Chimica Organica - canale 2

CHIM/06 - 9 CFU - 1° semestre

Docente titolare dell'insegnamento

ANDREA PAPPALARDO
Email: andrea.pappalardo@unict.it
Edificio / Indirizzo: Dipartimento di Scienze Chimiche/ Viale A. Doria, 6
Telefono: 095/7385010
Orario ricevimento: Martedi 9.00-10.00; Giovedi 9.00-10.00


Obiettivi formativi

Il Corso si prefigge di mettere in luce i principi fondamentali della Chimica Organica, i suoi aspetti applicativi e le connessioni che questa ha con la vita di tutti i giorni e con i processi biologici.


Modalità di svolgimento dell'insegnamento

Lezioni frontali ed esercitazioni in laboratorio


Prerequisiti richiesti

Teorie acido / base. Orbitali atomici e molecolari. Elettroni e loro spostamenti. Legame chimico. Valenza e numero di ossidazione.



Frequenza lezioni

Fortemente consigliata seppur non obbligatoria per sostenere l’esame.



Contenuti del corso

1. Introduzione alla Chimica Organica - Il legame chimico nei composti del carbonio. Orbitali ibridi. Modelli del legame covalente. Legami semplici e multipli. Polarità dei legami. Molecole polari e apolari. Interazioni intermolecolari. Formule di struttura. Tridimensionalità delle molecole. Rappresentazione delle formule di struttura. Isomeria costituzionale. Risonanza. Classificazione e nomenclatura dei composti organici in base alla struttura e ai gruppi funzionali. Proprietà fisiche e struttura molecolare.

2. Introduzione alle reazioni organiche ed ai meccanismi - Omolisi ed eterolisi dei legami covalenti. Uso delle frecce curve. Acidi e basi. Forza degli acidi e delle basi (Ka e pKa). Relazione struttura-acidità. Decorso delle reazioni acido-base. Nucleofili ed elettrofili. Variazioni di energia libera. Equilibri e velocità di reazione. Diagrammi di energia potenziale: stati di transizione e intermedi di reazione.

3. Alcani e Cicloalcani - Struttura. Nomenclatura. Fonti. Proprietà fisiche. Isomeria conformazionale. Pirolisi. Combustione. Alogenazione. Tensione di anello e isomeria geometrica dei cicloalcani.

4. Stereoisomeria - Chiralità. Enantiomeria. Carbonio asimmetrico e altri stereocentri. Attività ottica. Polarimetro. Configuraziore assoluta. La convenzione R-S. Proiezioni di Fischer. Diastereoisomeria. Risoluziore di miscele racemiche. Gli stereoisomeri dell'acido tartarico. Importanza biologica della chiralità.

5. Alcheni - Struttura. Nomenclatura. Isomeria cis-trans ed E-Z. Meccanismi di reazione. Reazioni di addizione elettrofila: idrogenazione; alogenazione; idroalogenazione; idratazione e regola di Markovnikov. Regioselettività. Stereospecificità. Polimerizzazione.

6. Alchini - Struttura. Nomenclatura. Proprietà chimiche. Reazioni di addizione: addizione di idrogeno, acidi alogenidrici e acqua.

7. Composti aromatici - Benzene e derivati - Struttura. Nomenclatura e proprietà del benzene e dei suoi derivati. Energia di risonanza. Regola di Huckel. Reazioni di sostituzione elettrofila: alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituenti attivanti e disattivanti. Effetto su reattività ed orientamento. Composti eterociclici aromatici (furano, tiofene, pirrolo, piridina): strutture e reattività.

8. Alogenuri alchilici - Sostituzioni nucleofile. Meccanismi SN1 e SN2. Stereochimica delle sostituzioni nucleofile. Effetti della struttura del substrato, del nucleofilo e del solvente. Reazioni dì eliminazione. Meccanismi E2 e El . Pesticidi cloroorganici (cenni).

9. Alcoli, Fenoli, Eteri e composti solforati - Nomenclatura. Legame idrogeno. Acidità e basicità. Metodi di preparazione. Reazioni. Tioli. Solfuri. Eteri ciclici.

10. Aldeidi e Chetoni - Struttura. Nomenclatura. Metodi di preparazione. Reazioni di addizione nucleofila: addizione di reattivi di Grignard, di HCN, di alcoli; formazione di semiacetali ed acetali; addizione di derivati dell’ammoniaca; formazione di basi di Schiff. Ossidazione. Riduzione. Condensazione aldolica.

11. Acidi carbossilici e derivati - Struttura. Nomenclatura. Costanti di acidità. Metodi di preparazione. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esteri. Idrolisi acida. Saponificazione. Alogenuri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Nitrili. Condensazione di Claisen. Idrossiacidi e chetoacidi.

12. Ammine - Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Basicità. Metodi di preparazione. Reazioni. Reazioni delle ammine con acido nitroso. Reazioni dei sali di diazonio. Diazocopulazione.

13. Carboidrati - Struttura. Classificazione. Serie degli aldosi e dei chetosi. Chiralità. Attività ottica. Proiezioni di Fischer. Strutture cicliche. Mutarotazione. Reazioni di ossidazione e riduzione. Strutture dei principali disaccaridi e polisaccaridi: Saccarosio. Maltosio. Cellobiosio. Lattosio. Cellulosa. Amido. Glicogeno.

14. Amminoacidi e proteine - Amminoacidi naturali ed essenziali. Funzioni: proprietà acide e basiche; reazioni degli amminoacidi. Legame peptidico. Struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine.

15. Lipidi – Grassi ed oli. Acidi grassi e triacilgliceroli. Terpeni e terpenoidi. Steroidi. Prostaglandine. Fosfolipidi e membrane cellulari. Cere.

16. Acidi nucleici (cenni).



Testi di riferimento

1. W. H. Brown “Chimica Organica”, Edises

2. T W Graham Solomons, Craig B Fryhle “Chimica organica”, Zanichelli


Altro materiale didattico

Materiale didattico disponibile su studium



Programmazione del corso

 ArgomentiRiferimenti testi
1Il legame chimico nei composti del carbonio. Formule. Isomeria di struttura. Orbitali ibridi.Capitoli introduttivi libri di testo 
2Alcani: nomenclatura, sintesi e reazioniCapitolo: Alcani 
3Stereochimica: enantiomeri e diastereomeri; nomenclatura R,S. Attività otticaCapitolo: Stereochimica 
4Reazioni di sostituzione nucleofila: SN2 e SN1. Meccanismo, stereochimica, confronto.Capitolo: Alogenuri alchilici 
5Reazioni di sostituzione nucleofila: E2 e E1. Meccanismo, stereochimica, confronto tra SN2 ed E2 ed SN1 ed E1Capitolo: Alogenuri alchilici 
6Alcheni: Nomenclatura, sintesi e reazioni. Addizione elettrofile: Acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Regola di Markovnikov. Ossidazione e riduzioneCapitolo: Alcheni 
7Alchini: Nomenclatura, sintesi e reazioniCapitolo: Alchini 
8Benzene: Aromaticità e risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofila aromaticaCapitolo: Benzene 
9Alcooli e fenoli: Nomenclatura, concetto di ossidazione e riduzione*. Reazioni di preparazione. Reazioni con PBr3, SOCl2Capitolo: Alcooli 
10Eteri ed Epossidi: Nomenclatura, preparazioni e reazioni con acqua e acidi alogenidriciCapitolo: Eteri 
11Aldeidi e Chetoni: Nomenclatura; Sintesi; Reazioni di addizione nucleofila. Addizione di acido cianidrico, di acqua, di alcooli, dei reattivi di Grignard.Capitolo: Aldeidi e Chetoni 
12Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura; Sintesi e reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione di Fisher. SaponificazioneCapitolo: Acidi carbossilici e derivati 
13Ioni enolato. Reazioni: Condensazione aldolica, condensazione di Claisen,Capitolo: Enoli ed enolati 
14Ammine: Nomenclatura, sintesi e reaioni. Sali di diazonio.Capitolo: Ammine 
15Carboidrati: classificazione, strutture furanosiche e piranosiche, anomeri, reazioni di ossidazioniCapitolo: Carboidrati 
16Amminoacidi e proteine: classificazione, legame peptidico, sintesi degli amminoacidi, struttura primaria delle proteine e determinazione, sintesi in fase solidaCapitolo: Amminoacidi e proteine 
17Lipidi – Grassi ed oli. Acidi grassi e triacilgliceroli.Capitolo: Lipidi 
18Acidi nucleici. DNA ed RNACapitolo: Acidi nucleici 


Verifica dell'apprendimento


MODALITÀ DI VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO

Esame orale


ESEMPI DI DOMANDE E/O ESERCIZI FREQUENTI

Addizione elettrofila ad alcheni. Sostituzione elettrofila aromatica. Sostituzioni nucleofile. Addizione nucleofile a composti carbonilici. Sostituzione nucleofile aciliche. Aminoacidi. Carboidrati.




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