CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO A - L

12 CFU - 2° semestre

Docenti titolari dell'insegnamento

CORRADO TRINGALI - Modulo CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1) - CHIM/06 - 6 CFU
GIUSEPPE TRUSSO SFRAZZETTO - Modulo CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2) - CHIM/06 - 6 CFU

Obiettivi formativi

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
L’insegnamento si prefigge di fornire gli strumenti per la comprensione delle relazioni fra struttura e proprietà fisiche e chimiche dei composti organici. Lo studente dovrà acquisire le conoscenze di base della chimica organica, in particolare sulla struttura, le proprietà e la diffusione in natura delle principali classi di composti organici. Dovrà conoscere i meccanismi delle principali reazioni organiche. Dovrà conoscere la nomenclatura dei composti organici, avere confidenza con i modelli tridimensionali delle molecole e apprendere gli elementi essenziali della stereochimica. Alla fine del corso gli studenti dovranno acquisire capacità di ragionamento e autonomia di giudizio sugli specifici argomenti dell’insegnamento, ed essere in grado di discutere su ciascun argomento con metodo scientifico e linguaggio appropriato.

Inoltre, in riferimento ai cosiddetti Descrittori di Dublino, questo corso contribuisce a acquisire le seguenti competenze trasversali:

Capacità di ragionamento induttivo e deduttivo.

Capacità di razionalizzare le correlazioni proprietà-struttura dei composti organici.

Capacità di applicare le conoscenze acquisite per la descrizione delle proprietà dei composti organici.

Capacità di interpretazione dei fenomeni descritti nel corso

Capacità di prevedere la reattività chimica dei composti organici

Capacità di ragionamento critico.

Capacità di valutare la necessità d’uso di modelli adeguati per descrivere le proprietà dei composti organici.

Capacità di descrivere in modo pertinente le proprietà dei composti organici.

Capacità di descrivere in forma orale, con proprietà di linguaggio e rigore terminologico, un argomento scientifico, illustrandone motivazioni e risultati.
CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
Il corso si propone di raggiungere i seguenti obbiettivi:
- Trasferire le norme ed i comportamenti relativi alla sicurezza in laboratorio
- Conoscere la vetreria e la strumentazione comunemente utilizzata dentro un laboratorio di Chimica Organica
- Imparare le principali operazioni relative alla progettazione, realizzazione, monitoraggio e purificazione di una sintesi chimica organica
- Conoscere le principali caratteristiche dei solventi organici ed il loro utilizzo in sicurezza
In riferimento ai Descrittori di Dublino, questo corso si pone l’obbiettivo di trasferire allo studente le seguenti competenze trasversali:

Conoscenza e capacità di comprensione:
- Capacità di ragionamento induttivo e deduttivo;
- Capacità di distinguere le varie tipologie di strumentazioni di laboratorio e di vetreria;
- Capacità di distinguere le tipologie di filtrazione;
- Capacità di distinguere i solventi e il loro impiego;
- Capacità di prevedere la tipologia di vetreria necessaria per una reazione organica.
Capacità di applicare conoscenza:
- Capacità di preparare la vetreria per una reazione chimica:
- Capacità di monitorare il decorso di una reazione mediante controllo cromatografico;
- Capacità di purificare e isolare un composto organico;
Autonomia di giudizio:
- Capacità di ragionamento critico;
- Autovalutazione dell’apprendimento tramite interazioni in aula con i colleghi e con il docente.
Abilità comunicative:
- Capacità di descrivere in forma orale e scritte, con proprietà di linguaggio e rigore terminologico, uno degli argomenti trattati, facendo uso sia di presentazioni power point che della lavagna.

Modalità di svolgimento dell'insegnamento

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
Lezioni orali, proiezione di diapositive ed esercitazioni in aula.
CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
Il modulo prevede lo svolgimento sia di lezioni frontali in aula, sia in laboratorio. Durante le lezioni frontali, oltre che a descrivere gli aspetti teorici relativi agli argomenti del corso, verrà pianificata in dettaglio l'attività di laboratorio.

Prerequisiti richiesti

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
Buone conoscenze di chimica generale. Conoscenze di base di Matematica e Fisica.
CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
Buona conoscenza della Chimica Generale.

Frequenza lezioni

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
Obbligatoria almeno per il 75% delle lezioni.
CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
Obbligatoria

Contenuti del corso

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
PROGRAMMA DI CHIMICA ORGANICA I (6 CFU)

con scansione temporale (ore) delle lezioni

Modulo 1 dell’insegnamento ‘Chimica organica I e Laboratorio’ (A – L) - Prof. Corrado Tringali

1. Introduzione. (Lez. 1) Le origini della chimica organica. Perché studiare la chimica organica. Come studiare la chimica organica. Organizzazione del corso. La chimica del carbonio.

2. Struttura delle molecole. (Lez. 2 – 5) Orbitali atomici. Configurazione elettronica dell’atomo di carbonio. La regola dell’ottetto. Formazione di legami covalenti. Legami covalenti polari e apolari. La scala di elettronegatività di Pauling. Le strutture di Lewis e di Kekulé. Teorie VB e MO. Legami sigma. Promozione degli elettroni. Ibridazione degli orbitali: ibridi sp³, sp² ed sp. La teoria VSEPR. Geometria delle molecole. Struttura dell’etano. Legami pi greco; struttura dell’etene e dell’etino. Risonanza: forme mesomere e ibrido di risonanza. Energia di risonanza e delocalizzazione degli elettroni. Struttura dello ione carbonato. Momenti dipolari e interazioni dipolo-dipolo. Legami a idrogeno. Struttura e proprietà fisiche. Interazioni soluto-solvente. Strutture e modelli molecolari. Classificazione dei composti organici. Gruppi funzionali. Isomeria di struttura. Cenni sulla struttura dei composti aromatici.

3. Le reazioni in chimica organica. (Lez. 6 – 8) Scissione omolitica ed eterolitica di un legame. Carbocationi, carbanioni e radicali. Acidi e basi secondo Brønsted-Lowry. Costante di dissociazione acida e pKa. Forza relativa degli acidi e valori di pKa. Fattori che influenzano l’acidità: elettronegatività, dimensione dell’atomo, ibridazione. L’equilibrio nelle reazioni acido-base. Acidi e basi secondo Lewis. Reazioni organiche: diagramma dell’energia libera: coordinata di reazione. Cinetica e termodinamica. Reazioni esoergoniche ed endoergoniche. Reazioni esotermiche ed endotermiche. Numero di ossidazione dei composti organici.

4. Alcani. (Lez. 9 - 12) Classificazione degli idrocarburi. Nomenclatura IUPAC e nomi d’uso degli alcani. Alcani ramificati. Cicloalcani. Le conformazioni di alcani e cicloalcani. Cicloalcani disostituiti. Stereoisomeria cis-trans. Proprietà fisiche. Fonti naturali e usi degli alcani. Cere paraffiniche. Proprietà chimiche: combustione; alogenazione. Meccanismo della sostituzione radicalica (SR). Reazioni a stadi. Stadio cineticamente determinante. BDE e stabilità dei radicali alchilici: iperconiugazione e risonanza. Postulato di Hammond. Regioselettività nella alogenazione degli alcani.

5. Alcheni. (Lez. 13 – 16) Nomenclatura. Struttura: lunghezze di legame. Grado di insaturazione. Isomeria cis-trans negli alcheni. Regole di priorità: nomenclatura E,Z. Proprietà fisiche. Fonti naturali e applicazioni. Isoprenoidi. Proprietà chimiche: addizione elettrofila (AE) al doppio legame. Meccanismo della AE. Addizione di acidi alogenidrici. Stabilità dei carbocationi. Regioselettività: regola di Markovnikov. Trasposizione di carbocationi. Addizione anti-Markovnikov: effetto perossidi. Addizione di alogeni. Formazione di aloidrine. Reazioni organiche con catalizzatore. Addizione di H₂O. Catalisi enzimatica e addizione di H₂O nei sistemi biologici. Addizione di alcoli. Idroborazione-ossidazione. Addizione di perossiacidi. Idrogenazione catalitica. Calore di idrogenazione e stabilità. Sostituzione radicalica allilica. Radicali allilici.

6. Dieni. (Lez. 17 – 18) Dieni e polieni: classificazione, nomenclatura. Struttura degli alleni e dei dieni coniugati. Stabilizzazione dei dieni coniugati: risonanza e orbitali molecolari. Cenni su orbitali di frontiera (HOMO e LUMO). Addizione elettrofila 1,2 e 1,4 ai dieni coniugati. Carbocatione allilico. Controllo cinetico e controllo termodinamico.

7. Alchini. (Lez. 19 – 20) Nomenclatura. Struttura: lunghezze di legame. Proprietà fisiche. Fonti naturali e applicazioni. Addizione elettrofila: addizione di acidi alogenidrici e di alogeni. Addizione di acqua. Idrogenazione. Catalizzatore di Lindlar e reazioni stereoselettive. Acidità degli alchini terminali: acetiluri.

8. Stereochimica. (Lez. 21 – 24) Chiralità delle molecole. Carbonio asimmetrico e centro stereogenico. Enantiomeri e diastereoisomeri. Configurazioni R, S: regole di priorità di Cahn, Ingold e Prelog. Metodi di rappresentazione tridimensionale delle molecole: proiezioni di Fisher. Attività ottica. Polarimetro. Rotazione specifica. Molecole intrinsecamente chirali: atropoisomeri. Stereoisomeri con due o più atomi C asimmetrici. Composti meso. Proprietà fisiche di enantiomeri e diastereoisomeri. Racemi e loro risoluzione. Stereochimica delle reazioni organiche: reazioni diastereoselettive ed enantioselettive. Enantioselettività degli enzimi. Stereochimica della alogenazione radicalica. Stereochimica della addizione elettrofila ad alcheni.

9. Alogenuri Alchilici. (Lez. 25 – 28) Nomenclatura. Struttura: lunghezze dei legami carbonio-alogeno. Proprietà fisiche. Fonti naturali e applicazioni. Proprietà chimiche. Sostituzione nucleofila bimolecolare S_N2. Meccanismo della S_N2. Reazioni di secondo ordine. Ingombro sterico e ordine di reattività degli alogenuri nella S_N2. Inversione della configurazione. Fattori che influenzano le reazioni S_N2: gruppo uscente, nucleofilo, solvente. Solventi protici e aprotici. Sostituzione nucleofila bimolecolare S_N1. Meccanismo della S_N1. Reazioni di primo ordine. Stabilità dei carbocationi e ordine di reattività nella S_N1. Alogenuri allilici. Racemizzazione. Fattori che influenzano le reazioni S_N1. Confronto fra S_N2 e S_N1. Eliminazione bimolecolare E2. Regioselettività e stereoselettività nelle reazioni E2. La regola di Zaitsev. Eliminazione monomolecolare E1. Regioselettività e stereoselettività nelle reazioni E1. Confronto fra E1 ed E2. Competizione fra sostituzione ed eliminazione. Formazione dei reattivi di Grignard: composti organometallici.

10. Alcoli ed eteri. (Lez. 29 – 32) Nomenclatura. Struttura. Proprietà fisiche. Legami a idrogeno. Fonti naturali e applicazioni. Proprietà chimiche. Formazione di sali; acidità e basicità. Reazione con metalli. Formazione di alogenuri alchilici: reazioni con acidi alogenidrici e con agenti alogenanti; meccanismo (S_N2 e S_N1). Disidratazione catalizzata da acidi; meccanismo (E1 ed E2). Regioselettività e stereoselettività. Ossidazione degli alcoli primari e secondari. Formazione di semiacetali e acetali (vedi aldeidi e chetoni). Formazione di esteri (vedi acidi carbossilici e derivati). Eteri: nomenclatura e struttura. Proprietà fisiche. Fonti naturali e applicazioni. Proprietà chimiche. Scissione con HI o HBr. Meccanismo (S_N2 e S_N1). Epossidi (ossirani): nomenclatura e struttura.

11. Composti solforati e ammine alifatiche. (Lez. 33 – 35) Nomenclatura e struttura di composti solforati alifatici. Proprietà fisiche. Fonti naturali e applicazioni. Cenni alle proprietà chimiche di tioli. Ammine alifatiche: nomenclatura. Struttura: inversione all’azoto. Proprietà fisiche: legame a idrogeno. Fonti naturali e applicazioni. Alcaloidi. Cenni alle proprietà chimiche di ammine alifatiche. Basicità. Formazione di immine (vedi aldeidi e chetoni). Formazione di ammidi (vedi acidi carbossilici e derivati).

12. Aldeidi e chetoni. (Lez. 36 – 41) Composti carbonilici, acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura di aldeidi e chetoni. Struttura dei composti carbonilici: il legame CO: orbitali molecolari e risonanza. Proprietà fisiche. Fonti naturali e applicazioni. Proprietà chimiche: addizione nucleofila al carbonile. Aspetti meccanicistici e stereochimici nella addizione ai composti carbonilici. Reazione con NaBH₄. Reazione con reattivi di Grignard. Reazione con HCN. Reazione con acetiluri. Reazione con alcoli: formazione di emiacetali e acetali: meccanismo con catalisi acida e basica. Acetali come gruppi protettori. Emiacetali ciclici: carboidrati. Formazione di immine (basi di Schiff) e derivati imminici (ossime, semicarbazoni, idrazoni). Formazione di enammine. Ossidazione di aldeidi e chetoni. Riduzione ad alcoli. Acidità degli idrogeni in a al carbonile. Tautomeria cheto-enolica.

13. Acidi Carbossilici e derivati. (Lez. 42 – 47) Acidi carbossilici: nomenclatura. Nomi comuni di acidi carbossilici di origine naturale; acidi grassi. Nomenclatura dei derivati degli acidi: alogenuri acilici, anidridi, esteri, lattoni, ammidi, lattami, nitrili. Struttura di acidi e derivati. Proprietà fisiche. Fonti naturali e applicazioni. Proprietà chimiche. Sostituzione nucleofila acilica: aspetti meccanicistici. Scala di reattività degli acidi carbossilici e derivati. Acidi carbossilici: formazione di Sali. Acidità; effetto dei sostituenti. Saponi. Esterificazione di Fisher. Formazione di cloruri acilici. Riduzione di con LiAlH₄. Cloruri acilici: idrolisi. Conversione a esteri, anidridi, ammidi. Anidridi: idrolisi. Conversione a esteri e ammidi. Esteri: idrolisi in condizioni acide e basiche. Transesterificazione. Amminolisi. Ammidi: idrolisi acido-catalizzata. Conversione a esteri. Nitrili: idrolisi acida.
CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
Argomenti:
- Sicurezza nel Laboratorio di Chimica Organica
- Vetreria e strumentazione
- Filtrazioni
- Reazioni (Apparati, aggiunte, atmosfera, temperatura, rimozione dell’acqua)
- Solventi (proprietà, miscibiltà, anidrificazione)
- Work-up delle reazioni: controllo della reazione, arresto, estrazioni, purificazioni
- Work-up delle reazioni: Cromatografia su colonna, TLC (qualitativa, semipreparativa, preparativa)
Esperienze in Laboratorio:
- Purificazione di un composto organico mediante cristallizzazione (acido benzoico; acido benzoico + giallo sudan + solfato di bario)
- Distillazione semplice (alcol isopropilico + giallo sudan)
- Determinazione del punto di fusione
- Estrazione con solventi (separazione di sostanze organiche: acido benzoico + benzofeone)
- Preparazione del sapone
- Sintesi dell’aspirina
- Estrazione dei pigmenti dalle foglie di spinaci
- Estrazione della caffeina dalle foglie di te
- Utilizzo del polarimetro

Testi di riferimento

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
1. P. Y. BRUICE - Chimica organica - 2a Edizione EdiSES (o versione originale in lingua inglese)

2. W.H. BROWN e altri autori - Chimica Organica 5a Edizione EdiSES (o versione originale in lingua inglese)

3. Diapositive del corso (vedi: materiale didattico)

I testi base consigliati includono gli argomenti descritti nel programma sopra riportato con la medesima dizione, chiaramente descritta nell’indice e facilmente accessibile a uno studente universitario di primo anno. In alcuni casi il docente ha ritenuto opportuno introdurre alcuni argomenti con una scansione leggermente diversa da quella prevista dai testi consigliati. Il docente ritiene che collegare i contenuti delle lezioni con il materiale disponibile sui testi consigliati costituisca un utile esercizio per lo studente; tuttavia per eliminare eventuali difficoltà cui dovesse andare incontro anche una minima percentuale degli studenti, il docente rende disponibile su STUDIUM copia delle slides delle lezioni, che di fatto costituiscono anche una guida alla consultazione dei testi.
CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
1. M. D'Ischia, La Chimica Organica in Laboratorio, Piccin
2. Vogel, Chimica Organica Pratica, Casa Editrice Ambrosiana (Milano)
3. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz, Il Laboratorio

Altro materiale didattico

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
Le diapositive del corso saranno rese disponibili temporaneamente, in formato pdf, sulla piattaforma STUDIUM. Di norma questo materiale è riservato agli studenti che frequentano le lezioni, solo per uso personale. Ne è vietata ogni forma di diffusione o commercializzazione, inclusa la vendita di fotocopie. Chi vende o acquista questo materiale potrà risponderne in termini di legge.
CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
Materiale didattico fornito dal docente disponibile su Studium

Programmazione del corso

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
	Argomenti	Riferimenti testi
1	Introduzione	3: prima parte
2	Struttura delle molecole	1,2: capitoli introduttivi; 3: seconda parte
3	Le reazioni in chimica organica	1,2: capitolo 'Alcani'; 3: seconda parte
4	Alcani	1,2: consultare l'indice; 3: terza parte
5	Alcheni	1,2: consultare l'indice; 3: quarta parte
6	Dieni	1,2: consultare l'indice; 3: quinta parte
7	Alchini	1,2: consultare l'indice; 3: quinta parte
8	Stereochimica	1,2: consultare l'indice; 3: sesta parte
9	Alogenuri Alchilici	1,2: consultare l'indice; 3: settima parte
10	Alcoli ed eteri	1,2: consultare l'indice; 3: ottava parte
11	Composti solforati e ammine alifatiche	1,2: capitoli introduttivi; 3: ottava parte
12	Aldeidi e chetoni	1,2: capitoli introduttivi; 3: nona parte
13	Gli argomenti minimi irrinunciabili per il superamento dell’esame sono quelli trattati nelle diapositive del corso, disponibili su STUDIUM
CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
	Argomenti	Riferimenti testi
1	Sicurezza in laboratorio	Materiale didattico presente su Studium
2	Veteria e strumentazione di laboratorio	Testi di riferimento
3	Filtrazioni	Testi di riferimento
4	Reazioni (Apparati, aggiunte, atmosfera, temperatura, rimozione dell’acqua)	Testi di riferimento
5	Solventi (proprietà, miscibiltà, anidrificazione)	Testi di riferimento
6	Work-up delle reazioni: controllo della reazione, arresto, estrazioni, purificazioni	Testi di riferimento
7	Work-up delle reazioni: Cromatografia su colonna, TLC (qualitativa, semipreparativa, preparativa)	Testi di riferimento
8	Determinazione del punto di fusione	Testi di riferimento

Verifica dell'apprendimento

MODALITÀ DI VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
Prova orale.
CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
L'esame verrà svolto in concomitanza con quello del Modulo 1 (parte teorica).

Ogni studente dovrà presentare, con almeno 1 settimana di anticipo rispetto all'appello (sia in forma cartacea che in formato elettronico, anche recapitato mediante posta elettronica), delle relazioni sulle attività svolte in laboratorio.

L'esame sarà finalizzato a verificare la conoscenza degli obbiettivi formativi del corso. Inoltre verrà valutata la conoscenza della parte relativa agli esperimenti di laboratorio, anche sulla base delle relazioni presentate.

ESEMPI DI DOMANDE E/O ESERCIZI FREQUENTI

CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)
Non ci sono domande più frequenti di altre (se non per evento casuale) in quanto tutti i contenuti trattati a lezione sono considerati egualmente importanti per una adeguata preparazione nella Chimica Organica di base e sono oggetto, a rotazione, di interrogazione all’esame. Si veda anche: argomenti minimi irrinunciabili.
CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)
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