Il corso si prefigge di approfondire le conoscenze di base della chimica organica. Saranno inoltre analizzate in dettaglio le strategie sintetiche più comuni di sintesi asimmetrica e i loro meccanismi di reazione. In questo corso lo studente imparerà i concetti base della “green chemistry” con riferimenti a reazioni organiche sostenibili dal punto di vista ambientale ed economico
Lezioni frontali
Conoscenza degli argomenti sviluppati nei corsi di Chimica Organica della Lauree Triennali di Chimica o Chimica Industriale
Fortemente consigliata
RADICALI
Stabilità dei radicali – Alogenazione negli alcani – Probabilità e reattività nella formazione dei prodotti – principio della reattività-selettività – Formazione di perossidi – Addizione di radicali agli alcheni – Stereochimica delle reazioni radicaliche di sostituzione e addizione – Sostituzione radicalica degli idrogeni allilici e benzilici – reazioni radicaliche nei sistemi biologici.
COMPOSTI ORGANOMETALLICI E FORMAZIONE DI NUOVI LEGAMI C-C
Composti organolitio e organomagnesio – Transmetallazione – Organocuprati – Reazioni di accoppiamento catalizzate da palladio - Formazione di nuovi legami C-C: Suzuki, Stille, Heck, Sonogashira, Negishi. Formazione di nuovi legami C=C: Metatesi; Click Chemistry.
CATALISI NELLE REAZIONI ORGANICHE E NELLE REAZIONI ENZIMATICHE
Catalisi nelle reazioni organiche – Catalisi acida, basica, nucleofila, con ioni metallici – Catalisi intramolecolare – Catalisi in reazioni biologiche – Reazione enzimatica di idrolisi di ammidi acido/base catalizzate - Reazione enzimatica di trasposizione enediolica base catalizzata - Reazione enzimatica di una reazione retro-aldolica
SINTESI ASIMMETRICA
Introduzione e principi – Addizione a composti carbonilici – a-sostituzione con enolati chirali – Reazioni aldoliche asimmetriche – Addizione a doppi legami C-C – Riduzione e ossidazione – Trasposizioni – Idrolisi ed esterificazione
GREEN CHEMISTRY
Definizione di green chemistry - I 12 principi della chimica verde - L'atom economy e gli altri parametri per valutare l’efficienza di un processo - L'uso dei solventi nei processi chimici – Limitazioni, normative e pericolosità delle diverse classi di solventi – Metalli pesanti, definizione, usi e normative – Poliuretani, isocianati e fosgene, alternative sostenibili al fosgene – Pericolosità del metilisocianato e disastri ambientali - IPA, diossine e furani: strutture, caratteristiche chimico-fisiche e tossicologia ed ecotossicologia di queste sostanze – Materie prime per un’industria sostenibile: polimeri da terpeni, il PLA, biocombustibili e biodiesel
1) Appunti dalle lezioni
2) P. Y. BRUICE - Chimica organica - 3a Edizione EdiSES
3) W.H. BROWN e altri autori - Chimica Organica 5a Edizione EdiSES
4) STUART WARREN “Designing Organic Syntheses”, John Wiley &Sons
5) GARRY PROCTER “Sintesi Asimmetrica”, Edizione EdiSES
6) PAUL ANASTAS and JOHN WARN “Green chemistry theory and practice - Oxford University Press Inc.
Materiale didattico su Studium
Argomenti | Riferimenti testi | |
1 | RADICALI | Chimica dei radicali |
2 | COMPOSTI ORGANOMETALLICI E FORMAZIONE DI NUOVI LEGAMI C-C | Composti organometallici |
3 | CATALISI NELLE REAZIONI ORGANICHE E NELLE REAZIONI ENZIMATICHE | Catalisi |
4 | SINTESI ASIMMETRICA | Sintesi asimmetrica di composti organici |
5 | GREEN CHEMISTRY | Green chemistry |
Esame orale
Radicali, composti organometallici, sintesi asimmetrica, green chemistry