CHIMICA ORGANICA

CHIM/06 - 6 CFU - 2° semestre

Docente titolare dell'insegnamento

COSIMO GIANLUCA FORTUNA

Obiettivi formativi

Fornire allo studente le basi per l’interpretazione dei principali fenomeni che governano i sistemi biologici. Mostrare come una lettura in chiave molecolare costituisca la base per una corretta informazione su settori fondamentali, quali quello alimentare, biotecnologico e ambientale. Fornire conoscenze sulle metodologie impiegate nei laboratori di ricerca e di controllo.

Conoscenza di base della chimica organica e dei meccanismi che la governano. Conoscenza delle proprietà delle molecole organiche in base alla loro struttura; trasformazione dei gruppi funzionali e di semplici trasformazioni sintetiche. Conoscenza di base (molecolare) di biomolecole come lipidi, carboidrati, peptidi, proteine e acidi nucleici

Prerequisiti richiesti

Teorie acido / base. Orbitali atomici e molecolari. Elettroni e loro spostamenti. Legame chimico. Valenza e numero di ossidazione.

Frequenza lezioni

Fortemente consigliata seppur non obbligatoria per sostenere l’esame

Contenuti del corso

*1. Il legame chimico nei composti del carbonio. Formule. Isomeria di struttura. Orbitali ibridi.

2. Alcani: nomenclatura, sintesi e reazioni

3. Stereochimica: enantiomeri e diastereomeri; nomenclatura R,S. Attività ottica

*4. Reazioni di sostituzione nucleofila: SN2 e SN1. Meccanismo, stereochimica, confronto.

*5. Reazioni di sostituzione nucleofila: E2 e E1. Meccanismo, stereochimica, confronto tra SN2 ed E2 ed SN1 ed E1

*6. Alcheni: Nomenclatura, sintesi e reazioni. Addizione elettrofile: Acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Regola di Markovnikov. Ozonolisi. Ossidazione e riduzione

7. Alchini: Nomenclatura, sintesi e reazioni

8. Dieni: classificazioni. Sintesi e reazioni di addizione 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico. Diels-Alder

*9. Benzene: Aromaticità e risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica

10. Meccanismo di Sostituzione nucleofila aromatica; Sistemi eterociclici (cenni); Benzeni sostituiti

11. Alcooli e fenoli: Nomenclatura, concetto di ossidazione e riduzione*. Reazioni di preparazione. Reazioni con PBr₃, SOCl₂

12. Eteri ed Epossidi: Nomenclatura, preparazioni e reazioni con acqua e acidi alogenidrici

*13. Aldeidi e Chetoni: Nomenclatura; Sintesi; Reazioni di addizione nucleofila. Addizione di acido cianidrico, di acqua, di alcooli, dei reattivi di Grignard. Wittig

*14. Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura; Sintesi e reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione di Fisher. Saponificazione

*15. Ioni enolato. Reazioni: Condensazione aldolica, condensazione di Claisen, Cannizzaro, sinetsi aceto-acetica, sintesi malonica

16. Ammine: Nomenclatura, sintesi e reaioni. Sali di diazonio. Eliminazione di Hoffman e Cope

*17. Carboidrati: classificazione, strutture furanosiche e piranosiche, anomeri, reazioni di ossidazioni

*18. Amminoacidi e proteine: classificazione, legame peptidico, sintesi degli amminoacidi, struttura primaria delle proteine e determinazione, sintesi in fase solida

Testi di riferimento

1. T W Graham Solomons, Craig B Fryhle “Chimica organica”, Zanichelli

2. B. Botta “Chimica Organica, Edi-Ermes

3. W. H. Brown “Chimica Organica”, Edises

Altro materiale didattico

Materiale didattico disponibile su studium o all’indirizzo http://www.dipchi.unict.it/cat/docenti/fortuna-cosimo-g/

Programmazione del corso

	*	Argomenti	Riferimenti testi
1	*	Il legame chimico nei composti del carbonio. Formule. Isomeria di struttura. Orbitali ibridi.	Capitoli introduttivi dei testi consigliati
2		Alcani: nomenclatura, sintesi e reazioni	Alcani
3		Stereochimica: enantiomeri e diastereomeri; nomenclatura R,S. Attività ottica	Stereochimica
4	*	Reazioni di sostituzione nucleofila: SN2 e SN1. Meccanismo, stereochimica, confronto.	Alogenuri Alchilici
5	*	Reazioni di sostituzione nucleofila: E2 e E1. Meccanismo, stereochimica, confronto tra SN2 ed E2 ed SN1 ed E1	alogenuri Alchilici
6	*	Alcheni: Nomenclatura, sintesi e reazioni. Addizione elettrofile: Acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Regola di Markovnikov. Ozonolisi. Ossidazione e riduzione	Alcheni
7		Alchini: Nomenclatura, sintesi e reazioni	Alchini
8		Dieni: classificazioni. Sintesi e reazioni di addizione 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico. Diels-Alder	Sistemi coniugati
9	*	Benzene: Aromaticità e risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica	Benzene
10		Meccanismo di Sostituzione nucleofila aromatica; Sistemi eterociclici (cenni); Benzeni sostituiti	Benzene
11		Alcooli e fenoli: Nomenclatura, concetto di ossidazione e riduzione*. Reazioni di preparazione. Reazioni con PBr3, SOCl2	Alcooli
12		. Eteri ed Epossidi: Nomenclatura, preparazioni e reazioni con acqua e acidi alogenidrici	Eteri
13	*	Aldeidi e Chetoni: Nomenclatura; Sintesi; Reazioni di addizione nucleofila. Addizione di acido cianidrico, di acqua, di alcooli, dei reattivi di Grignard. Wittig	Composti carbonilici
14	*	Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura; Sintesi e reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione di Fisher. Saponificazione	Acidi carbossilici e derivati
15	*	Ioni enolato. Reazioni: Condensazione aldolica, condensazione di Claisen, Cannizzaro, sinetsi aceto-acetica, sintesi malonica	Enoli ed Enolati
16	*	Ammine: Nomenclatura, sintesi e reaioni. Sali di diazonio. Eliminazione di Hoffman e Cope	Ammine
17	*	. Carboidrati: classificazione, strutture furanosiche e piranosiche, anomeri, reazioni di ossidazioni	Carboidrati
18	*	. Amminoacidi e proteine: classificazione, legame peptidico, sintesi degli amminoacidi, struttura primaria delle proteine e determinazione, sintesi in fase solida	Amminoacidi e proteine

* Conoscenze minime irrinunciabili per il superamento dell'esame.

N.B. La conoscenza degli argomenti contrassegnati con l'asterisco è condizione necessaria ma non sufficiente per il superamento dell'esame. Rispondere in maniera sufficiente o anche più che sufficiente alle domande su tali argomenti non assicura, pertanto, il superamento dell'esame.

Verifica dell'apprendimento

MODALITÀ DI VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO

Prova di esame orale

PROVE IN ITINERE

nessuna prova in itinere

PROVE DI FINE CORSO

esame orale

ESEMPI DI DOMANDE E/O ESERCIZI FREQUENTI

Preparazione di ammine; 2 Condensazione di Claisen; 3 Anomeri; 4 Nitrazione del benzene; 5 Esterificazione di Fisher; 6 Sostituzioni nucleofile; 7 Eliminazione di Hoffman e Cope; 8 Sostituzione nucleofila aromatica; 9 Ossidazione di aldeidi; 10 Ozonolisi

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