Acquisire esperienza sulle metodologie e le tecniche della sintesi organica mediante la preparazione di alcuni prodotti e la loro determinazione strutturale.
Avere frequentato il corso di Chimica Organica 1°
Chimica Organica I e laboratorio
Obbligatoria
Obbligatoria con le deroghe stabilite dal regolamento didattico del CdS
Riepilogo classi di reazione organiche più comuni. Idrocarburi aromatici e sostituzioni elettrofile aromatiche. Sostituzioni nucleofile aromatiche. Fenoli. Reazioni Pericicliche. Reazioni di carbanioni come nucleofili. Lipidi. Composti eterociclici pentatomici. Piridina. Basi puriniche e pirimidiniche. Carboidrati. Amminoacidi e proteine. Acidi nucleici. Retrosintesi
Nozioni introduttive alle comuni tecniche di identificazione quali: 1H - e 13C-NMR, UV-Vis, GC, GC/MS e HPLC.
Esecuzione pratica di reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, di addizione-eliminazione al carbonile, di sintesi multistadio di un anestetico locale e di trasferimento di ossigeno ad alcheni. Impiego di solventi ecocompatibili (H2O, liquidi ionici, ecc.).
Isolamento, purificazione e caratterizzazione dei prodotti ottenuti nelle singole esperienze mediante: p.f., UV-Vis, IR, 1H- e 13C-NMR.
1. Chimica Organica 5e Edises Brown/Foote/Iverson/Anslyn
2. Guida alla soluzione dei problemi da introduzione alla chimica organica
Felix S. Lee- William H. Brown-Thomas Poon Edises
3. Appunti dalle lezioni (Slides scaricabili)
1. D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kritz, Introduction to Organic Laboratory, Saunder College Pubblishing.
2. R.M. Silverstein, F.X. Webster, Identificazione Spettroscopica di Composti Organici,
Ambrosiana.
http://studium.unict.it/dokeos/2016/main/document/document.php?cidReq=1008457C0&curdirpath=/
MODULO 2 | ||
Argomenti | Riferimenti testi | |
1 | Tutti gli argomenti sono necessari per superare l'esame |
Esame orale
Esame orale unico su argomenti teorico/pratico di Chimica Organica II e Laboratorio.
Non sono previste prove in itinere
Nessuna
Esame orale
Esame orale
1. Spiegare la sequenza di reattività opposta osservata nella serie fluoruri< cloruricloruri>bromuri>ioduri per le reazioni di sostituzione nucleofila alifatica SN2 e di sostituzione nucleofila aromatica rispettivamente.
2. Reazioni di cicloaddizione
3. Speciazione degli amminoacidi in soluzione acquosa al variare del pH
4. Progettazione della sintesi del 2-amminometiltoluene tramite l'approccio delle disconnessioni