CHIMICA ORGANICA

CHIM/06 - 6 CFU - 1° semestre

Docente titolare dell'insegnamento

ROSARIA SALETTI
Email: rsaletti@unict.it
Edificio / Indirizzo: Edificio 1, viale Andrea Doria, 6 95125 Catania
Telefono: 095 7385026
Orario ricevimento: Tutti i giorni previo appuntamento


Obiettivi formativi

Il corso si prefigge di fornire le conoscenze di base dei composti organici, della loro struttura tridimensionale e dei loro meccanismi di reazione.

In particolare, gli obbiettivi formativi specifici di questo corso sono:

- Comprendere il legame chimico nei composti organici;

- Comprendere la struttura tridimensionale (stereochimica) dei composti organici;

- Comprendere la relazione tra struttura e reattività chimica;

- Comprendere i meccanismi di reazione.dei composti organici;

- Comprendere gli aspetti cinetici e termodinamici dei composti organici;

- Conoscere la reattività delle principali classi di composti organici.

- Discussione di tutte le attività proposte con metodo scientifico e linguaggio appropriato.

Inoltre, in riferimento ai cosiddetti Descrittori di Dublino, questo corso contribuisce a acquisire le seguenti competenze trasversali:

Conoscenza e capacità di comprensione:
- Capacità di ragionamento induttivo e deduttivo;

- Capacità di razionalizzare le correlazioni proprietà-struttura-reattività dei composti organici.

Capacità di applicare conoscenza:

- Capacità di applicare le conoscenze acquisite per descrivere razionalmente il comportamento chimico dei composti organici, incluso gli aspetti stereochimici;
- Capacità di prevedere la reattività chimica dei composti organici sulla base della loro struttura molecolare.

Autonomia di giudizio:
- Capacità di ragionamento critico;

- Capacità di individuare le condizioni più adatte per la modifica chimica di una struttura organica.

Abilità comunicative:

- Capacità di descrivere in forma orale, con proprietà di linguaggio e rigore terminologico, la struttura e il comportamento chimico dei composti organici.


Modalità di svolgimento dell'insegnamento

Lezioni frontali con esercitazioni in aula.


Prerequisiti richiesti

Conoscenza della Chimica Generale ed Inorganica



Frequenza lezioni

Obbligatoria



Contenuti del corso

1. Introduzione alla Chimica organica

Il legame chimico nei composti del carbonio. Formule. Isomeria di struttura. Risonanza. Orbitali ibridi. Classificazione dei composti organici in base alla struttura e ai gruppi funzionali. Acidi e basi.

2. Alcani e Cicloalcani

Struttura. Nomenclatura. Fonti. Proprietà fisiche. Isomeria conformazionale. Ossidazione. Tensione di anello nei cicloalcani.

3. Stereoisomeria

Chiralità. Stereoisomeri: Enantiomeri e Diastereoisomeri. Stereocentri. Attività ottica. Polarimetro. Configuraziore assoluta. La convenzione R-S. Composti meso: gli stereoisomeri dell'acido tartarico.

4. Alcheni

Struttura. Nomenclatura. Isomeria: nomenclatura cis-trans ed E-Z. Reazione di addizione: alogenazione; idroalogenazione; idratazione; regola di Markovnikov; idrogenazione. Meccanismi di reazione.

5. Alchini

Struttura. Nomenclatura. Proprietà chimiche. Acidità degli alchini terminali. Riduzione catalitica.

6. Alogenoalcani

Struttura. Nomenclatura. Sostituzioni nucleofile. Meccanismi SN1 e SN2. Stereochimica delle sostituzioni nucleofile. Effetti della struttura del substrato, del nucleofilo, del gruppo uscente e del solvente. Reazioni dì eliminazione. Meccanismi E2 e E1.

7. Benzene e derivati

Struttura. Nomenclatura e proprietà del benzene e dei suoi derivati. Aromaticità. Energia di risonanza. Regola di Huckel. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione e acilazione di Friedel e Crafts. Gruppi sostituenti attivanti e disattivanti. Reattività ed orientamento.

8. Alcoli, Eteri, Tioli e Fenoli

Struttura. Nomenclatura. Legame idrogeno. Acidità e basicità. Reazioni degli alcoli e dei fenoli.

9. Aldeidi e Chetoni

Struttura. Nomenclatura. Addizioni nucleofile: addizione di reattivi di Grignard, di HCN, di alcoli; formazione di semiacetali ed acetali; addizione di derivati dell’ammoniaca; formazione di basi di Schiff. Ossidazioni. Tautomeria cheto-enolica. Condensazione aldolica.

10. Acidi carbossilici e derivati

Struttura. Nomenclatura. Costanti di acidità. Esteri. Idrolisi acida, saponificazione. Condensazione di Claisen. Alogenuri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Nitrili. Idrossiacidi e chetoacidi. Grassi ed oli. Fosfolipidi.

11. Ammine

Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Basicità.

12. Carboidrati

Struttura. Classificazione. Serie degli aldosi e dei chetosi. Chiralità. Attività ottica. Proiezioni di Fischer. Strutture cicliche. Anomeria. Rappresentazioni stereochimiche. Mutarotazione. Strutture dei principali disaccaridi e polisaccaridi: Saccarosio, Maltosio, Cellobiosio, Lattosio, Cellulosa, Amido, Glicogeno.

13. Amminoacidi e proteine

Amminoacidi naturali ed essenziali. Funzioni: proprietà acide e basiche; legame peptidico. Struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine.



Testi di riferimento

1. William H.Brown e Thomas Poon: "Introduzione alla Chimica Organica", EdiSES;

2. John McMurry "Fondamenti di Chimica Organica" Zanichelli Ed.


Altro materiale didattico

Slides delle lezioni.

Il materiale didattico è disponibile su Studium al seguente link http://studium.unict.it



Programmazione del corso

 ArgomentiRiferimenti testi
11. Struttura dell’atomo. Il legame chimico; legame ionico; energia di ionizzazione; affinità elettronica; legame covalente puro; elettronegatività; legame covalente polarizzato.Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 1. 
22. Orbitali ibridi sp3, sp2, sp; struttura del metano, dell’ammoniaca, dell’acqua, dell'etilene e dell'acetilene.Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 1. 
33. Acidi e basi. Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 2. 
44. Gli alcani: nomenclatura IUPAC; isomeri costituzionali; conformazioni degli alcani; proiezioni di Newman.Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 3. 
55. Cicloalcani: nomenclatura, struttura, conformazioni; isomeria cis-trans; proprietà fisich; fonti degli idrocarburi.Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 3. 
66. Stereoisomeria: diasteroisomeri ed enantiomeri; molecole chirali e achirali.Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 6. 
77. Attività ottica; polarimetro; forme meso; gli stereoisomeri dell'acido tartarico.Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 6. 
88. Alcheni: struttura del doppio legame; nomenclatura cis-trans ed E-Z; proprietà fisiche; stabilità degli alcheni; reazioni di addizione elettrofila. Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 4-5. 
99. Alcheni: addizione di acidi alogenidrici al doppio legame, addizione di alogeni, idratazione; regola di Markovnikov; carbocationi; idrogenazione catalitica; meccanismi di reazione. Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 5. 
1010. Alchini: struttura e nomenclatura; proprietà fisiche; acidità degli alchini terminali; riduzione catalitica. Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 4-5. 
1111. Alogenuri alchilici: struttura, nomenclatura proprietà fisiche; reattività degli alogenuri alchilici; meccanismi SN2 e SN1 nelle sostituzioni nucleofile; stereochimica delle sostituzione nucleofile.Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 7. 
1212. Reazioni di eliminazione E2 ed E1. Confronto tra sostituzione ed eliminazione.Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 7. 
1313. Benzene e derivati: struttura, nomenclatura e proprietà del benzene e dei suoi derivati; aromaticità; energia di risonanza; regola di Huckel; reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione e acilazione di Friedel e Crafts.Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 9. 
1414. Benzene e derivati. Gruppi sostituenti attivanti e disattivanti; reattività ed orientamento.Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 9. 
1515. Alcoli, eteri, tioli e fenoli: struttura e nomenclatura; legame idrogeno; acidità e basicità; reazioni degli alcoli e dei fenoli.Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 8-9. 
1616. Aldeidi e Chetoni: struttura e nomenclatura; addizioni nucleofile: addizione di reattivi di Grignard, di HCN, di alcoli; formazione di semiacetali ed acetali.Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 11. 
1717. Aldeidi e chetoni: addizione di derivati dell’ammoniaca; formazione di basi di Schiff; ossidazioni; tautomeria cheto-enolica; condensazione aldolica.Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 11 e 14. 
1818. Acidi carbossilici: struttura, nomenclatura e proprietà fisiche; acidità; formazione di sali; esterificazione; idrolisi acida degli esteri e saponificazione.Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 12. 
1919. Alogenuri degli acidi; anidridi; ammidi; nitrili; idrossiacidi e chetoacidi; grassi ed oli; fosfolipidi.Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 13 e 18. 
2020. Ammine: struttura, nomenclatura e proprietà fisiche; basicità.Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 10. 
2121. Carboidrati: struttura; classificazione; serie degli aldosi e dei chetosi; chiralità; attività ottica; proiezioni di Fischer; strutture cicliche; anomeria; mutarotazione; strutture dei principali disaccaridi e polisaccaridi: saccarosio, maltosio, cellobiosio, lattosio, cellulosa, amido, glicogeno.Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 16. 
2222. Amminoacidi e proteine: amminoacidi naturali ed essenziali; proprietà acide e basiche; legame peptidico; struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine.Diapositive lezioni. Brown e Poon Cap 17. 


Verifica dell'apprendimento


MODALITÀ DI VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO

L'esame di profitto consiste in una prova orale svolta mediante un colloquio fra lo studente e la commissione esaminatrice teso ad accertare il grado di apprendimento e comprensione degli argomenti contenuti nel programma del corso. In particolare, sarà valutata la pertinenza delle risposte rispetto alle domande formulate, la qualità dei contenuti, la capacità di collegamento con altri temi oggetto del programma, la capacità di riportare esempi, la proprietà di linguaggio tecnico e la capacità espressiva complessiva dello studente.


ESEMPI DI DOMANDE E/O ESERCIZI FREQUENTI

Le domande vertono sugli argomenti trattati durante le lezioni




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