CHIMICA ORGANICA II E LABORATORIO M - Z

12 CFU - 2° semestre

Docenti titolari dell'insegnamento

ANDREA PAPPALARDO - MODULO 1 - CHIM/06 - 6 CFU
GIUSEPPE TRUSSO SFRAZZETTO - MODULO 2 - CHIM/06 - 6 CFU

Obiettivi formativi

MODULO 1
L’insegnamento si prefigge di fornire allo studente una più approfondita formazione di Chimica Organica rispetto al primo corso di base, con particolare riguardo alla nomenclatura, proprietà chimiche e reattività di composti polifunzionali; delle principali classi di composti organici di rilevanza biologica: carboidrati, amminoacidi e peptidi, lipidi; dei principali sistemi eterociclici. Gli studenti acquisiranno inoltre conoscenze sulle reazioni di sintesi organica avanzata, imparando a sviluppare semplici sequenze sintetiche di composti organici polifunzionali e ad applicare i principi delle moderne strategie sintetiche: approcci per disconnessione, formazione di legami carbonio-carbonio, protezione deprotezione di gruppi funzionali.

In riferimento ai cosiddetti Descrittori di Dublino, i risultati di apprendimento del corso sono:

D1 - Conoscenza e capacità di comprensione - Lo studente dovrà mostrare il possesso della padronanza delle conoscenze di base relative alla chimica organica. Lo studente dovrà razionalizzare le correlazioni proprietà-struttura; in particolare dovrà saper riconoscere i gruppi funzionali delle molecole organiche, le principali loro proprietà fisiche e comprendere il loro comportamento chimico

D2 - Capacità di applicare conoscenza e comprensione - Lo studente dovrà essere capace di applicare in modo appropriato e flessibile le conoscenze acquisite al fine di elaborare, adottando la simbologia chimica, le reazioni di sintesi di molecole organiche relativamente complesse

D3 - Autonomia di giudizio - Lo studente dovrà dimostrare capacità di ragionamento critico e, attraverso le conoscenze acquisite durante il corso, dovrà in modo schematico ed appropriato individuare le soluzioni più adeguate per la sintesi di molecole organiche

D4 - Abilità comunicative- Lo studente dovrà essere in grado di comunicare chiaramente e con un linguaggio chimico adeguato e rigoroso le nozioni acquisite durante il corso.

D5 - Capacità di apprendimento- Lo studente dovrà dimostrare di aver sviluppato buone capacità di apprendimento ed approfondimento dei temi del corso per affrontare agevolmente i successivi percorsi di studio.
MODULO 2
Il corso si propone di fornire le informazioni di base in merito ad argomenti basilari la chimica organica, in particolare alle pratiche più comuni in laboratorio. Il modulo si prefigge di fornire allo studente gli strumenti per la comprensione della reattività chimica, con particolare riferimento alle reazioni organiche, e alle strategie per isolare e caratterizzare le molecole organiche. Ricavare la struttura molecolare di una molecola sintetizzata, oppure di una molecola incognita sarà uno degli obbiettivi principali del corso. Inoltre, fra gli obbiettivi principali ci sarà riconoscere ed assemblare correttamente la vetreria di laboratorio, in funzione dell’esperienza da svolgere. Verranno impartite inoltre alcune conoscenze di base relative al corretto smaltimento dei prodotti chimici e dei rifiuti accumulati durante l’attività di laboratorio.

Gli obbiettivi formativi specifici del modulo sono:
- Saper organizzare ed assemblare la vetreria di laboratorio per la realizzazione di una sintesi;
- Saper caratterizzare strutturalmente una molecola organica utilizzando una o più tecniche strumentali;
- Saper interpretare i dati spettroscopici per poter risalire all’identità di una molecola organica
- Acquisire esperienza sulle metodologie e le tecniche della sintesi organica mediante la preparazione di alcuni prodotti e la loro determinazione strutturale.
In riferimento ai Descrittori di Dublino, questo corso si pone l’obbiettivo di trasferire allo studente le seguenti competenze trasversali:

Conoscenza e capacità di comprensione:
- Capacità di ragionamento induttivo e deduttivo;
- Capacità di razionalizzare e prevedere la reattività delle molecole organiche;
- Capacità di distinguere le differenti tecniche di sintesi;
- Capacità di distinguere i diversi strumenti di laboratorio
Capacità di applicare conoscenza:
- Capacità di progettare un percorso sintetico adeguato all’ottenimento di una precisa molecola organica;
- Capacità di prevedere la strumentazione necessaria per la realizzazione della sintesi;
- Capacità di individuare le condizioni di reazioni ottimali per una determinata reazione.
Autonomia di giudizio:
- Capacità di ragionamento critico;
- Autovalutazione dell’apprendimento tramite interazioni in aula con i colleghi e con il docente.
Abilità comunicative:
- Capacità di descrivere in forma orale e scritte, con proprietà di linguaggio e rigore terminologico, uno degli argomenti trattati, facendo uso sia di presentazioni power point che della lavagna

Modalità di svolgimento dell'insegnamento

MODULO 1
L'insegnamento si svolgerà tramite la trattazione dei vari argomenti riportati in programma e prevederà delle giornate dedicate ai chiarimenti dei dubbi e alla simulazione dell'esame orale da sostenere. Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus. La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere. Calendario esami A.A. 2021-2022:

Martedi 01/02/2022

Giovedi 24/02/2022

Martedi 12/04/2022 (sospensione didattica)

Martedi 28/06/2022

Martedi 19/07/2022

Giovedi 08/09/2022

Martedi 27/09/2022

Martedi 20/12/2022 (sospensione didattica)
MODULO 2
Lezioni frontali.

Esercitazioni di laboratorio . Utilizzo delle spettroscopie (UV-Vis; IR,¹H-, ¹³C-NMR) per la caratterizzazione dei composti sintetizzati.

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus

Prerequisiti richiesti

MODULO 1
E’ richiesta l’acquisizione degli obiettivi relativi alle seguenti discipline: Chimica Generale ed Inorganica, Chimica Organica I
MODULO 2
Concetti di base di Chimica Generale ed Organica

Frequenza lezioni

MODULO 1
Fortemente consigliata seppur non obbligatoria per sostenere l’esame.
MODULO 2
Obbligatoria, con le deroghe stabilite dal regolamento didattico del CdS. È necessario superare il 70% delle ore previste per poter svolgere l’esame. Nel caso in cui non si dovesse raggiungere questo numero di ore minime, lo studente dovrà superare una prova pratica prima di sostenere l’esame ordinario.

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus.

Contenuti del corso

MODULO 1
Enoli, enolati ed enammine
Tautomeria ed equilibrio cheto-enolico – enolizzazione catalizzata da acidi e basi – stabilità degli enoli - Acidità dell’idrogeno in a al carbonile– anioni enolato – Alogenazione del carbonio a di aldeidi e chetoni – Reazione dell’aloformio- Alogenazione del carbonio alfa degli acidi carbossilici –Alchilazione del carbonio alpha – Alchilazione ed acilazione del carbonio a tramite un intermedio enamminico – Condensazione aldolica: formazione di ßidrossialdeidi– La disidratazione di un prodotto di condensazione aldolica – Condensazione aldolica incrociata –Condensazione di Claisen: formazione di ß-chetoesteri – Condensazione di Claisen e condensazione aldolica a confronto – problematiche inerenti l’acilazione al carbonio – Altre condensazioni incrociate – Reazioni di condensazione e di addizione aldolica intramolecolare - Enammine–Anellazione di Robinson – Decarbossilazione di ß-chetoacidi – Sintesi malonica – Sintesi acetacetica

Composti Carbonilici alfa,beta insaturi
Effetti della coniugazione - Reazioni di addizioni coniugate – Alchilazione del carbonio b – Reazione di Michael- Attacco nucleofilo al carbonile o coniugato - Nucleofili “hard” e “soft” - reazioni con ammoniaca ed ammine – reazioni con alcoli e tioli - reazioni con composti organometallici e presenza di sali di Cu(I) – addizione coniugata di enolati – addizione coniugata seguita da ciclizzazione nella sintesi di anelli

Composti solforati

Tioli: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche- Acidità – Preparazione – Reazioni di ossidazione– Disolfuri– Acidi solfinici – Acidi solfonici

Composti Eterocicli Aromatici
Classificazione degli eterocicli aromatici – Eteroaromaticità – anelli eteroaromatici a 5 e 6 termini con un eteroatomo: furano, pirrolo, tiofene e piridina. Sintesi mediante composti 1,3 ed 1,4-dicarbonilici – Composti eteroaromatici con due o più eteroatomi – Composti eteroaromatici benzocondensati– Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, di sostituzione nucleofila aromatica, di ossidazione e di riduzione – Piridina N-ossido e sostituzione elettrofila.

Carboidrati
Classificazione dei carboidrati – La notazione D e L – Configurazione degli aldosi – Configurazione dei chetosi – Reazioni dei monosaccaridi in soluzione basica – Reazioni di ossido-riduzione dei monosaccaridi – Allungamento della catena: la sintesi di Kiliani-Fischer – Accorciamento della catena: la degradazione di Wohl e di Ruff – I monosaccaridi formano emiacetali ciclici – Formazione di glicosidi – L’effetto anomerico – Zuccheri riducenti e non riducenti – Mutarotazione - Disaccaridi – Polisaccaridi. Dall'energia solare ai carboidrati e all'energia delle cellule animali. Recenti processi ecosostenibili per produrre polimeri partendo dalla fermentazione della cellulosa.

Lipidi
Trigliceridi – saponificazione – Micelle – Proprietà detergenti – Confronto fra sali di acidi grassi e detergenti sintetici – Prostaglandine – steroidi – terpeni – Fosfolipidi e loro organizzazione supramolecolare a doppio strato – liposomi – membrane cellulari – lecitine – sfingofosfolipidi – Vitamine liposolubili.
MODULO 2
Nozioni introduttive alle comuni tecniche di identificazione quali: ¹H - e ¹³C-NMR, IR, UV-Vis, GC, GC/MS e HPLC.

Esecuzione pratica di reazioni di :
- Sostituzione elettrofila aromatica: sintesi p-nitroanilina (gruppi protettori).
- Sintesi multistep: preparazione di un anestetico locale (benzocaina), sostituzione nucleofila acilica.
- Sintesi salicilato di metile (essenza di gaulteria) distillazione sotto vuoto, esterificazione di Fischer.
- Sintesi del Dibenzalacetone: reazione di condensazione aldolica.
Isolamento, purificazione e caratterizzazione dei prodotti ottenuti nelle singole esperienze mediante: punto di fusione, UV-Vis, IR, ¹H- e ¹³C-NMR.

Testi di riferimento

MODULO 1
Testi/Bibliografia
Appunti di lezione e materiale reso disponibile in rete dal docente costituiscono la base per affrontare lo studio delle tematiche presentate in questo corso, utilizzando poi per gli approfondimenti uno o più dei seguenti testi:
1) W.H.Brown, B.L.Iverson, E.V.Anslyn, C.S.Foote, CHIMICA ORGANICA, Edises
2) D. Sica, F. Zollo, CHIMICA DEI COMPOSTI ETEROCICLICI, Edises
3) P.Y.Bruice, CHIMICA ORGANICA, Edises
4) J. Claiden, N. Greeves, S. Warren, ORGANIC CHEMISTRY, Oxford University Press 2012
MODULO 2
1. D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kritz, Introduction to Organic Laboratory, Saunder College Pubblishing.

2. R.M. Silverstein, F.X. Webster, Identificazione Spettroscopica di Composti Organici, Ambrosiana.

Altro materiale didattico

MODULO 1
Materiale didattico disponibile su studium
MODULO 2
Fornito dal docente su Studium

Programmazione del corso

MODULO 1
	Argomenti	Riferimenti testi
1	Enoli, enolati ed enammine	testi 1 e 3
2	Composti Carbonilici a,b-insaturi	testi 1 e 3
3	Composti solforati	testi 1 e 3
4	Composti eterociclici	testi 1, 2 e 3
5	Composti Eterocicli Aromatici	testo 2
6	Carboidrati	testi 1 e 3
7	Lipidi	testi 1 e 3
MODULO 2
	Argomenti	Riferimenti testi
1	Commenti sulle sintesi effettuate in laboratorio	Appunti di lezione
2	Spettroscopie UV-Vis; IR; 1H- e 13C-NMR: aspetti teorici ed applicazioni pratiche	R.M. Silverstein, F.X. Webster, Identificazione Spettroscopica di Composti Organici,
3	Caratterizzazione dei composti ottenuti	Appunti di lezione

Verifica dell'apprendimento

MODALITÀ DI VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO

MODULO 1
L’esame di fine corso consiste in una prova orale. La prova orale consiste nella discussione degli argomenti trattati nel corso ed è mirata alla verifica delle conoscenze e abilità acquisite da parte dello studente, alle sue capacità di collegare i vari argomenti trattati con le problematiche attuali e alle sue capacità di utilizzare un linguaggio appropriato nell’esporre gli argomenti proposti. La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.
MODULO 2
L'esame, integrato con il modulo 1, è teso ad accertare l'acquisizione dei concetti di base del corso e la capacità di collegarli tra loro e con gli esperimenti svolti in laboratorio, la capacità di esporre chiaramente i concetti usando usando adeguatamente il linguaggio scientifico, la capacità di utilizzare e interpretare quantitativamente i dati sperimentali applicando i concetti e le metodologie acquisiti durante il corso.

La prova orale verterà sia sulla discussione di un'esperienza di laboratorio che su argomenti del corso teorico.

Per ogni esperienza di laboratorio, lo studente dovrà presentare entro 7 giorni dalla data di esame, una relazione dettagliata, oggetto anch’essa di valutazione in sede di esame.

La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.

ESEMPI DI DOMANDE E/O ESERCIZI FREQUENTI

MODULO 1
Domande: su tutti gli argomenti in programma
MODULO 2
separazione cromatografica su colonna

condizioni di sintesi

separazione e purificazione dei composti desiderati

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