitali ibridi. Classificazione dei composti organici in base alla struttura e ai gruppi funzionali. Acidi e basi.

2. Alcani e Cicloalcani

Struttura. Nomenclatura. Fonti. Proprietà fisiche. Isomeria conformazionale. Ossidazione. Tensione di anello nei cicloalcani.

3. Stereoisomeria

Chiralità. Stereoisomeri: Enantiomeri e Diastereoisomeri. Stereocentri. Attività ottica. Polarimetro. Configuraziore assoluta. La convenzione R-S. Composti meso: gli stereoisomeri dell'acido tartarico.

4. Alcheni

Struttura. Nomenclatura. Isomeria: nomenclatura cis-trans ed E-Z. Reazione di addizione: alogenazione; idroalogenazione; idratazione; regola di Markovnikov; idrogenazione. Meccanismi di reazione.

5. Alchini

Struttura. Nomenclatura. Proprietà chimiche. Acidità degli alchini terminali. Riduzione catalitica.

6. Alogenoalcani

Struttura. Nomenclatura. Sostituzioni nucleofile. Meccanismi S_N1 e S_N2. Stereochimica delle sostituzioni nucleofile. Effetti della struttura del substrato, del nucleofilo, del gruppo uscente e del solvente. Reazioni dì eliminazione. Meccanismi E₂ e E₁.

7. Benzene e derivati

Struttura. Nomenclatura e proprietà del benzene e dei suoi derivati. Aromaticità. Energia di risonanza. Regola di Huckel. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione e acilazione di Friedel e Crafts. Gruppi sostituenti attivanti e disattivanti. Reattività ed orientamento.

8. Alcoli, Eteri, Tioli e Fenoli

Struttura. Nomenclatura. Legame idrogeno. Acidità e basicità. Reazioni degli alcoli e dei fenoli.

9. Aldeidi e Chetoni

Struttura. Nomenclatura. Addizioni nucleofile: addizione di reattivi di Grignard, di HCN, di alcoli; formazione di semiacetali ed acetali; addizione di derivati dell’ammoniaca; formazione di basi di Schiff. Ossidazioni. Tautomeria cheto-enolica. Condensazione aldolica.

10. Acidi carbossilici e derivati

Struttura. Nomenclatura. Costanti di acidità. Esteri. Idrolisi acida, saponificazione. Alogenuri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Nitrili. Idrossiacidi e chetoacidi. Grassi ed oli. Fosfolipidi.

11. Ammine

Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Basicità.

12. Carboidrati

Struttura. Classificazione. Serie degli aldosi e dei chetosi. Chiralità. Attività ottica. Proiezioni di Fischer. Strutture cicliche. Anomeria. Rappresentazioni stereochimiche. Mutarotazione. Strutture dei principali disaccaridi e polisaccaridi: Saccarosio, Maltosio, Cellobiosio, Lattosio, Cellulosa, Amido.

13. Amminoacidi e proteine

Amminoacidi naturali ed essenziali. Funzioni: proprietà acide e basiche; legame peptidico. Struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine.

1. William H.Brown e Thomas Poon: "Introduzione alla Chimica Organica", EdiSES;

2. John McMurry "Fondamenti di Chimica Organica" Zanichelli Ed.

Slides delle lezioni.

Il materiale didattico è disponibile su Studium al seguente link http://studium.unict.it

L'esame di profitto consiste in una prova orale svolta mediante un colloquio fra lo studente e la commissione esaminatrice teso ad accertare il grado di apprendimento e comprensione degli argomenti contenuti nel programma del corso. In particolare, sarà valutata la pertinenza delle risposte rispetto alle domande formulate, la qualità dei contenuti, la capacità di collegamento con altri temi oggetto del programma, la capacità di riportare esempi, la proprietà di linguaggio tecnico e la capacità espressiva complessiva dello studente.

Le domande vertono sugli argomenti trattati durante le lezioni