c.i. PROGETTAZIONE MOLECOLARE E CHIMICA INORGANICA SUPRAMOLECOLARE

6 CFU - 2° semestre

Docenti titolari dell'insegnamento

COSIMO GIANLUCA FORTUNA - Modulo PROGETTAZIONE MOLECOLARE - CHIM/06 - 3 CFU
ROBERTO PURRELLO - Modulo CHIMICA INORGANICA SUPRAMOLECOLARE - CHIM/03 - 3 CFU

Obiettivi formativi

PROGETTAZIONE MOLECOLARE

Il corso mostrerà la rilevanza della chemioinformatica nella ricerca chimica. Nonostante i metodi chemioinformatici siano applicati prevalentemente in campo chimico-farmaceutico, lo studente sarà sensibilizzato sulla possibilità di applicare tali metodologie a svariati campi della chimica. Il corso dovrebbe permettere allo studente di acquisire le seguenti conoscenze di base: Conoscere la definizione di chemioinformatica e la sua evoluzione storica; Conoscere l’importanza della chemioinformatica in vari campi di ricerca chimica, con particolare attenzione alle procedure di drug discovery. Conoscere gli aspetti economici legati alla chemioinformatica, che permette di ridurre i costi di indagine. Conoscere gli strumenti base della chemioinformatica. Conoscere i principi base del metabolismo dei farmaci e delle metodiche associate tale campo di ricerca. Conoscere metodologie chemioinformatiche da applicare allo studio del metabolismo dei farmaci. Conoscere i principi base della progettazione dei farmaci e delle metodiche classiche associate a tale campo di ricerca. Conoscere metodologie chemioinformatiche da applicare alla progettazione dei farmaci. Questo corso ha anche quale obiettivo quello di fornire agli studenti le basi relative all'applicazione della chimica organica fisica alla progettazione di farmaci. In particolare, si discuteranno le principali proprietà chimico-fisiche e ADME che definiscono le proprietà di un farmaco o di un candidato farmaco, con l'obiettivo di saperle modulare attraverso la modifica della struttura chimica dei composti organici in esame. Le principali conoscenze acquisite saranno: 1) elementi di base sul processo di progettazione di farmaci e loro sviluppo 2) elementi di base relativi all'assorbimento, distribuzione, metabolismo, escrezione, tossicità (ADMET) dei farmaci 3) conoscenza di metodi sperimentali e in silico per la determinazione di proprietà acido-base, lipofilicità, permeabilità, solubilità. 4) conoscenza delle principali strategie chimiche per l'ottimizzazione delle proprietà ADME 5) conoscenza dei metodi per lo studio delle relazioni struttura-proprietà applicate principalmente alla progettazione dei farmaci.

CHIMICA INORGANICA SUPRAMOLECOLARE
Durante il corso saranno presentati i principi primi (le forze, le interazioni ed i processi) che sono alla base della chimica non covalente. Con lo sguardo rivolto ai sistemi naturali, si vuole condurre lo studente alla comprensione dei fenomeni di auto-assemblaggio per consentire una progettazione di dispositivi supramolecolari. A tale scopo sarà anche presentata una panoramica delle applicazioni attinenti alla chimica dei materiali

Modalità di svolgimento dell'insegnamento

PROGETTAZIONE MOLECOLARE
L'insegnamento si svolgerà tramite la trattazione dei vari argomenti riportati in programma e prevederà delle giornate dedicate ai chiarimenti dei dubbi e alla simulazione dell'esame orale da sostenere.
CHIMICA INORGANICA SUPRAMOLECOLARE
Il corso consiste essenzialmente di lezioni frontali ed una o due esperienze in laboratorio

Prerequisiti richiesti

PROGETTAZIONE MOLECOLARE
Al fine di comprendere ed applicare i concetti e le tecniche oggetto del corso, è necessario avere conoscenze di chimica organica e di chimica analitica di base.
CHIMICA INORGANICA SUPRAMOLECOLARE
Sono richieste conoscenze in Chimica inorganica, Chimica Organica e Chimica Fisica

Frequenza lezioni

PROGETTAZIONE MOLECOLARE
Fortemente consigliata seppur non obbligatoria per sostenere l’esame
CHIMICA INORGANICA SUPRAMOLECOLARE
Così come stabilito dal Regolamento didattico del Corso di Studi

Contenuti del corso

PROGETTAZIONE MOLECOLARE
Concetti di chemiometria

Rappresentazione molecolare (grafi, fingerprint, MIF) e minimizzazione
molecolare.

Descrittori molecolari avanzate. QSAR e 3D-QSAR.

Descrittori molecolari circolari: il metodo Moka.

Descrittori molecolari 3D: il metodo VolSurf.

Applicazioni del metodo VolSurf nel campo dell'ADME

Metodi di calcolo di bitstrings e fingerprints. Metodi di calcolo similarità molecolare.

Il metodo Flap per il calcolo della similarità molecolare.

Il metodo Flap per il calcolo dell'affinità con macromolecole.

Metodi computazionali per la predizione del metabolismo. Il metodo MetaSite. Esercitazioni al computer
CHIMICA INORGANICA SUPRAMOLECOLARE
Introduzione alla chimica supramolecolare: i presupposti della sintesi non covalente

-La natura come modello: impariamo a leggere le informazioni molecolari e supramolecolari (DNA, proteine). Relazioni tra strutture (primarie, secondarie, terziarie) e funzione. Effetto allosterico. Gerarchia dell’autoassemblaggio ed inerzia cinetica: termodinamica e cinetica al lavoro

-Natura delle interazioni non covalenti. Il ruolo del solvente: solubilità e solvofobicità.

-Classificazione dei composti supramolecolari sintetici. Effetto chelante ed effetto macrociclo. Preorganizzazione e complementarietà.

La sintesi non covalente e la sintesi covalente: un matrimonio di convenienza

Autoassemblaggio

-Architetture supramolecolari, cenni di crystal engineering.

-Stereochimica supramolecolare. Chiralità intrinseca e chiralità indotta. Memoria chirale.

-Catalisi e reattività supramolecolare. Self-replication.

Sensori

-Interruttori ottici e chirottici. -Logic gates (YES, NOT, AND, OR, XOR) da sistemi supramolecolari.

Testi di riferimento

PROGETTAZIONE MOLECOLARE
- Dispense fornite dal docente
CHIMICA INORGANICA SUPRAMOLECOLARE
Appunti delle lezioni
- J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH
- J. W. Steed and J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, Wiley
- P. D. Beer, P. A. Gale and D. K. Smith Supramolecular Chemistry,OCP

Altro materiale didattico

PROGETTAZIONE MOLECOLARE
Materiale didattico disponibile su studium
CHIMICA INORGANICA SUPRAMOLECOLARE
Reperibile sulla piattafroma Studium

Programmazione del corso

PROGETTAZIONE MOLECOLARE
	Argomenti	Riferimenti testi
1	Concetti chemiometria	appunti
2	Moka	appunti
3	GRID	appunti
4	Volsurf	appunti
5	Fingerprint	appunti
6	FLAP	appunti
7	Metasite	appunti
CHIMICA INORGANICA SUPRAMOLECOLARE
	Argomenti	Riferimenti testi
1	Introduzione alla chimica supramolecolare: i presupposti della sintesi non covalente	Appunti, Lucidi e testi suggeriti dal Docente
2	Autoassemblaggio	Appunti, Lucidi e testi suggeriti dal Docente
3	Sensori Interruttori supramolecolari	Appunti, Lucidi e testi suggeriti dal Docente
4	Applicazioni future: nanomacchine	Appunti, Lucidi e testi suggeriti dal Docente

Verifica dell'apprendimento

MODALITÀ DI VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO

PROGETTAZIONE MOLECOLARE
Esame orale ed esercitazione al PC
CHIMICA INORGANICA SUPRAMOLECOLARE
L'esame sarà condotto partendo da un confronto sui concetti di base per passare poi alle applicazioni in maniera tale da verificare la preparazione del candidato e la sua capacità di costruire un percorso scientifico logico.

ESEMPI DI DOMANDE E/O ESERCIZI FREQUENTI

PROGETTAZIONE MOLECOLARE
Gli argomenti trattati sono tutti egualmente importanti. Non ci sono domande preferenziali.
CHIMICA INORGANICA SUPRAMOLECOLARE
Self-assembly

Chiralità

trasferimento di energia ed elettronici

chimica delle porfirine

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