CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO

12 CFU - 2° semestre

Docenti titolari dell'insegnamento

ANDREA PAPPALARDO - Modulo CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1) - CHIM/06 - 6 CFU
CARMELA BONACCORSO - Modulo CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2) - CHIM/06 - 6 CFU

Obiettivi formativi

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
Il Corso si prefigge di mettere in luce i principi fondamentali della Chimica Organica, i suoi aspetti applicativi e le connessioni che questa ha con la vita di tutti i giorni.
CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
Conoscenze: il corso intende fornire la conoscenza degli aspetti teorici e pratici delle principali tecniche sperimentali del laboratorio di chimica organica, con particolare attenzione alle problematiche relative alla sicurezza in laboratorio. Il corso inoltre integra le conoscenze teoriche acquisite nel orso di Chimica Organica I.

Capacità di comprensione: viene curata l'acquisizione di un linguaggio formalmente corretto, viene stimolata la capacità di esprimere i contenuti in modo chiaro e lineare, sia oralmente che nella stesura di una relazione scientifica.

Applicazione delle conoscenze: al termine del corso lo studente sarà in grado di condurre autonomamente e in condizioni di sicurezza una procedura di purificazione e semplice caratterizzazione di un composto organico.

Prerequisiti richiesti

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
Teorie acido / base. Orbitali atomici e molecolari. Elettroni e loro spostamenti. Legame chimico. Valenza e numero di ossidazione.
CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
Conoscenza degli argomenti sviluppati nel corso di Chimica Generale ed Inorganica

Frequenza lezioni

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
Fortemente consigliata seppur non obbligatoria per sostenere l’esame.
CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
E' prevista la frequenza obbligatoria

Contenuti del corso

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
1. Introduzione alla Chimica Organica - Il legame chimico nei composti del carbonio. Orbitali ibridi. Modelli del legame covalente. Legami semplici e multipli. Polarità dei legami. Molecole polari e apolari. Interazioni intermolecolari. Formule di struttura. Tridimensionalità delle molecole. Rappresentazione delle formule di struttura. Isomeria costituzionale. Risonanza. Classificazione e nomenclatura dei composti organici in base alla struttura e ai gruppi funzionali. Proprietà fisiche e struttura molecolare.

2. Introduzione alle reazioni organiche ed ai meccanismi - Omolisi ed eterolisi dei legami covalenti. Uso delle frecce curve. Acidi e basi. Forza degli acidi e delle basi (Ka e pKa). Relazione struttura-acidità. Decorso delle reazioni acido-base. Nucleofili ed elettrofili. Variazioni di energia libera. Equilibri e velocità di reazione. Diagrammi di energia potenziale: stati di transizione e intermedi di reazione.

3. Alcani e Cicloalcani - Struttura. Nomenclatura. Fonti. Proprietà fisiche. Isomeria conformazionale. Pirolisi. Combustione. Alogenazione. Tensione di anello e isomeria geometrica dei cicloalcani.

4. Stereoisomeria - Chiralità. Enantiomeria. Carbonio asimmetrico e altri stereocentri. Attività ottica. Polarimetro. Configuraziore assoluta. La convenzione R-S. Proiezioni di Fischer. Diastereoisomeria. Risoluziore di miscele racemiche. Gli stereoisomeri dell'acido tartarico. Importanza biologica della chiralità.

5. Alcheni - Struttura. Nomenclatura. Isomeria cis-trans ed E-Z. Meccanismi di reazione. Reazioni di addizione elettrofila: idrogenazione; alogenazione; idroalogenazione; idratazione e regola di Markovnikov. Regioselettività. Stereospecificità. Polimerizzazione.

6. Alchini -Struttura. Nomenclatura. Proprietà chimiche. Addizioni di idrogeno, acidi alogenidrici e acqua. Tautomeria cheto-enolica.

7. Composti aromatici - Struttura. Nomenclatura. Proprietà del benzene e dei suoi derivati. Energia di risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofila: alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione, acilazione di Friedel & Crafts. Gruppi attivanti e disattivanti. Reattività ed orientamento. Sostituzione nucleofila aromatica.

8. Alogenuri alchilici - Sostituzioni nucleofile. Meccanismi SN1 e SN2. Stereochimica delle sostituzioni nucleofile. Effetti della struttura del substrato, del nucleofilo e del solvente. Reazioni dì eliminazione. Meccanismi E2 e El . Pesticidi cloroorganici (cenni).

9. Alcoli, Fenoli, Eteri e composti solforati - Nomenclatura. Legame idrogeno. Acidità e basicità. Metodi di preparazione. Reazioni. Tioli. Solfuri. Eteri ciclici.

10. Aldeidi e Chetoni - Struttura. Nomenclatura. Metodi di preparazione. Reazioni di addizione nucleofila: addizione di reattivi di Grignard, di HCN, di alcoli; formazione di semiacetali ed acetali; addizione di derivati dell’ammoniaca; formazione di basi di Schiff. Ossidazione. Riduzione. Condensazione aldolica.

11. Acidi carbossilici e derivati - Struttura. Nomenclatura. Costanti di acidità. Metodi di preparazione. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esteri. Idrolisi acida. Saponificazione. Alogenuri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Nitrili. Condensazione di Claisen. Idrossiacidi e chetoacidi.

12. Ammine - Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Basicità. Metodi di preparazione. Reazioni. Reazioni delle ammine con acido nitroso. Reazioni dei sali di diazonio. Diazocopulazione.
CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
Norme e dispositivi di sicurezza nel laboratorio di Chimica Organica.

-Smaltimento dei rifiuti di laboratorio.

-Manipolazione ed uso di sostanze organiche.

-Vetreria e strumentazione (hardware, riscaldare/agitare, pompe, rotavapor);

-Solidi e liquidi(pesata/prelievo/trasferimento);

-Filtrazione (gravità, a caldo, sotto vuoto);

-Reazioni (controllo della temperatura, apparato, aggiunte, atmosfera inerte, rimozione dell’acqua);

-Solventi (proprietà, miscibilità, anidrificazione);

-Work-up reazioni-1: Estrazioni;

Purificazione (cristallizzazione, distillazione).

-Work-up reazioni-2: Cromatografia (TLC, Preparativa su colonna);

-Caratterizzazione dei composti organici (Spettroscopia IR)

Testi di riferimento

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
1. W. H. Brown “Chimica Organica”, Edises

2. T W Graham Solomons, Craig B Fryhle “Chimica organica”, Zanichelli
CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
- D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz “Il Laboratorio di Chimica Organica” Ed. Sorbona;

- M. D’Ischia “La chimica organica in laboratorio”, 2 tomi, Ed. Piccin;

- L.M. Harwood, C.J. Moody “Experimental organic chemistry” Ed. Wiley-Blackwell.

Altro materiale didattico

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
Le dispense del corso sono a disposizione sul sito web d'ateneo presso il portale Studium.
Il docente riceve gli studenti per chiarimenti e discussioni, previo appuntamento.

Programmazione del corso

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
	*	Argomenti	Riferimenti testi
1	*	Il legame chimico nei composti del carbonio. Formule. Isomeria di struttura. Orbitali ibridi.	Capitoli introduttivi libri di testo
2	*	Alcani: nomenclatura, sintesi e reazioni	Capitolo: Alcani
3	*	Stereochimica: enantiomeri e diastereomeri; nomenclatura R,S. Attività ottica	Capitolo: Stereochimica
4	*	Reazioni di sostituzione nucleofila: SN2 e SN1. Meccanismo, stereochimica, confronto.	Capitolo: Alogenuri alchilici
5	*	Reazioni di sostituzione nucleofila: E2 e E1. Meccanismo, stereochimica, confronto tra SN2 ed E2 ed SN1 ed E1	Capitolo: Alogenuri alchilici
6	*	Alcheni: Nomenclatura, sintesi e reazioni. Addizione elettrofile: Acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Regola di Markovnikov. Ossidazione e riduzione	Capitolo: Alcheni
7	*	Alchini: Nomenclatura, sintesi e reazioni	Capitolo: Alchini
8	*	Benzene: Aromaticità e risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica	Capitolo: Benzene
9	*	Alcooli e fenoli: Nomenclatura, concetto di ossidazione e riduzione*. Reazioni di preparazione. Reazioni con PBr3, SOCl2	Capitolo: Alcooli
10	*	Eteri ed Epossidi: Nomenclatura, preparazioni e reazioni con acqua e acidi alogenidrici	Capitolo: Eteri
11	*	Aldeidi e Chetoni: Nomenclatura; Sintesi; Reazioni di addizione nucleofila. Addizione di acido cianidrico, di acqua, di alcooli, dei reattivi di Grignard.	Capitolo: Aldeidi e Chetoni
12	*	Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura; Sintesi e reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione di Fisher. Saponificazione	Capitolo: Acidi carbossilici e derivati
13	*	Ammine: Nomenclatura, sintesi e reaioni. Sali di diazonio.	Capitolo: Ammine

* Conoscenze minime irrinunciabili per il superamento dell'esame.

N.B. La conoscenza degli argomenti contrassegnati con l'asterisco è condizione necessaria ma non sufficiente per il superamento dell'esame. Rispondere in maniera sufficiente o anche più che sufficiente alle domande su tali argomenti non assicura, pertanto, il superamento dell'esame.

Verifica dell'apprendimento

MODALITÀ DI VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
Esame orale
CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
Verrà valutata, nella prova pratica di laboratorio, la capacità di gestire e condurre in modo autonomo, seguendo in modo rigoroso le procedure di sicurezza, semplici operazioni di laboratorio chimico coinvolgenti composti organici, così come la capacità di programmare in modo corretto le attività associate.

Verranno valutate, inoltre, nell'esame orale, la conoscenza degli aspetti teorici delle esperienze di laboratorio, l'applicazione della spettroscopia IR a semplici molecole e la capacità di stilare una reazione scientifica.

PROVE IN ITINERE

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
Non previste

PROVE DI FINE CORSO

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
Non previste

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