CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO M - Z

12 CFU - 2° semestre

Docenti titolari dell'insegnamento

SALVATORE FOTI - Modulo CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1) - CHIM/06 - 6 CFU
VERA MUCCILLI - Modulo CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2) - CHIM/06 - 6 CFU


Obiettivi formativi


Modalità di svolgimento dell'insegnamento


Prerequisiti richiesti



Frequenza lezioni



Contenuti del corso



Testi di riferimento


Altro materiale didattico



Programmazione del corso

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
 ArgomentiRiferimenti testi
11. Introduzione alla chimica organica Botta Cap. 1.1 
22. Struttura dell’atomo. Il legame chimico; legame ionico; energia di ionizzazione; affinità elettronica; legame covalente puro; elettronegatività; legame covalente polarizzato. La teoria della risonanza.Botta Cap. 1.2, 1.3, 1.3.3, 1.6, 1.7 
34. La struttura dell’atomo secondo la meccanica quantistica. Orbitali ibridi sp3, sp2, sp. Struttura del metano, dell’ammoniaca e dell’acqua. Doppio e triplo legame.Botta Cap. 1.2.2 
45. Gruppi funzionali. Gli alcani. Isomeri strutturali. Nomenclatura corrente. Nomenclatura IUPAC. Proprietà fisiche. Botta Cap. 3.1, 3.2, 3.3, 3.4, 3.5  
56. Conformazioni degli alcani. Proiezioni di Newman. Botta Cap. 3.6, 3.7 
67. Cicloalcani; nomenclatura, struttura, conformazioni. Isomeria cis-trans. Proprietà fisiche. Fonti degli idrocarburi. Reattività.Botta Cap. 3.9, 3.10, 3.11, 3.12, 3.13, 3.14, 3.8 
78. Acidi e basi.Botta Cap. 2.6 
8Stereoisomeri. Molecole chirali e achirali. Distereoisomeri ed enantiomeri. Proiezioni di Fischer.Botta Cap. 4.1, 4.2, 4.3, 4.4 
910. Attività ottica; polarimetro; forme meso; separazioni di enantiomeri.Botta Cap. 4.5, 4.6, 4.7, 4.8 
1011. Alcheni; struttura del doppio legame; nomenclatura cis-trans ed E-Z; proprietà fisiche; concetti generali sui meccanismi di reazione; reazioni di addizione elettrofila. Addizione di HCl al doppio legame; regola di Markownikof; carbocationi; addizione di acqua; addizione di alogeni; stereoselettivitàBotta Cap. 5.1, 5.2, 5.3, 5.4, 2.4, 2.5, 5.7 
1112. Idroborazione-ossidazione; ossidazione degli alcheni con tetrossido di osmio, con ozono e con peracidi; riduzione catalitica. Stabilità degli alcheni. Dieni; classificazione; stabilità dei dieni coniugati; addizione 1,2 e 1,4 di HCl ai dieni coniugati.Botta Cap. 5.7.3.5, 5.7.3.7, 5.7.3.8, 15.1.3 
1213. Alchini: struttura e nomenclatura; proprietà fisiche; acidità degli alchini terminali. Addizione di alogeni, addizione di acqua; tautomeria cheto-enolica; idroborazione-ossidazione; riduzione catalitica e chimicaBotta Cap. 6.1, 6.2, 6.3, 6.4, 6.5  
1314. Alogenuri alchilici: struttura, nomenclatura proprietà fisiche; metodi di preparazione: somma di acidi alogenidrici e di alogeni agli alcheni e agli alchini; alogenazione degli alcani; radicali; reazioni regioselettive. Postulato di HammondBotta Cap. 7.1, 7.2, 7.3, 5.7.1.1, 5.7.1.3, 3.8.2 
1415. Reattività degli alogenuri alchilici; meccanismi SN2 e SN1 nelle sostituzioni nucleofile; Reazioni di eliminazione E2 ed E1. Confronto tra sostituzione ed eliminazione. Reattivi di Grignard.Botta Cap. 7.5, 7.5.3.2 
1516. Gli alcoli; nomenclatura; struttura del gruppo alcolico; proprietà fisiche; il legame ad idrogeno; reazione con acidi alogenidrici, con i reattivi alogenanti, con cloruro di tosile; formazione di alcheni. ossidazione degli alcoli. Eteri ed epossidiBotta Cap. 8.1, 8.2, 8.3, 8.5, 9.1, 9.2, 9.3, 9.4, 9.5, 9.6. 9.9,9.10 
1617. Ammine alifatiche. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività- basicità; nucleofilicità.Botta Cap. 10.1, 10.2, 10.4, 10.5 
1718. Composti carbonilici: nomenclatura. Proprietà fisiche. Addizione di nucleofili all’ossigeno, all’azoto, al carbonio. Alfa-alogenazione in ambiente acido e basico; condensazione aldolica. Ossidazione e riduzione. Botta Cap. 11.1, 11.2, 11.3, 11.5.1, 11.5.2, 11.6, 11.7, 11.8 
1819. Acidi carbossilici: Nomenclatura, proprietà fisiche; struttura. Acidità. Formazione di sali; saponi. Esterificazione; trasformazione in alogenuri acilici; formazione di ammidi; riduzione con idruro di litio e alluminio. Reazioni sulla catena lateraleBotta Cap. 12.1, 12.2, 12.4, 12.5, 12.6, 12.13.1, 12.17, 12.19, 12.20 
1920. Derivati funzionali degli acidi carbossilici. Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Sostituzione nucleofila acilica: meccanismo di addizione-eliminazione. Reazione con acqua (idrolisi).Botta Cap. 12.13.2, 12.13.3, 12.13.5, 12.13.6, 12.17.1 
CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
 ArgomentiRiferimenti testi
1Sicurezza in laboratorioMateriale didattico presente su Studium 
2Veteria di laboratorioTesti di riferimento 
3Riscaldamento, Raffreddamento, Filtrazione, EssiccamentoTesti di riferimento 
4SolventiTesti di riferimento 
5Cristallizzazione, Sublimazione Testi di riferimento 
6Determinazione del punto di fusioneTesti di riferimento 
7Estrazione liquido-liquidoTesti di riferimento 
8DistillazioneTesti di riferimento 
9CromatografiaTesti di riferimento 
10Esperienze di laboratorio: trattazione teoria e procedure sperimentaliTesti di riferimento e materiale didattico presente su Studium 


Verifica dell'apprendimento


MODALITÀ DI VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO

ESEMPI DI DOMANDE E/O ESERCIZI FREQUENTI



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