CHIMICA FARMACEUTICA - ANALISI CHIMICO-TOSSICOLOGICA DELLE PIANTE OFFCINALI E DEI PRODOTTI NUTRACEUTICI

15 CFU - 1° e 2° semestre

Docenti titolari dell'insegnamento

LOREDANA SALERNO - Modulo CHIMICA FARMACEUTICA - CHIM/08 - 7 CFU
ANDREA SANTAGATI - Modulo ANALISI CHIMICO-TOSSICOLOGICA DELLE PIANTE OFFICINALI E DEI PRODOTTI NUTRACEUTICI - CHIM/08 - 8 CFU

Obiettivi formativi

CHIMICA FARMACEUTICA
Conoscenza e capacità di comprensione (knowledge and understanding)

Il corso intende fornire agli studenti gli strumenti per lo studio dei concetti fondamentali che caratterizzano la Chimica Farmaceutica e Tossicologica.

Conoscenza e capacità di comprensione applicate (applying knowledge and understanding)

Lo studente acquisisce la conoscenza delle strategie utilizzate per la scoperta e la progettazione di nuovi principi attivi, delle tappe necessarie per l’elaborazione di questi a farmaci e per il loro sviluppo a medicamenti. Inoltre avrà conoscenza dei momenti dell’azione dei farmaci, dalla somministrazione alla eliminazione e delle proprietà condizionanti l’interazione farmaco-biofase. Lo studente avrà conoscenza di selezionate classi di farmaci e comprenderà come essi interagiscono con i recettori dei neurotrasmettitori, con i recettori intracellulari, con gli enzimi e con i canali ionici, approfondendone i meccanismi d’azione, le proprietà chimico-farmaceutiche e tossicologiche, e le relazioni struttura-attività

RISULTATI DI APPRENDIMENTO ATTESI (Learning outcomes)

Lo studente conoscerà e comprenderà le problematiche relative alla progettazione, al meccanismo d’azione a livello molecolare, alle interazioni farmaco-recettore, alla tossicità, al metabolismo e alle relazioni struttura-attività delle classi di farmaci prese in esame, in particolare quelli di origine naturale
ANALISI CHIMICO-TOSSICOLOGICA DELLE PIANTE OFFICINALI E DEI PRODOTTI NUTRACEUTICI
Il corso ha l’obiettivo di fornire allo studente le conoscenze teoriche e pratiche, attraverso lo studio dei principali metodi analitici, per affrontare le problematiche connesse alla separazione e alla determinazione qualitativa e quantitativa dei principi attivi delle piante officinali e dei prodotti nutraceutici.

Modalità di svolgimento dell'insegnamento

CHIMICA FARMACEUTICA
Il corso sarà tenuto principalmente mediante lezioni frontali. Durante le lezioni verrà richiesto allo studente di partecipare attivamente alla discussione sugli argomenti esposti e in particolare agli studi di casi. Verranno proposte esercitazioni in aula su modalità d’esame.

Prerequisiti richiesti

CHIMICA FARMACEUTICA
Una corretta comprensione degli argomenti sviluppati nel Corso richiede conoscenze preliminari di Chimica Organica, Chimica Biologica, Anatomia, Fisiologia, Patologia, Farmacologia.
ANALISI CHIMICO-TOSSICOLOGICA DELLE PIANTE OFFICINALI E DEI PRODOTTI NUTRACEUTICI
Conoscenza della chimica generale ed inorganica ed elementi dii base di fisica e matematica

Frequenza lezioni

CHIMICA FARMACEUTICA
Il corso prevede lezioni frontali per 49 ore (7 CFU). La frequenza in aula, come da regolamento didattico, è obbligatoria per almeno il 70% delle lezioni del corso valutate in tutte le loro forme di espletamento.
ANALISI CHIMICO-TOSSICOLOGICA DELLE PIANTE OFFICINALI E DEI PRODOTTI NUTRACEUTICI
Il corso si articola in lezioni frontali ed esercitazioni in laboratorio a posto singolo e di gruppo. Durante le lezioni verranno discussi gli aspetti teorici relativi alla separazione, all'analisi qualitativa e quantitativa di principi attivi delle piante officinali e dei prodotti nutraceutici. Le esercitazioni di laboratorio riguarderanno l’applicazione di alcune delle tecniche analitiche discusse durante le lezioni. La frequenza alle esercitazioni di laboratorio è obbligatoria. La frequenza in aula è obbligatoria per almeno il 70% delle ore complessive.

Contenuti del corso

CHIMICA FARMACEUTICA
PARTE GENERALE

Definizione ed obiettivi della Chimica Farmaceutica, cenni storici ed evoluzione. Scoperta di farmaci da prodotti naturali. Definizione di farmaco. Diversi modi per la classificazione dei farmaci. Classificazione ATC dei farmaci. Nomenclatura dei farmaci. Fasi dell’azione dei farmaci: farmaceutica, farmacocinetica, farmacodinamica. Farmacocinetica: assorbimento, metabolismo (fase I e fase II), distribuzione ed eliminazione di un farmaco. Farmacodinamica: Bersagli dei farmaci. Interazione farmaco-bersaglio molecolare: descrizione dei differenti legami chimici coinvolti nell’interazione. Recettori: recettori accoppiati alle proteine G, recettori con intrinseca attività enzimatica, canali ionici operati da ligandi e voltaggio operati. Enzimi ed inibizione enzimatica, inibitori competitivi e non-competitivi. Acidi nucleici. Lipidi. Carboidrati. Scoperta, progettazione e sviluppo dei farmaci. Ottimizzazione dell'interazione con il bersaglio. Ottimizzazione dell'accesso al bersaglio. Prodrugs e Softdrugs. L’introduzione dei farmaci sul mercato.

PARTE SISTEMATICA

Esempi di farmaci derivati da sostanze naturali (i seguenti esempi saranno integrati a lezione).

ANALGESICI OPPIOIDI. Introduzione. Morfina: struttura e proprietà, relazioni struttura –attività. Recettori oppiodi, sviluppo di analoghi della morfina, agonisti, antagonisti.

ANTITUMORALI. Generalità sulle malattie neoplastiche e approcci terapeutici, classificazione dei farmaci antitumorali. Antitumorali di origine vegetale
ANALISI CHIMICO-TOSSICOLOGICA DELLE PIANTE OFFICINALI E DEI PRODOTTI NUTRACEUTICI
Sicurezza nei laboratori. Norme di sicurezza e di comportamento, classi e simboli di pericolosità delle sostanze nocive, schede di sicurezza, dispositivi di protezione individuale, smaltimento rifiuti.

Metodi di separazione e purificazione. Separazione di miscele di sostanze organiche. Filtrazione. Decantazione. Centrifugazione. Estrazione. Imbuto separatore. Coefficiente di ripartizione. Sublimazione. Cristallizzazione. Evaporazione. Distillazione e distillazione in corrente di vapore.

Introduzione ai metodi ottici di analisi. Lo spettro elettromagnetico. Interazioni tra radiazioni e materia. Spettroscopia di assorbimento e di emissione. Spettrometria infrarossa (IR) e ultravioletto/visibile (UV/VIS). Teoria. Strumentazione. Regioni più importanti dello spettro. Scelta della lunghezza d’onda di lavoro. Legge di Lambert e Beer. Metodo della retta di taratura.

Metodi di analisi cromatografici. Introduzione. Classificazione delle tecniche cromatografiche. Meccanismi di separazione: assorbimento, ripartizione, scambio ionico, esclusione ed affinità. Cromatografia su carta, su strato sottile (TLC), su colonna classica (CC), cromatografia in fase liquida ad alta efficienza (HPLC) e gascromatografia (GC). Introduzione. Caratteristiche della fase mobile e stazionaria. Criteri di scelta. Strumentazioni. Tecniche operative. Applicazioni nell’analisi qualitativa e quantitativa dei principi attivi delle piante officinali e dei prodotti nutraceutici.

Tecniche di laboratorio di base La pesata. Uso di vetreria da laboratorio e di vetreria tarata

Analisi quantitativa volumetrica. Soluzioni standard. Indicatori. Titolazioni acido-base in solventi acquosi ed in solventi non acquosi. Applicazioni nell’analisi quantitativa dei principi attivi.

ESERCITAZIONI IN LABORATORIO

Sicurezza in laboratorio.

Semplici tecniche di trattamento del campione: Saggi su solubilità in acqua,

Saggi per via secca di carbonati, acetati, borati, ione ammonio, Saggi alla fiamma

Formazione di precipitati e tecniche di separazione solido-liquido: filtrazione su filtro liscio, su filtro a pieghe, filtrazione a pressione ridotta, centrifugazione.

Misura del pH.

Estrazione della caffeina dalle foglie di te: tecniche di macerazione, decantazione, estrazione con solvente organico

Cromatografia su strato sottile della caffeina estratta

Determinazione della purezza della caffeina mediante UV

Titolazione acido-base

Determinazione della percentuale di acido acetico nell’aceto

Testi di riferimento

CHIMICA FARMACEUTICA
1. G.L. PATRICK, Chimica Farmaceutica, III Edizione italiana, EdiSES, Napoli, 2015

2. T.L. LEMKE et al., Foye's L'essenziale, Principi di Chimica Farmaceutica, I Edizione italiana, Piccin,

Padova, 2017.

3. R.B. Silverman, M.W. Holladay., Manuale di chimica farmaceutica, progettazione, meccanismo d'azione e metabolismo dei farmaci. Edra

3. Appunti e diapositive di lezione
ANALISI CHIMICO-TOSSICOLOGICA DELLE PIANTE OFFICINALI E DEI PRODOTTI NUTRACEUTICI
R. Cozzi, P. Protti, T. Ruaro - Analisi chimica: moderni metodi strumentali - Zanichelli, Bologna.

G. C. Porretta - Analisi DI PREPARAZIONI FARMACEUTICHE. Analisi quantitativa. - Ed. CISU, Roma.

Farmacopea Ufficiale Italiana XII edizione. European Pharmacopoeia VII edizione e supplementi.

Altro materiale didattico

CHIMICA FARMACEUTICA
Il docente fornisce il materiale necessario per lo studio degli argomenti trattati, sia in aula che attraverso la piattaforma STUDIUM.
ANALISI CHIMICO-TOSSICOLOGICA DELLE PIANTE OFFICINALI E DEI PRODOTTI NUTRACEUTICI
Il docente fornisce il materiale necessario per lo studio degli argomenti trattati, in aula ed attraverso la piattaforma STUDIUM.

Programmazione del corso

CHIMICA FARMACEUTICA
	Argomenti	Riferimenti testi
1	Tutti gli argomenti trattati in programma; riferimenti specifici saranno dati a lezione	G. L. Patrick – Chimica Farmaceutica- EdiSES

Verifica dell'apprendimento

MODALITÀ DI VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO

CHIMICA FARMACEUTICA
La verifica dell'apprendimento è costituita da una prova scritta comprendente domande a risposta multipla e domande a risposta aperta.

La prova è finalizzata a valutare il livello di conoscenza dei concetti base della Chimica farmaceutica, degli aspetti fondamentali riguardanti la progettazione,i meccanismi d'azione a livello molecolare e le relazioni struttura-attività (SAR) delle classi di farmaci illustrate durante il corso.

Durante il corso saranno proposte alcune esercitazioni in aula impostate con la stessa modalità dell'esame
ANALISI CHIMICO-TOSSICOLOGICA DELLE PIANTE OFFICINALI E DEI PRODOTTI NUTRACEUTICI
L'esame consiste in una prova scritta con quesiti a risposta multipla , successiva discussione e valutazione ; ai fini del voto finale saranno considerate anche le prove di laboratorio e le relative relazioni

ESEMPI DI DOMANDE E/O ESERCIZI FREQUENTI

CHIMICA FARMACEUTICA
Se una sostanza si scioglie in olio e non in acqua, essa sarà verosimilmente
- polare
- apolare
- ionica
- tamponata
- dissociata
Un agonista è una sostanza che è capace di
- bloccare irreversibilmente un sito allosterico
- Legarsi al recettore senza attivarlo
- Produrre un responso senza legarsi ad un recettore
- Bloccare irreversibilmente un recettore
- Legarsi al recettore attivandolo
Gli enzimi della fase I di un farmaco catalizzano reazioni di
- ossidoriduzione e idrolisi
- coniugazione con acido glucuronico
- Fosforilazioni
- Coniugazione con il tripeptide glutatione
- Alchilazione
ANALISI CHIMICO-TOSSICOLOGICA DELLE PIANTE OFFICINALI E DEI PRODOTTI NUTRACEUTICI
Quale delle seguenti sostanze non si usa come elemento disperdente nella preparazione della pastiglia per l'esecuzione di uno spettro IR

A) NaCl

B) CaCO₃

C) KBr

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