CHIMICA ORGANICA III

CHIM/06 - 6 CFU - 1° semestre

Docente titolare dell'insegnamento

GIUSEPPE MUSUMARRA


Prerequisiti richiesti

Conoscenze di base di chimica organica



Frequenza lezioni

obbligatoria



Contenuti del corso

1. ACIDI E BASI IN CHIMICA ORGANICA

Acidi e basi protici. Scale di acidità e basicità. Energia e reazioni acido base. Effetti di risonanza, effetti induttivi ed elettrostatici, effetti sterici e legami idrogeno sui pKa dei composti organici.

 

2. CHIMICA DEI COMPOSTI ETEROCICLICI

Composti eteroaromatici. Strategie sintetiche: sintesi dell'anello o trasformazione dei sostituenti. Reattività degli anelli eteroaromatici con gli elettrofili. Reattività degli anelli eteroaromatici con i nucleofili. Reattività dei sostituenti legati ad anelli eterociclici: idrossi, ammino, metile, vinile. Tautomeria e determinazione delle costanti di equilibrio tautomerico. Importanza ed applicazioni dei composti eterocicli: chimica della vita, salute, agricoltura, materiali ed aspetti energetici.

 

3. OTTIMIZZAZIONE DI UNA REAZIONE CHIMICA
Elementi di analisi multivariata. Variabili di reazione continue e discrete. Descrittori molecolari parziali e descrittori molecolari globali di derivazione sperimentale o teorica. Le proprietà principali. Strategie di ottimizzazione. Ottimizzazione della regioselettività nella sintesi di Fischer degli indoli



Testi di riferimento

Argomenti

Rif. Testo

*1. Acidi e basi in chimica organica

 

- J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, Chimica Organica, Piccin capitolo 8.

- Appunti dalle lezioni e materiale su STUDIUM

*2. Chimica dei composti eterociclici

 

- A.F. Pozharskii, A.T. Soldatenkov e A.R. Katritzky, Heterocycles in Life and Society, J. Wiley, New York, 1997.

- Appunti dalle lezioni e materiale su STUDIUM.

*3. Ottimizzazione di una reazione chimica

- R. Carlson e J. E. Carlson, Design and Optimization in Organic Synthesis, Elsevier, 2005.

- Appunti dalle lezioni e materiale su STUDIUM

 



Programmazione del corso

 ArgomentiRiferimenti testi
1Acidi e basi in chimica organica, composti eterociclici, ottimizzazioni 


Verifica dell'apprendimento


MODALITÀ DI VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO

Orale


ESEMPI DI DOMANDE E/O ESERCIZI FREQUENTI

Di norma una domanda per ciascuno dei tre argomenti minimi irrinunciabili




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