SINTESI E MECCANISMI DI REAZIONE IN CHIMICA ORGANICA

CHIM/06 - 6 CFU - 1° semestre

Docente titolare dell'insegnamento

ANDREA PAPPALARDO
Email: andrea.pappalardo@unict.it
Edificio / Indirizzo: Dipartimento di Scienze Chimiche/ Viale A. Doria, 6
Telefono: 095/7385010
Orario ricevimento: Martedi 9.00-10.00; Giovedi 9.00-10.00


Obiettivi formativi

Il corso si prefigge di approfondire le conoscenze di base della chimica organica. Saranno inoltre analizzate in dettaglio le strategie sintetiche più comuni di sintesi asimmetrica e i loro meccanismi di reazione. In questo corso lo studente imparerà i concetti base della “green chemistry” con riferimenti a reazioni organiche sostenibili dal punto di vista ambientale ed economico.

In riferimento ai cosiddetti Descrittori di Dublino, i risultati di apprendimento del corso sono:

D1 - Conoscenza e capacità di comprensione - Lo studente dovrà mostrare il possesso della padronanza delle conoscenze di base relative alla chimica organica. Lo studente dovrà razionalizzare le correlazioni proprietà-struttura; in particolare dovrà saper riconoscere i gruppi funzionali delle molecole organiche, le principali loro proprietà fisiche e comprendere il loro comportamento chimico

D2 - Capacità di applicare conoscenza e comprensione - Lo studente dovrà essere capace di applicare in modo appropriato e flessibile le conoscenze acquisite al fine di elaborare, adottando la simbologia chimica, le reazioni di sintesi di molecole organiche relativamente complesse

D3 - Autonomia di giudizio - Lo studente dovrà dimostrare capacità di ragionamento critico e, attraverso le conoscenze acquisite durante il corso, dovrà in modo schematico ed appropriato individuare le soluzioni più adeguate per la sintesi di molecole organiche

D4 - Abilità comunicative- Lo studente dovrà essere in grado di comunicare chiaramente e con un linguaggio chimico adeguato e rigoroso le nozioni acquisite durante il corso.

D5 - Capacità di apprendimento- Lo studente dovrà dimostrare di aver sviluppato buone capacità di apprendimento ed approfondimento dei temi del corso per affrontare agevolmente i successivi percorsi di studio.


Modalità di svolgimento dell'insegnamento

L'insegnamento si svolgerà tramite la trattazione dei vari argomenti riportati in programma e prevederà delle giornate dedicate ai chiarimenti dei dubbi e alla simulazione dell'esame orale da sostenere. Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus. La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere. Calendario esami A.A. 2021-2022:

Mercoledi 02/02/2022

Martedi 22/02/2022

Giovedi 14/04/2022 (sospensione didattica)

Mercoledi 22/06/2022

Mercoledi 13/07/2022

Martedi 06/09/2022

Mercoledi 28/09/2022

Mercoledi 21/12/2022 (sospensione didattica)


Prerequisiti richiesti

Conoscenza degli argomenti sviluppati nei corsi di Chimica Organica della Lauree Triennali di Chimica o Chimica Industriale



Frequenza lezioni

Fortemente consigliata



Contenuti del corso

RADICALI

Stabilità dei radicali – Alogenazione negli alcani – Probabilità e reattività nella formazione dei prodotti – principio della reattività-selettività – Formazione di perossidi – Addizione di radicali agli alcheni – Stereochimica delle reazioni radicaliche di sostituzione e addizione – Sostituzione radicalica degli idrogeni allilici e benzilici – reazioni radicaliche nei sistemi biologici.

STRATEGIE SINTETICHE PER L'OTTENIMENTO DI BUILDING BLOCK MACROCICLICI

Eteri corona, lariat eteri corona, criptandi ciclofani, metaciclofani in conformazione 1,3-alternata, calixareni, eterocalixareni, resorcareni (sintesi, conformazioni limite, capsule esameriche, immobilizzazione via intrabridging, cavitandi, carcerandi ed emicarcerandi), ciclodestrine, pseudorotaxani. Sintesi ‘one-pot’ e sintesi ‘convergente’ dei calixareni.

SINTESI ASIMMETRICA

Introduzione e principi – Addizione a composti carbonilici – a-sostituzione con enolati chirali – Reazioni aldoliche asimmetriche – Addizione a doppi legami C-C – Riduzione e ossidazione – Trasposizioni – Idrolisi ed esterificazione

GREEN CHEMISTRY

Definizione di green chemistry - I 12 principi della chimica verde - L'atom economy e gli altri parametri per valutare l’efficienza di un processo - L'uso dei solventi nei processi chimici – Limitazioni, normative e pericolosità delle diverse classi di solventi – Metalli pesanti, definizione, usi e normative – Poliuretani, isocianati e fosgene, alternative sostenibili al fosgene – Pericolosità del metilisocianato e disastri ambientali - IPA, diossine e furani: strutture, caratteristiche chimico-fisiche e tossicologia ed ecotossicologia di queste sostanze – Materie prime per un’industria sostenibile: polimeri da terpeni, il PLA, biocombustibili e biodiesel



Testi di riferimento

1) Appunti dalle lezioni

2) P. Y. BRUICE - Chimica organica - 3a Edizione EdiSES

3) W.H. BROWN e altri autori - Chimica Organica 5a Edizione EdiSES

4) STUART WARREN “Designing Organic Syntheses”, John Wiley &Sons

5) GARRY PROCTER “Sintesi Asimmetrica”, Edizione EdiSES

6) PAUL ANASTAS and JOHN WARN “Green chemistry theory and practice - Oxford University Press Inc.


Altro materiale didattico

Materiale didattico su Studium



Programmazione del corso

 ArgomentiRiferimenti testi
1RADICALIChimica dei radicali 
2Eteri corona, eteri corona lariat e criptandiMonografie, reviews e appunti di lezione 
3Building block macrocicliciMonografie, reviews e appunti di lezione 
4aspetti conformazionali, capsule esameriche, cavitandi, carcerandi ed emicarcerandiMonografie, reviews e appunti di lezione 
5Sintesi template di macrocicli funzionalizzati di grandi dimensioniMonografie, reviews e appunti di lezione 
6Sintesi ‘one-pot’ e ‘convergenti’ dei calixareniMonografie, reviews e appunti di lezione 
7SINTESI ASIMMETRICASintesi asimmetrica di composti organici 
8GREEN CHEMISTRYGreen chemistry 


Verifica dell'apprendimento


MODALITÀ DI VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO

L’esame di fine corso consiste in una prova orale. La prova orale consiste nella discussione degli argomenti trattati nel corso ed è mirata alla verifica delle conoscenze e abilità acquisite da parte dello studente, alle sue capacità di collegare i vari argomenti trattati con le problematiche attuali e alle sue capacità di utilizzare un linguaggio appropriato nell’esporre gli argomenti proposti. La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.


ESEMPI DI DOMANDE E/O ESERCIZI FREQUENTI

Radicali, composti organometallici, sintesi asimmetrica, green chemistry




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