Corso di laurea in Scienze e tecnologie alimentari
Anno accademico 2018/2019 - 1° anno
CHIMICA ORGANICA
Docente titolare dell'insegnamento
COSIMO GIANLUCA FORTUNAObiettivi formativi
Fornire allo studente le basi per l’interpretazione dei principali fenomeni che governano i sistemi biologici. Mostrare come una lettura in chiave molecolare costituisca la base per una corretta informazione su settori fondamentali, quali quello alimentare, biotecnologico e ambientale. Fornire conoscenze sulle metodologie impiegate nei laboratori di ricerca e di controllo.
Conoscenza di base della chimica organica e dei meccanismi che la governano. Conoscenza delle proprietà delle molecole organiche in base alla loro struttura; trasformazione dei gruppi funzionali e di semplici trasformazioni sintetiche. Conoscenza di base (molecolare) di biomolecole come lipidi, carboidrati, peptidi, proteine e acidi nucleici
Modalità di svolgimento dell'insegnamento
L'insegnamento si svolgerà con la spiegazione dei vari argomenti riportati in programma e prevederà delle giornate che verranno dedicate al chiarimento dei dubbi e alla simulazione dell'esame orale da sostenere.
Prerequisiti richiesti
Teorie acido / base. Orbitali atomici e molecolari. Elettroni e loro spostamenti. Legame chimico. Valenza e numero di ossidazione.
Frequenza lezioni
Fortemente consigliata seppur non obbligatoria per sostenere l’esame
Contenuti del corso
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*1. Il legame chimico nei composti del carbonio. Formule. Isomeria di struttura. Orbitali ibridi. |
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2. Alcani: nomenclatura, sintesi e reazioni |
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3. Stereochimica: enantiomeri e diastereomeri; nomenclatura R,S. Attività ottica |
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*4. Reazioni di sostituzione nucleofila: SN2 e SN1. Meccanismo, stereochimica, confronto. |
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*5. Reazioni di sostituzione nucleofila: E2 e E1. Meccanismo, stereochimica, confronto tra SN2 ed E2 ed SN1 ed E1 |
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*6. Alcheni: Nomenclatura, sintesi e reazioni. Addizione elettrofile: Acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Regola di Markovnikov. Ozonolisi. Ossidazione e riduzione |
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7. Alchini: Nomenclatura, sintesi e reazioni |
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8. Dieni: classificazioni. Sintesi e reazioni di addizione 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico. Diels-Alder |
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*9. Benzene: Aromaticità e risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica |
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10. Meccanismo di Sostituzione nucleofila aromatica; Sistemi eterociclici (cenni); Benzeni sostituiti |
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11. Alcooli e fenoli: Nomenclatura, concetto di ossidazione e riduzione*. Reazioni di preparazione. Reazioni con PBr3, SOCl2 |
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12. Eteri ed Epossidi: Nomenclatura, preparazioni e reazioni con acqua e acidi alogenidrici |
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*13. Aldeidi e Chetoni: Nomenclatura; Sintesi; Reazioni di addizione nucleofila. Addizione di acido cianidrico, di acqua, di alcooli, dei reattivi di Grignard. Wittig |
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*14. Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura; Sintesi e reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione di Fisher. Saponificazione |
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*15. Ioni enolato. Reazioni: Condensazione aldolica, condensazione di Claisen, Cannizzaro, sinetsi aceto-acetica, sintesi malonica |
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16. Ammine: Nomenclatura, sintesi e reaioni. Sali di diazonio. Eliminazione di Hoffman e Cope |
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*17. Carboidrati: classificazione, strutture furanosiche e piranosiche, anomeri, reazioni di ossidazioni |
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*18. Amminoacidi e proteine: classificazione, legame peptidico, sintesi degli amminoacidi, struttura primaria delle proteine e determinazione, sintesi in fase solida |
Testi di riferimento
1. T W Graham Solomons, Craig B Fryhle “Chimica organica”, Zanichelli
2. B. Botta “Chimica Organica, Edi-Ermes
3. W. H. Brown “Chimica Organica”, Edises
Altro materiale didattico
Materiale didattico disponibile su studium
Programmazione del corso
| Argomenti | Riferimenti testi | |
| 1 | Il legame chimico nei composti del carbonio. Formule. Isomeria di struttura. Orbitali ibridi. | Capitoli introduttivi dei testi consigliati |
| 2 | Alcani: nomenclatura, sintesi e reazioni | Alcani |
| 3 | Stereochimica: enantiomeri e diastereomeri; nomenclatura R,S. Attività ottica | Stereochimica |
| 4 | Reazioni di sostituzione nucleofila: SN2 e SN1. Meccanismo, stereochimica, confronto. | Alogenuri Alchilici |
| 5 | Reazioni di sostituzione nucleofila: E2 e E1. Meccanismo, stereochimica, confronto tra SN2 ed E2 ed SN1 ed E1 | alogenuri Alchilici |
| 6 | Alcheni: Nomenclatura, sintesi e reazioni. Addizione elettrofile: Acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Regola di Markovnikov. Ozonolisi. Ossidazione e riduzione | Alcheni |
| 7 | Alchini: Nomenclatura, sintesi e reazioni | Alchini |
| 8 | Dieni: classificazioni. Sintesi e reazioni di addizione 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico. Diels-Alder | Sistemi coniugati |
| 9 | Benzene: Aromaticità e risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica | Benzene |
| 10 | Meccanismo di Sostituzione nucleofila aromatica; Sistemi eterociclici (cenni); Benzeni sostituiti | Benzene |
| 11 | Alcooli e fenoli: Nomenclatura, concetto di ossidazione e riduzione*. Reazioni di preparazione. Reazioni con PBr3, SOCl2 | Alcooli |
| 12 | . Eteri ed Epossidi: Nomenclatura, preparazioni e reazioni con acqua e acidi alogenidrici | Eteri |
| 13 | Aldeidi e Chetoni: Nomenclatura; Sintesi; Reazioni di addizione nucleofila. Addizione di acido cianidrico, di acqua, di alcooli, dei reattivi di Grignard. Wittig | Composti carbonilici |
| 14 | Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura; Sintesi e reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione di Fisher. Saponificazione | Acidi carbossilici e derivati |
| 15 | Ioni enolato. Reazioni: Condensazione aldolica, condensazione di Claisen, Cannizzaro, sinetsi aceto-acetica, sintesi malonica | Enoli ed Enolati |
| 16 | Ammine: Nomenclatura, sintesi e reaioni. Sali di diazonio. Eliminazione di Hoffman e Cope | Ammine |
| 17 | . Carboidrati: classificazione, strutture furanosiche e piranosiche, anomeri, reazioni di ossidazioni | Carboidrati |
| 18 | . Amminoacidi e proteine: classificazione, legame peptidico, sintesi degli amminoacidi, struttura primaria delle proteine e determinazione, sintesi in fase solida | Amminoacidi e proteine |
Verifica dell'apprendimento
MODALITÀ DI VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO
Prova di esame orale
ESEMPI DI DOMANDE E/O ESERCIZI FREQUENTI
Preparazione di ammine; 2 Condensazione di Claisen; 3 Anomeri; 4 Nitrazione del benzene; 5 Esterificazione di Fisher; 6 Sostituzioni nucleofile; 7 Eliminazione di Hoffman e Cope; 8 Sostituzione nucleofila aromatica; 9 Ossidazione di aldeidi; 10 Ozonolisi
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