CHIMICA FARMACEUTICA E TOSSICOLOGICA I

CHIM/08 - 10 CFU - 2° semestre

Docente titolare dell'insegnamento

NATALE ALFREDO SANTAGATI

Obiettivi formativi

Obiettivi del corso:

acquisire le conoscenze chimico-farmaceutiche e tossicologiche che costituiscono la base della comprensione dell’azione dei farmaci e dei loro effetti avversi;
apprendere i processi che conducono alla scoperta di nuovi farmaci e le relazioni struttura-attività;
conoscere le principali classi di farmaci e approfondire lo studio dei farmaci chemioterapici.

Prerequisiti richiesti

Chimica Generale e Inorganica.

Chimica Organica I e II.

Contenuti del corso

Introduzione e principi generali della Chimica Farmaceutica. Definizioni e obiettivi. Breve storia dei farmaci, nomenclatura e classificazioni. Il processo di scoperta dei farmaci. Studio della struttura chimica, delle proprietà chimico-fisiche dei farmaci e relazioni con il meccanismo di azione. Relazioni struttura attività. SAR, QSAR. Le tre fasi di azione dei farmaci. Fase farmaceutica: formulazione, vie di somministrazione e dosaggi. Fase farmacocinetica (ADME): studio dei parametri che regolano il percorso dei farmaci dalla somministrazione fino al sito di azione. Proprietà chimico-fisiche che influenzano la fase farmacocinetica e i relativi descrittori molecolari. Solubilità, ionizzazione, coefficiente di ripartizione, logP e pKa dei farmaci. Aspetti farmacocinetici della progettazione dei farmaci: profarmaci. Metabolismo dei farmaci: biotrasformazioni di fase I e reazioni di coniugazione do fase II. Escrezione. Fase farmacodinamica: studi dell’interazione dei farmaci con i loro siti di azione. Descrizioni dei più comuni bersagli dei farmaci: recettori, enzimi e acidi nucleici. Stereospecificità nell'interazione farmaco-recettore. Profilo chimico farmaceutico delle principali classi di chemioterapici: antibiotici, antimicrobici, antiparassitari, antivirali e antitumorali.

Testi di riferimento

FOYE’S - Principi di Chimica Farmaceutica – Sesta edizione italiana - Piccin. Capitoli: 2, 3, 4, 7, 33, 34, 37, 38 e APPUNTI DELLE LEZIONI.

G. L. PATRICK - Introduzione alla Chimica Farmaceutica - Seconda Edizione – EdiSES. Capitoli 1, 6, 7, 11, e APPUNTI DELLE LEZIONI.

C. G. WERMUTH – Le applicazioni della Chimica Farmaceutica – EdiSES. Capitoli: 1, 2, 12, 13, 14, 28, 31, 32 e APPUNTI DELLE LEZIONI.

S. E. MNAHAN - Toxicological Chemistry and Biochemisty – Lewis publisher. Capitolo 7 e APPUNTI DELLE LEZIONI.

Programmazione del corso

	*	Argomenti	Riferimenti testi
1	*	Definizione e obiettivi della chimica farmaceutica. Multidisciplinarità e definizione IUPAC. Diversi sistemi di classificazione dei farmaci. Nomenclatura dei farmaci. Aspetti tossicologici.	C. G. WERMUTH – Le applicazioni della Chimica Farmaceutica – EdiSES Capitoli: 1 e 2 e G. L. PATRICK - Introduzione alla Chimica Farmaceutica – EdiSES. Capitolo 1.
2	*	Il processo di drug discovery. Fasi della scoperta, della ottimizzazione e dello sviluppo di nuovi farmaci. Teoria delle segnature. Serendipity: esempi. Studi preclinici: fase di progettazione, sintesi e analisi chimico- farmaceutica.	G. L. PATRICK - Introduzione alla Chimica Farmaceutica – EdiSES. Capitoli 6 e 7.
3	*	Relazioni struttura - Attività	C. G. WERMUTH – Le applicazioni della Chim. Farm. - Capitoli: 12, 13,14 e FOYE'S - Piccin. Capitolo 2.
4	*	Fase farmaceutica	C. G. WERMUTH – Le applicazioni della Chim. Farm. - Capitolo 28.
5	*	Fase farmacocinetica: assorbimento, trasporto, biodisponibilità. Ripartizione e correlazione pKa dei farmaci e pH del mezzo.	C. G. WERMUTH – Le applicazioni della Chim. Farm. - Capitolo 28 e FOYE'S - Piccin. Capitolo 3.
6	*	Profarmaci	C. G. WERMUTH – Le applicazioni della Chim. Farm. - Capitoli 31 e 32.
7	*	Reazioni metaboliche	FOYE'S - Piccin - Capitolo 4; S. E. MANAHAN - Toxicol.Chem. & Biochem.– Lewis publisher - Capitolo 7 e G. L. PATRICK - EdiSes - Intr. alla Chim. Farm. - Capitolo 11.
8	*	Fase farmacodinamica. Recettori. Ligandi endogeni. Sottoclassi recettoriali.Interazioni farmaco-recettore. Stereochimica e azione dei farmaci.Isomeria conformazionale.	FOYE'S - Piccin - Capitolo 7 e C. G. WERMUTH – Le applicazioni della Chim. Farm. - Capitoli 5 e 21.
9	*	Sulfamidici. Chinoloni. Antibiotici beta-lattamici. Cloramfenicolo.	FOYE'S - Piccin - Capitolo 33.
10	*	Farmaci antiparassitari	FOYE'S - Piccin - Capitolo 34.
11	*	Farmaci antitumorali	FOYE'S - Piccin - Capitolo 37.
12	*	Farmaci antivirali	FOYE'S - Piccin - Capitolo 38.

* Conoscenze minime irrinunciabili per il superamento dell'esame.

N.B. La conoscenza degli argomenti contrassegnati con l'asterisco è condizione necessaria ma non sufficiente per il superamento dell'esame. Rispondere in maniera sufficiente o anche più che sufficiente alle domande su tali argomenti non assicura, pertanto, il superamento dell'esame.

Verifica dell'apprendimento

MODALITÀ DI VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO

Test scritto a risposta aperta.

N. 10 domande.

1 ora di tempo a disposizione.

PROVE IN ITINERE

No.

ESEMPI DI DOMANDE E/O ESERCIZI FREQUENTI

Biogenesi, struttura e caratteristiche chimiche delle penicilline
Il caso della Clonidina nella fase di scoperta di un farmaco
Esempi di deamminazione ossidativa di monoammine e diammine
Serie omologhe. Esempio di composti con curva di tipo B
Viniloghi del Fenilbutazone e della Meperidina
Descrivere e rappresentare graficamente la velocità di assorbimento in funzione della via di somministrazione
Metilazione metabolica
Meflochina
Cloramfenicolo
Esempi di reazioni di glucuronidazione

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