Il Corso si prefigge di completare le conoscenze di Chimica Organica allo scopo di fornire gli strumenti fondamentali per comprendere attraverso un approccio chimico le proprietà delle principali classi di biomolecole. A tale scopo verranno illustrate le principali strategie di sintesi di alfa-amino acidi e peptidi, il meccanismo d’azione delle principali classi di enzimi. Verranno inoltre illustrati i moderni approcci rivolti alla caratterizzazione strutturale delle proteine sia in sistemi semplici che in sistemi complessi.
Conoscenza delle reazioni che coinvolgono i composti organici; conoscenza delle principali classi di biomolecole
Obbligatoria con le deroghe stabilite dal regolamento didattico del CdS in Chimica Organica e Biorganica
Richiami sui principali meccanismi di reazione che coinvolgono le molecole biologiche: sostituzione nucleofila; eliminazione; addizione nucleofila al carbonile; sostituzione nucleofila acilica; reazioni redox.
Richiami sul concetto di chiralità; importanza della chiralità nel mondo biologico.
Amminoacidi: cosa sono; proprietà acido-base degli amminoacidi; punto isoelettrico; reattività degli amminoacidi; amminoacidi comuni e rari; amminoacidi essenziali e non essenziali; come si legano tra loro gli amminoacidi per formare i peptidi e le proteine; caratteristiche del legame peptidico.
Proteine: struttura primaria, secondaria e terziaria delle proteine. Le proteine con struttura quaternaria; conformazione e funzioni delle proteine; denaturazione delle proteine.
Sintesi di a-amminoacidi: amminazione di a-alogenoacidi; sintesi di Gabriel modificata; sintesi di Strecker; ammirazione riduttiva di a-chetoacidi; parallelismo con il processo di transaminazione nella biosintesi degli amminoacidi; risoluzione della miscela racemica di a-amminoacidi; (Approfondimento: le sintesi asimmetriche, la sintesi della L-DOPA e dell’aspartame).
Sintesi di peptidi: introduzione alla sintesi dei peptidi; gruppi protettori; protezione del gruppo amminico e del gruppo carbossilico; attivazione del gruppo carbossilico; Racemizzazione nella sintesi di peptidi; Sintesi di peptidi in soluzione; Sintesi di peptidi in fase solida: Sintesi di Merrifield.
Gli enzimi e il loro meccanismo d’azione: Cosa sono gli enzimi; come agiscono gli enzimi: il sito attivo; il modello chiave-serratura e il modello dell’adattamento indotto; cofattori e coenzimi; aspetti cinetici della catalisi enzimatica; teoria dello stato di transizione e l’equazione di Michaelis-Menten; fattori che influenzano l’attività di un enzima: Temperatura, pH e presenza di inibitori; gli enzimi regolatori e il metabolismo; Nomenclatura e Classificazione degli enzimi sulla base delle reazioni catalizzate. Esempi di azione enzimatica nelle trasformazioni biologiche (cenni).
Come studiare le proteine: Caratterizzazione della sequenza amminoacidica di una proteina mediante spettrometria di massa; dalle singole proteine ai sistemi proteici complessi: l’era della proteomica; cenni di elettroforesi mono- e bi-dimensionale; gli approcci top-down e bottom-up; approcci gel-based e approcci gel-free. De Novo Sequencing; ricerca nei database proteici mediante dati di spettrometria di massa: software Mascot e software PEAKS. Esempi e applicazioni pratiche.
Cenni di Bioinformatica: le banche dati biologiche; struttura delle banche dati; metodi di allineamento di sequenze biologiche; le Dot Matrix e le Matrici di Sostituzione; ricerca di similarità in banche dati mediante algoritmi euristici: FASTA e BLAST; allineamento multiplo di sequenze: Il software ClustalW.
Testi Consigliati:
Chimica e Propedeutica Biochimica – Bettelheim; Brown etc. – EDISES
Chimica Organica – W.H. Brown; C.S. Foote; EDISES
Computational Methods for Mass Spectrometry Proteomics – I. Eidhammer; K. Flikka; L. Martens; S.O. Mikalsen; WILEY
Proteomics in Practice: A Laboratory Manual of Proteome Analysis – R. Westermeier; T. Naven; WILEY
Appunti e Slides di Lezione
Materiale didattico scaricabile tramite la piattaforma STUDIUM (http://studium.unict.it/dokeos/2016/ )
* | Argomenti | Riferimenti testi | |
1 | * | N.B. Tutti gli argomenti del corso sono ritenuti essenziali per il superamento dell’esame |
Prova Orale
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