---

CHIMICA ORGANICA II E LABORATORIO A - L

Docenti titolari dell'insegnamento

GAETANO TOMASELLI - MODULO 1 - CHIM/06 - 6 CFU
FRANCESCO PAOLO BALLISTRERI - MODULO 2 - CHIM/06 - 6 CFU

---

Obiettivi formativi

• MODULO 1
  

  Il corso si propone di sviluppare negli studenti, attraverso l’analisi dei meccanismi di reazione più comuni, la capacità di correlare le proprietà e la reattività delle molecole organiche, incluse alcune classi di biomolecole come gli acidi grassi, amminoacidi, peptidi e carboidrati, con le loro strutture e di progettare, attraverso l’acquisizione dei i principi fondamentali della sintesi organica, la sintesi di molecole strutturalmente semplici.

• MODULO 2
  

  Acquisire esperienza sulle metodologie e le tecniche della sintesi organica mediante la preparazione di alcuni prodotti e la loro determinazione strutturale.

Modalità di svolgimento dell'insegnamento

• MODULO 1
  

  Lezioni ed esercitazioni in aula.

• MODULO 2
  

  Lezioni frontali.

  Esercitazioni di laboratorio . Utilizzo delle spettroscopie (UV-Vis; IR, ¹H-, ¹³C-NMR) per la caratterizzazione dei composti sintetizzati.

Prerequisiti richiesti

• MODULO 1
  

  Avere frequentato il corso di Chimica Organica 1°

• MODULO 2
  

  Chimica Organica I e laboratorio

---

Frequenza lezioni

• MODULO 1
  

  Obbligatoria

• MODULO 2
  

  Obbligatoria con le deroghe stabilite dal regolamento didattico del CdS

---

Contenuti del corso

• MODULO 1
  

  Riepilogo classi di reazione organiche più comuni. Idrocarburi aromatici e sostituzioni elettrofile aromatiche. Sostituzioni nucleofile aromatiche. Fenoli. Reazioni Pericicliche. Reazioni di carbanioni come nucleofili. Lipidi. Composti eterociclici pentatomici. Piridina. Basi puriniche e pirimidiniche. Carboidrati. Amminoacidi e proteine. Acidi nucleici. Retrosintesi

• MODULO 2
  

  Nozioni introduttive alle comuni tecniche di identificazione quali: ¹H - e ¹³C-NMR, UV-Vis, GC, GC/MS e HPLC.

  Esecuzione pratica di reazioni di :

  • Sostituzione elettrofila aromatica: sintesi p-nitroanilina (gruppi protettori).

  • Sintesi multistep: preparazione di un anestetico locale (benzocaina), sostituzione nucleofila acilica.

  • Sintesi salicilato di metile (essenza di gaulteria) distillazione sotto vuoto, esterificazione di Fischer.

  Isolamento, purificazione e caratterizzazione dei prodotti ottenuti nelle singole esperienze mediante: p.f., UV-Vis, IR, ¹H- e ¹³C-NMR.

---

Testi di riferimento

• MODULO 1
  

  1. Chimica Organica 5e Edises Brown/Foote/Iverson/Anslyn

  2. Guida alla soluzione dei problemi da introduzione alla chimica organica

  Felix S. Lee- William H. Brown-Thomas Poon Edises

  3. Appunti dalle lezioni (Slides scaricabili)

• MODULO 2
  

  1. D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kritz, Introduction to Organic Laboratory, Saunder College Pubblishing.

  2. R.M. Silverstein, F.X. Webster, Identificazione Spettroscopica di Composti Organici,

  Ambrosiana.

Altro materiale didattico

• MODULO 1
  

  http://studium.unict.it/dokeos/2016/main/document/document.php?cidReq=1008457C0&curdirpath=/

• MODULO 2
  

  http://studium.unict.it/dokeos/2016/main/document/document.php?cidReq=1008458C0

---

Programmazione del corso

MODULO 1
	Argomenti	Riferimenti testi
1	Riepilogo classi di reazione organiche più comuni. Idrocarburi aromatici e sostituzioni elettrofile aromatiche. Sostituzioni nucleofile aromatiche. Fenoli. Reazioni Pericicliche. Reazioni di carbanioni come nucleofili. Lipidi. Composti eterociclici pentatomici. Piridina. Basi puriniche e pirimidiniche. Carboidrati. Amminoacidi e proteine. Acidi nucleici. Retrosintesi
MODULO 2
	Argomenti	Riferimenti testi
1	Commenti sulle sintesi effettuate in laboratorio	Appunti lezione
2	Spettroscopie UV-Vis; IR; 1H- e 13C-NMR: aspetti teorici ed applicazioni pratiche	R.M. Silverstein, F.X. Webster, Identificazione Spettroscopica di Composti Organici,

---

Verifica dell'apprendimento

MODALITÀ DI VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO

• MODULO 1
  

  Esame orale

• MODULO 2
  

  Esame orale unico su argomenti teorico/pratico di Chimica Organica II e Laboratorio.

ESEMPI DI DOMANDE E/O ESERCIZI FREQUENTI

• MODULO 1
  

  1. Spiegare la sequenza di reattività opposta osservata nella serie fluoruri/ cloruri/bromuri/ioduri per le reazioni di sostituzione nucleofila alifatica SN2 e di sostituzione nucleofila aromatica rispettivamente.

  2. Reazioni di cicloaddizione

  3. Speciazione degli amminoacidi in soluzione acquosa al variare del pH

  4. Progettazione della sintesi del 2-amminometiltoluene tramite l'approccio delle disconnessioni

• MODULO 2
  

  Commenti sulle sintesi eseguite in laboratorio.

  Impiego delle spettroscopie :

  UV-Vis; IR; 1H- e 13C-MNR per la caratterizzazione dei prodotto sintetizzati in laboratorio: aspetti teorici ed applicazioni partiche.

---

Apri in formato Pdf English version