DIPARTIMENTO DI SCIENZE CHIMICHE
Corso di laurea in Chimica
Anno accademico 2020/2021 - 1° anno

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO A - L

Docente titolare dell'insegnamento

Obiettivi formativi

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
  

  Il corso si prefigge di fornire le conoscenze di base dei composti organici, della loro struttura tridimensionale e dei loro meccanismi di reazione.

  In particolare, gli obiettivi formativi specifici di questo corso sono:

  - Comprendere il legame chimico nei composti organici;

  - Comprendere la struttura tridimensionale (stereochimica) dei composti organici;

  - Comprendere la relazione tra struttura e reattività chimica;

  - Comprendere i meccanismi di reazione dei composti organici;

  - Comprendere gli aspetti cinetici e termodinamici dei composti organici;

  - Conoscere la reattività delle principali classi di composti organici.

  - Discussione di tutte le attività proposte con metodo scientifico e linguaggio appropriato.

  Inoltre, in riferimento ai cosiddetti Descrittori di Dublino, questo corso contribuisce ad acquisire le seguenti competenze trasversali:

  Conoscenza e capacità di comprensione:
  - Capacità di ragionamento induttivo e deduttivo;

  - Capacità di razionalizzare le correlazioni proprietà-struttura-reattività dei composti organici.
  
  Capacità di applicare conoscenza:

  - Capacità di applicare le conoscenze acquisite per descrivere razionalmente il comportamento chimico dei composti organici, incluso gli aspetti stereochimici;
  - Capacità di prevedere la reattività chimica dei composti organici sulla base della loro struttura molecolare.

  Autonomia di giudizio:
  - Capacità di ragionamento critico;

  - Capacità di individuare le condizioni più adatte per la modifica chimica di una struttura organica.

  Abilità comunicative:

  - Capacità di descrivere in forma orale, con proprietà di linguaggio e rigore terminologico, la struttura e il comportamento chimico dei composti organici.

  Capacità di apprendimento:

  - Capacità di progettare la sintesi di un composto organico in modo autonomo utilizzando le competenze acquisite durante il corso;

  - Mostrare di aver sviluppato buone capacità di apprendimento ed approfondimento per affrontare agevolmente i successivi corsi di Chimica Organica.

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
  

  Il corso si propone di fornire allo studente le nozioni fondamentali di sicurezza da adottare in un laboratorio di Chimica Organica e di fornire le conoscenze di base degli aspetti teorici e pratici delle principali tecniche di laboratorio di Chimica Organica.

  In particolare, l'obiettivi formativo specifico di questo corso è fornire le conoscenze delle comuni tecniche di purificazione dei composti organici e delle basilari metodologie per il loro riconoscimento e la loro caratterizzazione.

  Gli argomenti trattati durante le lezioni frontali saranno messi in pratica nelle ore di laboratorio. Al termine del corso lo studente sarà in grado di realizzare autonomamente la purificazione e la caratterizzazione di un composto organico lavorando in condizioni di sicurezza e di preparare una relazione scientifica.

  Inoltre, in riferimento ai cosiddetti Descrittori di Dublino, questo corso contribuisce ad acquisire le seguenti competenze trasversali:

  Conoscenza e capacità di comprensione:
  - Conoscenza dell'attrezzatura presente nel laboratorio di Chimica Organica e delle procedure standard di laboratorio per la preparazione e purificazione di composti organici;

  - Conoscenza dei concetti di sicurezza e pericolosità per l’ambiente e la salute.

  Capacità di applicare conoscenza:

  - Capacità di manipolare responsabilmente i composti organici, conoscendo e attenendosi alle norme di sicurezza;

  - Capacità di assemblare e utilizzare le principali attrezzature presenti in un laboratorio di Chimica Organica;

  - Capacità di riconoscere, sulla base delle conoscenze acquisite durante il corso, i composti organici;

  - Capacità di registrare e documentare le attività sperimentali in modo affidabile e sistematico nel quaderno di laboratorio.

  Autonomia di giudizio:

  - Capacità di interpretare i dati raccolti in modo coerente, critico e corretto, correlandoli alle teorie appropriate;

  - Capacità di formulare ipotesi e scartare quelle non corrette;

  - Essere in grado di progettare e condurre esperimenti in modo indipendente.

  Abilità comunicative:

  - Capacità di comunicare in forma scritta e orale, attraverso l’utilizzo di un linguaggio scientificamente e tecnicamente appropriato, dati sperimentali, informazioni, problemi e soluzioni.

  Capacità di apprendimento:

  - Capacità di applicare una tecnica standard utilizzata nei laboratori di Chimica Organica in modo autonomo;

  - Capacità di affrontare un problema attraverso l’applicazione delle competenze maturate durante il corso;

  - Mostrare di aver sviluppato buone capacità di apprendimento ed approfondimento per affrontare agevolmente i successivi corsi di laboratorio di chimica.

Modalità di svolgimento dell'insegnamento

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
  

  Lezioni frontali con esercitazioni in aula. In particolare, l'insegnamento consiste di 35 ore di lezioni frontali in aula (5 CFU), per le quali il docente si avvale di slides che saranno rese disponibili agli studenti tramite la piattarforma STUDIUM. Durante il corso inoltre alcune lezioni, corrispondenti a 12 ore (1 CFU), saranno dedicate allo svolgimento di esercizi in aula sulla base degli argomenti trattati a lezione.

  Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus.

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
  

  Il corso consiste di 6 CFU corrispondenti a 72 ore divise tra ore di lezioni teoriche e ore di esercitazioni in laboratorio. Le ore di lezioni teoriche sono propedeutiche allo svolgimento delle esercitazioni in laboratorio. Lo studente sarà impegnato in esercitazioni di laboratorio della durata di 4 ore ciascuna.

  Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus.

Prerequisiti richiesti

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
  

  Conoscenza della Chimica Generale ed Inorganica.

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
  

  Conoscenze di base di Chimica Generale Inorganica e di Chimica Organica.

Frequenza lezioni

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
  

  La frequenza al corso è obbligatoria, dovendo lo studente frequentare almeno il 70% del monte ore del corso (vedi Regolamento Didattico del Corso di Laurea in Chimica Industriale - Sez. 3.1)

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
  

  La frequenza al corso è obbligatoria, dovendo lo studente frequentare almeno il 70% del monte ore del corso. La frequenza del corso di laboratorio va di norma acquisita nell'anno di riferimento del corso stesso, ad eccezione di alcuni casi di esenzione (vedi Regolamento Didattico del Corso di Laurea in Chimica Industriale - Sez. 3.1). Per tutti gli altri casi, o per coloro che non abbiano raggiunto un numero di frequenze sufficiente per le attività di laboratorio, lo studente dovrà superare una prova pratica prima di sostenere l’esame ordinario.
  

Contenuti del corso

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
  

  1. Introduzione alla Chimica Organica

  Configurazione elettronica degli atomi. Rappresentazioni di Lewis. La regola dell’ottetto. Il legame chimico: legami ionici e covalenti. La scala di elettronegatività di Pauling. Lunghezza di legame e forza di legame. Carica formale. Teoria della risonanza. Meccanica quantistica: forma degli orbitali atomici s e p; legami σ e π. Orbitali ibridi sp3, sp2, sp. Struttura del metano, dell’ammoniaca e dell’acqua. Doppio e triplo legame. Principali gruppi funzionali e relative classi di composti.

  2. Acidi e basi

  Acidi e basi secondo Arrhenius, Brønsted-Lowry e Lewis. Definizione del pKa. Reazioni acido-base: posizione dell'equilibrio e forza relativa degli acidi e delle basi.

  3. Alcani

  Struttura. Isomeria conformazionale. Principi generali della nomenclatura IUPAC e applicazione nel caso degli alcani. Classificazione degli atomi di carbonio e di idrogeno. Conformazioni degli alcani. Proiezioni di Newman. Proprietà fisiche: forze di dispersione. Fonti naturali e cenni sulla lavorazione del petrolio. Reattività: la sostituzione radicalica e la reazione di combustione.

  4. Cicloalcani

  Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Conformazioni e stabilità relative del ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, cicloesano. Contributi alla tensione d’anello: distorsione dell’angolo di legame, tensione di eclissamento e interazione diassiale. Idrogeni assiali ed equatoriali nel cicloesano. Conformazioni preferite dei cicloesani sostituiti. Isomeria cis-trans nei cicloalcani.

  5. Stereoisomeria

  Stereoisomeri: Enantiomeri e Diastereoisomeri. Chiralità e Stereocentri. Configuraziore assoluta. La convenzione R-S. Proiezioni di Fischer. Composti meso: gli stereoisomeri dell'acido tartarico. Attività ottica: luce polarizzata e polarimetro. Potere rotatorio specifico. Importanza biologica della chiralità. Metodi di risoluzione di miscele racemiche.

  6. Alcheni e Alchini

  Struttura. Nomenclatura. Isomeria: nomenclatura cis-trans ed E-Z. Reazione di addizione: alogenazione; idroalogenazione; idratazione acido-catalizzata; Stabilità relativa dei carbocationi e regola di Markovnikov. Riarrangiamento dei carbocationi. Idroborazione-ossidazione. Reazioni di ossidazione: con permanganato di potassio; con tetrossido di osmio e perossido di idrogeno; con ozono; con peracidi. Idrogenazione catalitica, calori di idrogenazione e stabilità relativa degli alcheni. Preparazioni: Deidroalogenazione degli alogenuri alchilici; Disidratazione degli alcoli; Reazione di Wittig.

  7. Dieni

  Classificazione. Struttura dei dieni coniugati secondo la teoria del legame di valenza. Stabilità relativa delle forme limiti e loro contributo all'ibrido di risonanza. Energia di risonanza. Addizione elettrofila ai dieni coniugati: addizioni -1,2 e -1,4.

  8. Alchini

  Struttura. Nomenclatura. Acidità degli alchini terminali: gli acetiluri. La reazione di addizione negli alchini. Riduzione ad alcheni (con catalizzatore di Lindlar) e ad alcani.

  9. Alogenoalcani

  Struttura. Nomenclatura. Sostituzioni nucleofile. Meccanismi S_N1 e S_N2. Stereochimica delle sostituzioni nucleofile. Effetti della struttura del substrato, del nucleofilo, del gruppo uscente e del solvente. Reazioni dì eliminazione. Meccanismi E₂ e E₁. Competizione tra le reazioni di sostituzione ed eliminazione. Reazione con magnesio: formazione dei composti organometallici. I reattivi di Grignard. Preparazione: Alogenazione degli alcani: meccanismo dell’alogenazione radicalica; scissione omolitica dei legami. Stabilità relativa e struttura dei radicali alchilici primari, secondari e terziari. Reattività relativa degli alogeni nelle reazioni di alogenazione. Clorurazione degli alcani superiori: reattività relative degli idrogeni primari, secondari, terziari e stabilità relative dei rispettivi radicali. Reazioni regioselettive (postulato di Hammond); stereochimica dell’alogenazione radicalica. Addizione di acidi alogenidrici agli alcheni e agli alchini; addizione di alogeni agli alcheni; alogenazione degli alcoli.

  10. Benzene e derivati

  Struttura. Nomenclatura e proprietà del benzene e dei suoi derivati. Aromaticità. Energia di risonanza. Regola di Huckel. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione e acilazione di Friedel e Crafts. Gruppi sostituenti attivanti e disattivanti. Reattività ed orientamento.

  11. Alcoli

  Struttura. Nomenclatura. Legame idrogeno. Acidità e basicità. Reazioni con metalli attivi. Formazione di alogenuri alchilici. Disidratazione ad alcheni e regola di Zaitsev. Ossidazione di alcoli primari e secondari con bicromato e con piridinio clorocromato. Ossidazione dei glicoli con acido periodico. Formazione di esteri. Formazione di semiacetali e acetali. Preparazione: Addizione di H2O agli alcheni; idroborazione-ossidazione; idrolisi di alogenuri alchilici; addizione di organo-metallici alle aldeidi e ai chetoni; riduzione dei composti carbonilici; riduzione di acidi carbossilici ed esteri. Cenni su: Eteri, epossidi, tioli e solfuri

  12. Aldeidi e Chetoni

  Struttura. Nomenclatura. Addizioni nucleofile: addizione di reattivi di Grignard, di HCN, di alcoli per formare emiacetali ed acetali; addizione di derivati dell’ammoniaca: formazione di basi di Schiff. Ossidazioni. Riduzione ad alcoli. Tautomeria cheto-enolica. Preparazione: Ossidazione di alcoli secondari; ossidazione di alcoli primari con clorocromato di piridinio.

  13. Acidi carbossilici e derivati

  Struttura. Nomenclatura. Costanti di acidità. Effetto dei sostituenti sull’acidità in acidi alifatici. Riduzione con LiAlH4: formazione di alcoli primari. Decarbossilazione. Esterificazione di Fischer. Reazione con diazometano: formazione di esteri metilici. Reazione con cloruro di tionile: formazione di cloruri acilici. Alogenazione in alfa: reazione di Hell, Vholard, Zelinsky. Preparazione: ossidazione di alcoli primari e di aldeidi; ossidazione di metilchetoni con la reazione aloformica; carbonatazione dei reattivi di Grignard.

  Esteri: idrolisi acida e basica (saponificazione). Alogenuri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Nitrili. Idrossiacidi e chetoacidi. Grassi ed oli. Fosfolipidi.

  14. Ammine

  Struttura e classificazione: ammine primarie, secondarie, terziarie e sali di ammonio quaternari. Struttura elettronica dell'azoto. Proprietà fisiche. Reattività: Basicità; nucleofilicità. Formazione di immine; formazionedi ammidi. Reazioni delle ammine con acido nitroso. Reazioni dei sali di diazonio. Diazocopulazione. Coloranti azoici. Eliminazione di Hofmann. Eliminazione di Cope. Preparazione: Alchilazione diretta.

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
  

  Il laboratorio:

  Norme di comportamento e dispositivi di sicurezza nel laboratorio di chimica organica. Etichettatura dei composti chimici; Vetreria di laboratorio; Il quaderno di Laboratorio.

  Determinazione delle costanti fisiche:

  Punto di ebollizione e di fusione.

  Tecniche di purificazione dei composti organici:

  Filtrazione; Cristallizzazione; Essiccamento; Sublimazione; Distillazione (a pressione atmosferica, ridotta, frazionata e in corrente di vapore); Estrazione con solvente e coefficiente di ripartizione.

  Cromatografia:

  Cromatografia di adsorbimento: su colonna e su strato sottile.

  Esercitazioni in laboratorio:

  • Purificazione di un composto organico mediante cristallizzazione;
  • Distillazione semplice (separazioni di due liquidi e determinazione del punto di ebollizione);
  • Estrazione con solventi (separazione di sostanze organiche);
  • Estrazione della caffeina dalle foglie di te;
  • Cromatografia su strato sottile;
  • Preparazione del sapone;
  • Estrazione dei pigmenti dalle foglie di spinaci e separazione mediante cromatografia su colonna;
  • Sintesi dell'aspirina.

Testi di riferimento

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
  

  1. W. H. Brown, C. S. Foote, B. L. Iverson. Chimica Organica, (EdiSES)

  2. Streitwieser, C. H. Heathcock, E. M. Kosower, Chimica Organica (EdiSES);

  3. Seyhan Ege, Chimica Organica, (Sorbona);

  4. P. Vollhardt, Chimica Organica, (Zanichelli);

  5. J. McMurry, Chimica Organica (Piccin);

  6. B. Botta, Chimica Organica (edi-ermes)

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
  

  1. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz. Il laboratorio di Chimica Organica. Ed. Sorbona
  2. M. D’Ischia. La Chimica Organica in Laboratorio. Ed. Piccin
  3. R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S.F. Martin. Chimica Organica Sperimentale. Zanichelli
  4. K. L. Williamson, K. M. Masters. Macroscale and Miscoscale Organic Experiments. Ed. K. Williamson, Houghton Mifflin

Altro materiale didattico

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
  

  Slides delle lezioni.

  Il materiale didattico è disponibile su Studium al seguente link http://studium.unict.it

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
  

  Slides delle lezioni.

  Il materiale didattico è disponibile su Studium al seguente link http://studium.unict.it

Programmazione del corso

Verifica dell'apprendimento

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
  

  L'esame di profitto consiste in una prova orale svolta mediante un colloquio fra lo studente e la commissione esaminatrice teso ad accertare il grado di apprendimento e comprensione degli argomenti contenuti nel programma del corso. In particolare, sarà valutata la pertinenza delle risposte rispetto alle domande formulate, la qualità dei contenuti, la capacità di collegamento con altri temi oggetto del programma, la capacità di riportare esempi, la proprietà di linguaggio tecnico e la capacità espressiva complessiva dello studente.

  La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
  

  Esame orale integrato al Modulo 1

  L'esame di profitto consiste in una prova orale svolta mediante un colloquio fra lo studente e la commissione esaminatrice teso ad accertare il grado di apprendimento e comprensione degli argomenti contenuti nel programma del corso. In particolare, sarà valutata la pertinenza delle risposte rispetto alle domande formulate, la qualità dei contenuti, la capacità di collegamento con altri temi oggetto del programma, la capacità di riportare esempi, la proprietà di linguaggio tecnico e la capacità espressiva complessiva dello studente.

  La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
  

  Le domande vertono su tutti gli argomenti trattati durante le lezioni.

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
  

  Le domande vertono su tutti gli argomenti trattati durante le lezioni.